Deriváty Karboxylových Kyselin - PowerPoint PPT Presentation

abie
deriv ty karboxylov ch kyselin n.
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Deriváty Karboxylových Kyselin PowerPoint Presentation
Download Presentation
Deriváty Karboxylových Kyselin

play fullscreen
1 / 35
Download Presentation
247 Views
Download Presentation

Deriváty Karboxylových Kyselin

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. Deriváty Karboxylových Kyselin

  2. Deriváty K. K. FunkčníSubstituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje do funkční skupiny. H nahrazen jinde než ve funkční skupině jinou skupinou.

  3. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ Zásah do funkční skupiny 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy 4) Estery 5) Amidy

  4. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. - Náhrada H ve funkční skupině atomem kovu  org. kys. s více -COOH mohou vytvářet hydrogensoli Příprava: 1) CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O 2) kk + neušlechtilý kov (- ušlechtilý by nevytlačil H)CH3COOH + Zn --> (CH3COO)2Zn +H2 3) Na+ a K+ soli vyšších MK se nazývají mýdla->vázány v podobě esterů,vznikají esterifikací vyšších mastných kyselin

  5. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. • Vlastnosti a význam: • Dekarboxylace: produkt má o 1 atom C méně než VL • za teplaRCOONa  NaOH R-H + Na2CO3 • b) vytěsnění kys. z jejich solí silnější kyselinou (anorg.) • c) hydrolýza solí:jejich roztoky jsou zásadité


  6. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. využití: a) katalyzátory vorg.chemii- octan Na+ a K+ b) obklady v lékařství- octan Al3+ c) konzervační činidla - benzoan sodný d) mýdla - alkalické soli VMK

  7. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX fluorid kyseliny mravenčí chlorid kyseliny octové

  8. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX Příprava: Zahříváním PCl3 s org. kyselinami Výroba: +POCl3 Trichlorid kyseliny fosforečné = trichlorid fosforylu +Na3PO4 Benzoan sodný benzoylchlorid

  9. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy Vlastnosti: - nižší Tvaru než příslušné kyseliny (nemají H vazby) - velice reaktivní - použití jako acylační činidla- acylace = zavádění acylskupiny do molekuly ---> prodloužení řetězce Použití:výroba léčiv, barviv Reakce: a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem - vznik esteru c) s amoniakem - vznik amidu SNu

  10. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy R-CO-O-CO-R´

  11. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin tzv kondenzace

  12. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy • Vlastnosti: • ostře páchnoucí (l) - nižší • využití - acylační činidla Reakce : a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem (fenlem) - vznik esteru c) s hydroxidem - vznik sůl kyseliny a voda

  13. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery methylester kyseliny mravenčí, methylester kyseliny methanové

  14. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery • Příprava • k.k. + alkohol = ESTER + voda 2) Reakcí halogenidu kyseliny s alkoholem

  15. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery • Dělení: • Nižší : • výrazné vůně = použití jako esence • a) ethylester kyseliny mravenčí = rumová esence • b) ethylester kyseliny octové = ethylacetát • záleží na koncentraci – hrušková i malinová esence • rozpouštědlo (odlakovač), lepidlo Kanagon • c) ethylester kys. máselné • ananasová esence

  16. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: 2) Vyšší : estery vyšších MK = (VMK + glycerol ) = TUKY

  17. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery • Reakce A) Hydrolýza • Kyselá (H+ + H2O) • Vznik alkohol a k. kyseliny • 2) zásaditá (OH- +H2O) • Vznik alkohol a sůl k.k. (mýdlo) Použití: Pro výrobu mýdla!!!!

  18. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce B) Reesterifikace: Působení alkoholu, katalyzátorem je silná kyselina Reakce, při níž se jeden ester změní na jiný výměnou jeho alkoholické nebo kyselinové složky.

  19. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy RCONH2 Příprava: a) Z k.k. či jejich funkčních derivátů s amoniakem b) Rozkladem amonných solí

  20. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy Vlastnosti: vysoký bod tání (H můstky) Zástupci: Dimethylformamid (DMF) = rozpouštědlo, toxické Využití: POLYAMIDY

  21. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci: 1) Močovina = diamid kyseliny uhličité Použití : Dusíkaté hnojivo Přídavek do krmných směsí

  22. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci 2) Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité Velmi jedovatý (g) v 1. světové válce jako bojový plyn

  23. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily • Příprava: • Kyanid alkalického kovu s alkylhalogenidy • 2) Estery minerálních kyselin s kyanidy alk. kovů

  24. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Vlastnosti: Jedovaté (l) Hydrolyzují na amidy až k. kyseliny Zástupci: Akrylonitril = vyrábí se reakcí propenu s amoniakem a kyslíkem Pro výrobu syntetických vláken

  25. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ kyselina 2-aminopropionová kyselina -aminopropanová kyselina 3-aminobutanová kyselina  -aminomáselná

  26. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY Vlastnosti: - místo H v řetězci jsou halogeny - silnější kyseliny než nesubst. kyseliny - Jedovaté, leptavé - Využití: syntéza jiných sloučenin

  27. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY • Příprava: • Alfa : přímou halogenací kyselin • Beta: adicí halogenovodíku na nenasyc. kyseliny • Aromatické: halogenací k.k. nebo oxidací

  28. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny Vlastnosti: - místo H v řetězci je OH - V přírodě - Triviální názvy - Rozpustné ve vodě

  29. COOH CH - OH CH2 COOH Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • A) kys. jablečná =(kys. α-hydroxyjantarová) • v jablkách, víně • (s) krystalická látka • meziprodukt v Krebsově cyklu

  30. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • B) kys. vinná = (kys. α, α´-hydroxyjantarová) • Konzervace, E334

  31. COOH CH2 HO - C - COOH CH2 COOH Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • C) kys. citronová = • kys. 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarboxylová • krystalická látka • ke konzervaci • meziprodukt Krebsova cyklu • odstraňuje vodní kámen

  32. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • D) kys. mléčná • olejovitá (l) • produktem odbourávání cukru v org. ( při svalové práci při nedostatku kyslíku) (měření v organismu sportovců – ukazuje výkonnost) • v mléce, kysaném zelí

  33. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • E) kys. salicylová = kys. hydroxybenzoová • na výrobu léčiv – acylpyrin = kys. acetylsalicylová • antipyretikum, analgetikum, prevence infarktu

  34. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 3) Aminokyseliny dvě skupiny –NH2 a –COOH díky NH2 zásaditě, COOH jako kyseliny  amorfní látky stavební látky bílkovin AMK 20 v org.

  35. Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 3) Oxokyseliny (ketokyseliny) • Aldehydová sk. či ketoskupiny • Aldehydokyseliny : kys. glyoxylová • Ketokyseliny: kys. pyrohroznová (metabolické děje)