רצף הוראה – פרק ב' קריאת מידע - "עולם של צ ב ע י ם " – על חומרי צבע בטבע

1. רצף הוראה – פרק ב' קריאת מידע - "עולם של צבעים" – על חומרי צבע בטבע מה משותף לכל חומרי הצבע האורגניים? מה מקנה להם את תכונת הצבע?

2. ??? • רצף הוראה – פרק ב' • מדוע הפלמינגו ורוד? • כיצד מנקה המלבין את החולצה הלבנה מכתמים צבעוניים? • כיצד משנה פנולפתלאין את צבעו – מסגול לחסר צבע ובחזרה • כיצד משתנה צבע העלים בשלכת?

3. ראיית צבעים כאשר אור השמש פוגע בתפוח, קליפת התפוח האדומה בולעת את כל אורכי הגל שבאור הלבן, מלבד אורכי הגל המתאימים לצבע האדום. אורכי גל אלה מתפזרים ומגיעים לעינינו, וכך אנו רואים את התפוח אדום. האור הלבן פוגע בחולצה וחומרי הצבע שבבדבולעים את אורכי הגל המתאימים לאור הכחול, אך אינם בולעים את אורכי הגל המתאימים לאור האדום והירוק. אורכי גל אלה מתפזרים ומגיעים לעינינו. האור האדום והירוק יחד נקלטים על ידינו כצהוב. מאירים כדור אדום, הנמצא בחדר חשוך לחלוטין, בעזרת נורה הפולטת אורכי גל המתאימים לצבע הכחול בלבד. באיזה צבע יראה הכדור לעינינו?

4. גלגל הצבעים הצבע המשלים של הכחול, כלומר הצבע שאנו רואים לאחר שהפוטונים הכחולים מוסרים מן האור הלבן, ע"פ גלגל הצבעים, הוא הצבע הכתום.

5. הקשר בין מבנה המולקולה של חומרי צבע אורגניים לצבע החומר בפרק א' ראינו כי ספקטרום הפליטה של יסודות ויונים שונים תלוי בסידור האלקטרונים ברמות אנרגיה סביב גרעין האטום, וכך גם ספקטרום הבליעה. גם הצבע של חומרים מולקולרים תלוי במבנה האלקטרוני שלהם. בפרק זה נלמד על המבנה האלקטרוני של מולקולות, וכיצד מתבטא המבנה האלקטרוני בצבע של החומר הבנוי ממולקולות אלה. לשם כך, נחזור ונזכר בקשר הקוולנטי בין שני אטומים.

6. הקשר הקוולנטי מולקולות נוצרות כאשר אטומים יוצרים ביניהם קשרים קוולנטיים. קשר קוולנטי בין שני אטומים נוצר כאשר מתקיימים שני תנאים: א. לשני האטומים אלקטרונים משותפים – כלומר לא ניתן לשייך את האלקטרונים לאחד הגרעינים ולא לאחר. ב. כתוצאה משיתוף האלקטרונים יורדת האנרגיה של צמד האטומים בהשוואה לאנרגיה של שני האטומים המבודדים.

7. שינוי האנרגיה כפונקציה של המרחק בין שני אטומי מימן

8. הקשר הקוולנטי בנקודת האיזון המערכת יציבה מבחינה אנרגטית – מינימום אנרגיה. הרווח האנרגטי שבשיתוף אלקטרונים הוא אם כן ה"כח המניע" ליצירת קשרים קוולנטיים בין אטומים.

9. אורביטלים מולקולריים תיאורית האורביטלים המולקולריים (Molecular Orbitals, MO), היא מודל מקורב המסביר את המבנה האלקטרוני של מולקולות, ומאפשר לנבא את יציבותן היחסית, המבנה המרחבי שלהן ונתונים ספקטרליים כגון מדוע חומר מסוים בולע קרינה בתחום הנראה ואחר- בתחום האולטרה סגול, וכמובן, מדוע חומרים מולקולריים מסוימים הם צבעוניים.

10. אורביטלים מולקולריים האלקטרונים המשותפים לאטומים במולקולה נמצאים באורביטלים, בדומה לאלקטרונים באטום. אורביטל מולקולרי ממוקם סביב שני גרעינים (או יותר) במולקולה. לכל מולקולה מערך אורביטלים מולקולריים האופייני לה כמו שלכל אטום בודד מערך אורביטלים אטומיים משלו. לכל אורביטל אנרגיה משלו.

