Isomeria
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Isomeria Espacial ( esteroisomeria ) PowerPoint PPT Presentation


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Isomeria Espacial ( esteroisomeria ). Profa. Graça Porto. Iguais fórmulas moleculares Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais. Estereoisômeros. Classificação. Diasteroisômeros. Isômeros Espaciais. Enantiômeros. Isomeria

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Isomeria Espacial ( esteroisomeria )

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Presentation Transcript


Isomeria

Espacial

(esteroisomeria)

Profa. Graça Porto


Iguais fórmulas moleculares

Iguais fórmulas estruturais planas

Diferentes fórmulas espaciais

Estereoisômeros


Classificação

Diasteroisômeros

Isômeros

Espaciais

Enantiômeros


Isomeria

Geométrica


Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros.

São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho.

Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.

Isômeros Geométricos


C = C

Compostos etilênicos

  • A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles.

  • A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.


Compostos Ciclânicos

Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.


H

O

H

H

C - C

C - C

O

O

H

O

Mesmo composto

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:

  • Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas;

  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

  • Radicais  nos carbonos da dupla.


H

CH3

H

H

C = C

H

H

H

CH3

C = C

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

CH3

CH3

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:

  • Cadeias abertas com ligação dupla;

  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;


CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano.

TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos.

Em geral, a forma TRANS é mais estável.

Isômeros CIS e TRANS


H

CH3

H

H

C = C

H

H

H

CH3

C = C

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

CH3

CH3

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:

  • Cadeias abertas com ligação dupla;

  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

Trans

Cis


CH2

CH2

H

H

CH3

H

C C

C C

H

H

H

CH3

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

CH3

CH3

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:

  • Cadeias cíclicas;

  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

Cis

Trans


Isomeria

Óptica


Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

  • A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.

  • A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.


Luz Natural

Luz Polarizada

Polarizador

Polarização da Luz

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.


Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Atividade optica


Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.


Glossário:

Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.


Imagem especular (imagem invertida)


Luz polarizada

Luz polarizada

H

H

CH3- C - COOH

HOOC- C - CH3

OH

OH

Isomeria Óptica

Ác. (+) d-Láctico

Ác. (-) l -Láctico

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas


Mistura racêmica

Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.


Está ligada à assimetria molecular.

Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

Atividade Óptica


H

H

COOH

CH3*

CH3- C - COOH

OH

OH

Carbono quiral

Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.


H

H

COOH

CH3*

CH3- C - COOH

OH

OH

Isomeria Óptica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.


Isômeros opticamente ativos

O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:

2n = n° de isômeros ativos

onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.


H

H

CH3- C - COOH

HOOC- C - CH3

OH

OH

Exemplo

+

Ác. d-l Láctico

Isômeros ativos

2n

21= 2


CHO

OH

H

CH3 – C – C – C – CH3

H

Cl

OH

Exemplo 2

*

*

*

Isômeros Ativos

2n

23 = 8


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