Mechanizmy reakcji organicznych
Download
1 / 65

Mechanizmy reakcji organicznych - PowerPoint PPT Presentation


  • 228 Views
  • Uploaded on

Mechanizmy reakcji organicznych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp 3 )-X. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'Mechanizmy reakcji organicznych' - aleron


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

Mechanizmy reakcji organicznych

Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych


Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych

Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp3)-X





Substytucja nukleofilowa na pierwiastkach innych niż węgiel (S, P,…) – mechanizm SN2?

Czy mechanizm addycji – eliminacji?


  • Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne węgiel (S, P,…) – mechanizm S)

  • bezpośrednie oddziaływanie centrum reakcyjnego z wolą parą elektronów lub elektronami pi wiązań istniejących w tej samej cząsteczce, ale nie sprzężonych z centrum reakcyjnym. Związany z tym wzrost szybkości reakcji to wspomaganie anchimeryczne.






Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne) węgiel (S, P,…) – mechanizm S

  • przegrupowanie Payne’a

  • przegrupowanie aza-Payne’a


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • reakcje, w których atomy lub grupy atomów X i Y są usuwane z cząsteczki

  • nazywamy eliminacjami


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Reguła Zaitseva i Hofmanna (powstawanie bardziej lub mniej podstawionych alkenów)


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • eliminacja E2’ i synteza związków wysokoenergetycznych


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Eliminacja E2 halogenków winylowych


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Eliminacja E2 halogenków winylowych


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Eliminacja E1cb


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • fragmentacja β-heteropodstawionych związków metaloorganicznych (eliminacja het1/het2)


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Reakcja Julia (eliminacja het1/het2)


  • β węgiel (S, P,…) – mechanizm S-Eliminacje

  • Olefinacja Petersona (eliminacja het1/het2)














  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na węglu karbonylowym


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • substytucja na alkenylowym lub arylowym węglu


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • Substytucja nukleofilowa – mechanizm SRN1

  • mechanizm addycji-eliminacji SNAr


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp2)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


  • Substytucja i eliminacja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • Mechanizm SN2

  • Mechanizm E2 lub E1CB

  • Substytucja mechanizm SRN1

  • Mechanizm eliminacji-addycji

  • Mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu

  • Insercji metalu i wymiany halogen-metal

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • Substytucja mechanizm SRN1

Hass, H.B.; Bender, M.L. J. Am. Chem Soc. 1949, 71, 3482-3485


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • Substytucja mechanizm SRN1

Carey, F.; Sundberg, R. "Advanced Organic Chemistry." Pt. A, 3ed Ed. Plenum Press: New York. pp. 712-718


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • Mechanizm eliminacji-addycji


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • Insercja metalu; wymiana halogen-metal


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów - [2+1]cykloaddycja


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • α-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów – insercja do wiązania σ C-H


  • Substytucja na węgiel (S, P,…) – mechanizm Sσ wiązaniu C(sp3)-X

  • Przesunięcie 1,2


Przegrupowania katalizowane zasadą węgiel (S, P,…) – mechanizm S

Migracja węgiel-węgiel (przegrupowanie Favorskiego)