11. אורביטלים מולקולריים • בדומה לאורביטלים אטומיים: • האורביטלים המולקולריים מייצגים את הסיכוי למצוא את האלקטרון במקום מסוים במרחב המולקולה. •  האורביטלים המולקולריים ניתנים לסיווג על פי צורות מרחביות.   • בכל אורביטל מולקולרי מאוכלסים לכל היותר שני אלקטרונים. • אורביטלים מולקולריים מסוגσ ו- 

12. אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות מתקבלים שני אורביטלים מולקולריים (מחיבור וחיסור האורביטלים האטומיים): אורביטל מולקולרי s1s, מנבא עלייה בסיכוי להמצאות אלקטרון באזור שבין הגרעינים (בהשוואה לאורביטלים האטומיים הבודדים) ובכך מוסברת יציבות המולקולה בהשוואה לאטומים הבודים. אורביטל מולקולרי בו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים גדלה נקרא אורביטל קושר (bonding orbital).

13. אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות האורביטל, s*1s, נוצר מחיסור שני האורביטלים האטומיים 1s. הסיכוי למצוא את האלקטרון בין שני הגרעינים נמוכה. סילוק המטען השלילי מהאזור שבין הגרעינים החיוביים מגדילה את אנרגיית הדחייה ביניהם ומערערת את יציבות המולקולה. אורביטל מולקולרי בו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים קטנה נקרא אורביטל אנטי-קושר (antibonding orbital). אורביטלי סיגמה, s סימטריים ביחס לקו המחבר את שני הגרעינים.

14. דיאגרמת רמות האנרגיה

15. כללים ליצירת אורביטלים מולקולריים • האורביטלים המולקולריים נוצרים מחפיפה בין אורביטלים אטומיים •  חיבור או חיסור של אורביטלים אטומיים אפשרי רק אם הם בעלי אנרגיה דומה או סימטריה דומה   • חיבור או חיסור של שני אורביטלים אטומיים יוצר שני אורביטלים מולקולריים: אורביטל קושר בעל אנרגיה נמוכה מזו של האורביטלים האטומיים ואורביטל אנטי קושר בעל אנרגיה גבוהה מהם

16. סדר קשר אנו משתמשים בסדר קשר כדי לחזות את יציבותן היחסית של מולקולות. סדר הקשר נתון ע"י הנוסחה: מספר אלקטרונים באורביטלים קושרים פחות מספר אלקטרונים באורביטלים אנטי קושרים מחולק ב- 2 כאשר סדר הקשר של מולקולה הוא אפס, המולקולה אינה יציבה. כאשר סדר הקשר גדול מאפס, המולקולה יציבה, וככל שסדר הקשר גבוה יותר- היא יציבה יותר. היעזרו בדיאגרמות אכלוס מתאימות וקבעו האם המולקולות Be2 ו- Li2 יציבות

17. 2s 2s לכל אטום ליתיום שלושה אלקטרונים: שניים ברמה הראשונה, ואלקטרון אחד ברמת הערכיות, באורביטל2s . חיבור או חיסור בין שני אורביטלי 2s יוצרים שני אורביטלים מולקולריים σ2s ו- σ*2s. שני אלקטרוני הערכיות של שני אטומי הליתיום מאכלסים את האורביטל הקושר σ2s בעוד שהאורביטל האנטי קושר σ*2s ריק מאלקטרונים. מכאן שהמולקולה יציבה, והיא ואכן התגלתה בפאזה הגזית. סדר הקשר = 1 = 2/(4-2(

18. 2s 2s לכל אטום בריליום ארבעה אלקטרונים: שניים ברמה הראשונה, ושניים ברמת הערכיות, באורביטל2s . ארבעת אלקטרוני הערכיות של שני אטומי הבריליום מאכלסים את האורביטל הקושר σ2s ואת האורביטל האנטי קושר σ*2s. מכאן הרווח האנרגטי לאלקטרונים באורביטל הקושר מתקזז בקרוב עם העלייה באנרגיה של האלקטרונים באורביטל האנטי קושר, ולכן המולקולה Be2 אינה יציבה. סדר הקשר = 0 = 2/(4-4(

19. כיצד נוצרים אורביטלים מולקולריים מאורביטלי 2p? כזכור לכם, בכל אטום קיימים שלושה אורביטלי p ולכן נצפה שיתקבלו שישה אורביטלים מולקולריים

21. אורביטליHOMO ו- LUMO בכל מולקולה מאוכלסים האלקטרונים באורביטלים לפי סדר אנרגטי עולה. האורביטל הגבוה ביותר באנרגיה שמאוכלס באלקטרונים נקרא HOMO Highest Occupied Molecular Orbital)). האורביטל שמעליו, שהוא האורביטל הנמוך ביותר באנרגיה שאינו מאוכלס באלקטרונים, נקרא LUMO Lowest Unpccupied Molecular Orbital)).

