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ISOMERIA. Química PROFESSOR CARLOS. ISOMERIA. Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes. ISOMERIA. Etimologicamente, significa partes iguais. ISO , igual MEROS , partes. ISOMERIA.

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Presentation Transcript
Isomeria

ISOMERIA

Química

PROFESSOR CARLOS


Isomeria1
ISOMERIA

Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.


Isomeria2
ISOMERIA

Etimologicamente, significa

partes iguais.

  • ISO, igual

  • MEROS, partes


Isomeria3
ISOMERIA

Os compostos (modelos ao lado) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.


Isomeria4
ISOMERIA

Mas as substâncias têm a mesma fórmula molecular

(C4H10O).

São, portanto, ISÔMEROS.



Isomeria plana
ISOMERIA PLANA

É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.


De cadeia
DE CADEIA

Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.


De posi o
DE POSIÇÃO

É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou de ligaçõesduplas ou triplas.


De fun o
DE FUNÇÃO

Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.


De fun o1
DE FUNÇÃO

Outros exemplos...


De fun o2
DE FUNÇÃO

Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

É chamada particularmente TAUTOMERIA.


Tautomeria
TAUTOMERIA

Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:

  • Aldeído e enol;

  • Cetona e enol.


Tautomeria1
TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.


Tautomeria2
TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.


Metameria
METAMERIA

Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.


Metameria1
METAMERIA

Outros exemplos ...


Isomeria espacial
ISOMERIA ESPACIAL

É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.


Isomeria geom trica
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Também chamada isomeria CIS-TRANS.

Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente.

Veja exemplos que seguem.


Isomeria geom trica1
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Modelos para o composto ClCH=CHCl

carbono hidrogênio cloro


Isomeria geom trica2
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Com base nos modelos apresentados, repare que:

No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula.

Essa figura é chamada forma cis.

(cis = mesmo lado)


Isomeria geom trica3
ISOMERIA GEOMÉTRICA

No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada trans.

(trans = através)


Isomeria geom trica4
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?

  • Cis-1,2-dicloro-eteno

  • Trans-1,2-dicloro-eteno


Isomeria geom trica5
ISOMERIA GEOMÉTRICA

É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que apresentam a estrutura:

R1 R3

C = C

R2 R4

R1 diferente de R2 eR3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.


Isomeria geom trica6
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações “acima” ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria

cis ou trans.


Isomeria geom trica7
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano

Carbono hidrogênio cloro


Isomeria geom trica8
ISOMERIA GEOMÉTRICA

No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a

forma cis.

No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.


Isomeria geom trica9
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?

  • Cis-1,2-dicloro-ciclopropano

  • Trans-1,2-dicloro-ciclopropano


Isomeria geom trica10
ISOMERIA GEOMÉTRICA

A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.



Isomeria geom trica12
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicérides no sangue.


Isomeria ptica
ISOMERIA ÓPTICA

Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.


Isomeria ptica1
ISOMERIA ÓPTICA

Assimetria das mãos.

Repare a imagem especular.


Isomeria ptica2
ISOMERIA ÓPTICA

Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda.

Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.


Isomeria ptica3
ISOMERIA ÓPTICA

Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.


Isomeria ptica4
ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada.

Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.


Isomeria ptica5
ISOMERIA ÓPTICA

Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?


Isomeria ptica6
ISOMERIA ÓPTICA

A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.


Isomeria ptica7
ISOMERIA ÓPTICA

Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica.

Por que isomeria ”óptica”?


Isomeria ptica8
ISOMERIA ÓPTICA

Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no vinho.


Isomeria ptica9
ISOMERIA ÓPTICA

Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro.


Isomeria ptica10
ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que os cristais tem formas assimétricas.

Pasteur observou o comportamento das soluções de ambos ao polarímetro.


Isomeria ptica11
ISOMERIA ÓPTICA

Esquema de um polarímetro.

A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.


Isomeria ptica12
ISOMERIA ÓPTICA

Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.


Isomeria ptica13
ISOMERIA ÓPTICA

Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente à luz polarizada?


Isomeria ptica14
ISOMERIA ÓPTICA

A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a esquerda, levógira (-).


Isomeria ptica15
ISOMERIA ÓPTICA

A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.


Isomeria ptica16
ISOMERIA ÓPTICA

Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade óptica.


Isomeria ptica17
ISOMERIA ÓPTICA

Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.


Isomeria ptica18
ISOMERIA ÓPTICA

Voltando ao ácido lático.

H

C

CH3 C* COOH

OH

Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.

Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro grupos diferentes.


Isomeria ptica19
ISOMERIA ÓPTICA

Atenção!

Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma mesma fórmula molecular.



Isomeria ptica21
ISOMERIA ÓPTICA

Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?

  • Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+)

  • Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)


Isomeria ptica22
ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo

Para conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.


Isomeria ptica23
ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo

Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.


Isomeria ptica24
ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo

É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez.






Isomeria ptica29
ISOMERIA ÓPTICA

Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem dedos das mãos ou pés.


Isomeria ptica30
ISOMERIA ÓPTICA

Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.