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  1. Chapitre 5. Les molécules

  2. 5.1. La représentation des molécules

  3. La représentation ( la formule) de Lewis • Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées. • Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes • Figure : la molécule d’éthanol C2H6O

  4. La la formule semi-développée • Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

  5. Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes • 1. • 2. • 3.

  6. La représentation topologique • On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée • Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)

  7. Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes • 1. • 2. • 3.

  8. La représentation de Cram • Permet la représentation dans l’espace d’une molécule • Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein • Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein • Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

  9. Exemple : le méthane

  10. Application :la représentation de Cram de la molécule d’éthanol

  11. 5.2. la Stéréoisomérie

  12. Les stéréoisomères • Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace • Stéréoisomères : • De conformation • De configuration

  13. a) Les stéréoisomères de conformation • Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples • Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

  14. Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres ( « conformation.swf »)

  15. Application :

  16. b) Carbone asymétrique et chiralité Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C* Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans le miroir

  17. Application:

  18. Méthode 1 : si une molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, alors elle est chirale

  19. Méthode 2 : on vérifie si la molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir

  20. Application :

  21. c) Les stéréoisomères de configuration • Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons • Deux types de stéréoisomères de configuration : • les énantiomères • les diastéréoisomères

  22. c.1) Les énantiomères • Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères

  23. Application :

  24. Application :

  25. Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères • Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères

  26. c.2) Les diastéréoisomères • Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir sont appelés diastéréoisomères • Diastéréoisomérie Z/E

  27. Application :

  28. Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

  29. Application :

  30. Deux diastéréoisomères ont des propriétés chimiques est physiques différentes (TP) a) Acide fumarique b) Acide maléïque

  31. Exemple : propriétés physiques • Température de fusion : • Acide maléïque : 131°C • Acide fumarique : 287°C • Solubilité dans l’eau : • Acide maléïque : 780 g/L • Acide fumarique : 6,3 g/L

  32. d) Propriétés biologiques des stéréoisomères • Reconnaissance d’un énantiomère par un récepteur