22. אכלוס האלקטרונים במולקולת חנקן N2 לכל אטום חנקן חמישה אלקטרוני ערכיות. עשרת אלקטרוני הערכיות של המולקולה מאכלסים את האורביטלים המולקולריים בצורה הבאה: s2s2s*2s22p4s2p2. צייר דיאגרמת אכלוס למולקולה וקבע אם היא יציבה

23. B2, C2, N2 O2, F2, Ne2

24. אכלוס אלקטרונים במולקולת חנקן

25. אכלוס אלקטרונים במולקולת חמצן LUMO HOMO

26. דיאגרמה סכמטית לאכלוס אלקטרונים במולקולת HF

27. לפניכם דיאגרמות רמות האנרגיה של החומרים NO ו- -NO. מי מהחומרים יציב יותר? נמקו. NO NO-

28. פעילות באתר  התבוננו באתר: http://www.shef.ac.uk/chemistry/orbitron/index.html פעילות בנושא אורביטלים אטומיים – בפרק בראשון פעילות בנושא אורביטלים מולקולריים - בפרק השני

29. האם קיים קשר בין מבנה המולקולה של חומרי צבע אורגניים לצבע החומר? כלורופיל - חומר צבע סגול

30. חזרה אל חומרי הצבע... האם קיים קשר בין מבנה המולקולה לצבע החומר? במולקולות של חומרי צבע אורגניים מערכת של קשרי פחמן- פחמן בודדים וכפולים לסירוגין. מולקולה שבה מערכת כזאת של קשרים נקראת מולקולה בעלת קשרים מצומדים (Conjugated molecule). צבעם הכתום של גזר ודלעת נובע מנוכחות החומר בטה- קרוטן הכולל 11 קשרים כפולים מצומדים:

31. דוגמא לשאלה: האם המולקולות הבאות הן מולקולות בעלות קשרים מצומדים? במקרה שכן סמן את הכרומופור

32. אורביטלים מולקולריים של מולקולות בעלות קשרים מצומדים – אל איתור במולקולה אתילן הקשר הכפול מכיל שני אלקטרונים באורביטל קושר מטיפוס סיגמא ושני אלקטרונים באורביטל קושר מטיפוס פאי. מה קורה בשרשרת ארוכה של פחמימן לא רווי המכיל לסירוגין קשר כפול מטיפוס פאי וקשר בודד מטיפוס סיגמא?

33. חפיפה בין אורביטלי ה- pליצירת אורביטלי p אפשרית עם פחמן מימין ומשמאלבאותה מידה.אלקטרוני קשרי ה-פאי אינם מאותרים בקשר זה או אחר, ולמעשה מאכלסים אורביטלים מולקולריים שמשתרעים לכל אורך המערכת המצומדת.

34. אכלוס האלקטרונים במולקולת מצומדות מחיבור וחיסור של שני אורביטלים אטומיים שכנים נוצרים שני אורביטלים מולקולריים: האחד - נמוך באנרגיה והאחר - גבוה באנרגיה. אם האלקטרונים משותפים לשני זוגות של שכנים, ניתן להמשיך לחבר ולחסר את האורביטלים שהתקבלו מכל זוג, ולקבל דיאגרמת אורביטלים מולקולריים לרביעייה. מכיוון שהאלקטרונים משותפים לשתי רביעיות ניתן לקבל את רמות האנרגיה לשמינייה.... וכן הלאה.

35. מה קורה להפרשים בין רמות האנרגיה במקרה של מולקולות עם קשרים מצומדים?

36. כל אטום פחמן תורם אלקטרון אחד למערכת ה- π בכל זוג, מחיבור וחיסור של האורביטלים השכנים יווצרו שני אורביטלים מולקולריים, האחד גבוה יותר באנרגיה והשני נמוך יותר באנרגיה.. מכל שני אורביטלים מולקולריים שכנים שנוצרו בשלב הקודם, ניתן ליצור שני אורביטלים. ככל שמאריכים את השרשרת המצומדת, רמות האנרגיה מתפצלות ונוספות רמות אנרגיה חדשות לאכלוס האלקטרונים. הפרש האנרגיה בין אורביטל מצטמצם.HOMO - לאורביטל ה-LUMO

37. אכלוס האלקטרונים במולקולת בעלות קשרים מצומדים על פי מודל איכותי זה, ניתן לראות שככל שהמערכת המצומדת ארוכה יותר (ככל שרבים אטומי הפחמן במערכת המצומדת), כן קטן פער האנרגיה בין רמת ה-HOMO לרמת ה-LUMO במערכת. כיצד מסקנה זו משפיעה על הופעת הצבע לחומר?

