1 / 10

Prostorová orientace molekul a co z ní vyplývá

Prostorová orientace molekul a co z ní vyplývá. Základy lékařské chemie 1. ročník - Letní semestr. © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova v Praze a Všeobecná fakultní nemocnice v Praze, 2005 - 2014.

ash
Download Presentation

Prostorová orientace molekul a co z ní vyplývá

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Prostorová orientace molekul a co z ní vyplývá Základy lékařské chemie 1. ročník - Letní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova v Praze a Všeobecná fakultní nemocnice v Praze, 2005 - 2014

  2. Syntéza kys. močové (Horbaczewski 1882-28 let) močovina + glycin + (teplo) = Kyselina močová (malý výtěžek reakce) (objevena 1776 Schulzem) Syntéza močoviny (Wöhler 1828) (Termický přesmyk) Friedrich Wöhler (1800-1982): Organická látka z anorganických sloučenin Jan Horbaczewski (1854-1942): Lékařskou fakultu vystudoval ve Vídní u prof. Ludwiga, Zakladatel Ústavu lékařské chemie 1883 2

  3. Syntéza kys. močové (Horbaczewski 1882) Kys. akrylová Kyselina močová Během dalších pokusů prokázal, že kyselina močová vzniká pouze při rozpadu jadernýchbuněk, nikoliv bezjaderných (např. erytrocyty) Dále se mu podařilo oddělit od kyseliny močové xantin a další purinové báze a správně předpokládal, že kyselina močová z nich vzniká. 3

  4. Vazby v organických sloučeninách Polarita vazeb závisí na rozdílu elektronegativit. Zastoupení polárních a nepolárních vazeb významně ovlivňuje výsledné vlastnosti organické sloučeniny Hodnoty energií jsou přibližné („průměrné“). V molekulách podléhají vlivům okolních struktur, tj. ostatních částí dané molekuly. Existují také vazby hybridní (zlomkové) (jako např. v benzenu), které mají charakter 1,5 násobné vazby. 4

  5. Sumární (souhrnné)vzorce jsou v org. chemii téměř nepoužitelné, protože neposkytují informace o vnitřním uspořádání molekuly. • Např. C2H6O může být: • Ethanol (CH3-CH2-OH) • Dimethylether (CH3-O-CH3) Stereochemie (prostorová struktura organických sloučenin) - Vzorce organických sloučenin Konstituce: Vnitřní stavba molekuly organických sloučenin Proto se používají vzorce strukturní, znázorňující všechny vazby mezi atomy. Nevýhodou je u složitějších sloučenin jejich nepřehlednost. Proto se nejčastěji používají vzorce racionální, ve kterých jsou vyznačeny pouze vazby nutné pro jednoznačné určení konstituce - vyjádření prostorového uspořádání. Pro zcela přesné vyjádření prostorového uspořádání molekuly organických sloučenin je nutné používat perspektivní vzorce (odlišně vyznačené vazby směřující nahoru, dolů, dopředu, dozadu). Nejlepší je použití modelů, díky kterým se podařilo vyřešit např. strukturu DNA (Watson a Crick - Nobelova cena za chemii). Díky počítačům lze předpokládat značné zjednodušení práce s modely. 5

  6. Základní typy isomerie: Konstituční: Izomery se liší konstitucí, tj. prostorovým uspořádáním nebo způsobem vazby atomů v molekule Řetězová: Butan, isobutan (uspořádání řetězce) Polohová: Skupin: 1-propanol, 2-propanol násobných vazeb: 1-buten, 2-buten Tautomerie - Isomery se liší polohou vodíku a dvojné vazby acetamid (Amid kyseliny octové) Mezi oběma tautomery se ustavuje dynamická rovnováha. Isomerie I. Isomery: sloučeniny, které mají stejný sumární (molekulární) vzorec, ale odlišnou strukturu (prostorové uspořádání) molekuly 6

  7. Isomerie II. Nejznámější je keto-enol-tautomerie Keto (oxo) forma Kyselina acetooctová enol forma Konformace molekuly je dána volnou otáčivostí okolo jednoduchých vazeb. U složitějších molekul je teoreticky možné velké množství konformací; omezení představuje energetická výhodnost a vznik slabých vazeb (vodíkové můstky, iontové a nepolární interakce). 7

  8. cis-trans (geometrická) isomerie je důsledkem nemožnosti rotace okolo dvojné vazby (brání tomu vazební -orbitaly). cis-2-buten trans-2-buten Isomerie III. Konfigurační: Isomerie se liší prostorovým uspořádáním, přičemž pořadí a způsob vazby atomů v molekule zůstávají stejné. Odlišná konfigurace může být podmíněna dvojnou vazbou (cis-trans isomerie) nebo přítomností chirálního centra (asymetrického uhlíku C*). 8

  9. D- L- Isomerie VI. Asymetrický uhlík má každou vazbu obsazenou jiným jednovazným atomem či skupinou atomů, proto nemá příslušná struktura rovinu symetrie. Existují proto dvě možná prostorová uspořádání, které jsou ve vztahu jako předmět a jeho zrcadlový obraz.Při jejich rozlišování se vychází ze struktury glyceraldehydu: D- a L- isomery se vyznačují stejnou chemickou reaktivitou, biochemicky se ale od sebe liší (reakce s enzymy či protilátkami) Sloučeniny obsahující asymetrický uhlík vykazují optickou otáčivost a vyskytují se jako optické antipody - enantiomery. Otáčivost značíme (+) - doprava a (-) - doleva. Směr otáčivosti nesouvisí s označením D- a L- !!!!! 9

  10. Klasifikace organických sloučenin Organické sloučeniny alifatické cyklické nasycené (jednoduché vazby) nenasycené (násobné vazby) Isocyklické (karbocyklické, jen C) Heterocyklické (v kruhu i jiné atomy než C) Alicyklické Aromatické (konjugované dvojné vazby v kruhu) Nasycené nenasycené Nasycené nenasycené aromatické 10

More Related