38. הקשר בין מבנה המולקולה לצבעה כאשר מולקולה בולעת פוטון בעל מנת אנרגיה מתאימה, יתבצע עירור אלקטרוני, ואלקטרון יעבור מה- HOMO ל- LUMO, או לרמות גבוהות יותר )LUMO+1, LUMO+2 וכו'), בהתאם למנת האנרגיה של הפוטון. במולקולות שבהן אין כלל קשרים כפולים, האלקטרונים מאוכלסים באורביטלים מולקולריים מסוג s בלבד. ההפרש האנרגטי בין אורביטל s לאורביטל *sהוא גבוה, ולכן לקרינה בתחום הנראה אין אנרגיה מספקת כדי לגרום לעירור אלקטרוני והחומר חסר צבע.

39. הקשר בין מבנה המולקולה לצבע החומר במולקולות אורגניות מצומדות שבהן קשרי ה-פאי לא מאותרים, ככל שבמולקולה יותר קשרים כפולים מצומדים, ההפרש האנרגטי בין ה-HOMO ל- LUMOמצטמצם, ולכן, במקרים רבים, לקרינה בתחום הנראה מספיק אנרגיה כדי לגרום לעירור אלקטרוני. במקרים אלה החומרים יהיו צבעוניים. הצבע נקבע על פי אורכי הגל שאינם נבלעים.

40. הקשר בין מבנה המולקולה לעירור אלקטרונים

41. ??? מדוע הפלמינגו ורוד? בין נוצות הפלמינגו נמצא חומר הצבע קנתקסנתין(Canthaxanthin) הנותן לפלמינגו את צבעו. הפלמינגו אינו יכול לייצר את הקנתקסנטין מחומרים פשוטים, אך הוא יכול להפיקו מקרוטנואידים הנמצאים בצמחים, כמו בטה- קרוטן. בדיאטה חסרת קרוטנואידים, הפלמינגו יצמח נוצות חדשות בעלות צבע אפור בהיר.

42. מדוע מנקה המלבין את החולצה הלבנה מכתמים צבעוניים? המלבין (אקונומיקה) מכיל מלח נתרני של חומצה היפוכלורית – NaClO היון ClO- מחמצן את חומר הצבע. חומר הצבע המחומצן אינו בולע קרינה בתחום הנראה, בניגוד לחומר הצבע המקורי. בתהליך החמצון על ידי המלבין, חלק מקשרי הפחמן- פחמן הכפולים הופכים ליחידים. הקטעים המצומדים במולקולה הופכים לקצרים יותר, ובמקום לבלוע בתחום הנראה, החומר בולע בתחום האולטרה סגול. הכתם לא נראה לעינינו- אף אם הוא עדיין נותר על הבגד. הציאנידין הוא חומר צבע כחול הנמצא בפרח הדגנית. בעת החמצון, יכול אחד הקשרים הכפולים שבכרומופור להיפתח ולהיקשר לאטום חמצן מן המלבין. לדוגמה:

43. פנולפתלאין- מסגול לחסר צבע ובחזרה פנולפתלאין הוא אינדיקטור חסר צבע בתמיסה חומצית, ובעל צבע ורוד- סגול בתמיסה בסיסית. מבנה האינדיקטור משתנה עם השינוי ב- pH התבוננו בשתי נוסחאות המבנה שלפניכם וקבעו: מי הוא המבנה הקיים בתמיסה החומצית ומי בבסיסית?

44. דוגמא לשאלה: ליקופן(lycopene) נמצא במגוון ירקות ופירות. לליקופן בליעה חזקה ב- 505nm. קבעו מי מהירקות והפירות הבאים מכיל ליקופן. תשובה: ע"פ גלגל הצבעים, בליעה ב- 505nm נמצאת בתחום הירוק. הצבע המשלים של הירוק הוא האדום, ולכן לליקופן צבע אדום והירק הוא: עגבנייה.

45. דוגמא לשאלה: לפניכם ספקטרום הבליעה של בטה קרוטן. הסבירו מדוע גזר המכיל ריכוז גבוה של בטה קרוטן הוא בעל צבע כתום. עוצמת בליעה nmאורך גל

46. משטח דו מימדי של שרשרות אטומי פחמן מצומדיםשכבות במבנה זה מרכיבות את הגרפיט

47. פולרן וננו-צינוריות פחמן

48. שימושים עתידיים לננו-צינוריות פחמן • צג המודפס מרכיבים פולימריים גמישים • שפופרת קטודית לצג טלוויזיה • בניית רכיבים אלקטרוניים בעזרת ממולקולות ביולוגיות • חומרים חזקים וקלים עבור טכנולוגיית החלל.