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Isomeria Espacial ( esteroisomeria )

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Isomeria Espacial ( esteroisomeria ). Profa. Graça Porto. Iguais fórmulas moleculares Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais. Estereoisômeros. Classificação. Diasteroisômeros. Isômeros Espaciais. Enantiômeros. Isomeria

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Presentation Transcript
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Isomeria

Espacial

(esteroisomeria)

Profa. Graça Porto

estereois meros
Iguais fórmulas moleculares

Iguais fórmulas estruturais planas

Diferentes fórmulas espaciais

Estereoisômeros
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Classificação

Diasteroisômeros

Isômeros

Espaciais

Enantiômeros

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Isomeria

Geométrica

is meros geom tricos
Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros.

São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho.

Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.

Isômeros Geométricos
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C = C

Compostos etilênicos

  • A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles.
  • A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.
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Compostos Ciclânicos

Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

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H

O

H

H

C - C

C - C

O

O

H

O

Mesmo composto

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:
  • Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas;
  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
  • Radicais  nos carbonos da dupla.
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H

CH3

H

H

C = C

H

H

H

CH3

C = C

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

CH3

CH3

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:
  • Cadeias abertas com ligação dupla;
  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
is meros cis e trans
CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano.

TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos.

Em geral, a forma TRANS é mais estável.

Isômeros CIS e TRANS
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H

CH3

H

H

C = C

H

H

H

CH3

C = C

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

CH3

CH3

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:
  • Cadeias abertas com ligação dupla;
  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

Trans

Cis

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CH2

CH2

H

H

CH3

H

C C

C C

H

H

H

CH3

H

CH3

CH3

CH3

H

CH3

CH3

CH3

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

  • Condições de existência:
  • Cadeias cíclicas;
  • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

Cis

Trans

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Isomeria

Óptica

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Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

  • A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.
  • A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.
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Luz Natural

Luz Polarizada

Polarizador

Polarização da Luz

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

atividade optica
Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Atividade optica
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Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

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Glossário:

Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

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Luz polarizada

Luz polarizada

H

H

CH3- C - COOH

HOOC- C - CH3

OH

OH

Isomeria Óptica

Ác. (+) d-Láctico

Ác. (-) l -Láctico

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

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Mistura racêmica

Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.

atividade ptica
Está ligada à assimetria molecular.

Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

Atividade Óptica
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H

H

COOH

CH3*

CH3- C - COOH

OH

OH

Carbono quiral

Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

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H

H

COOH

CH3*

CH3- C - COOH

OH

OH

Isomeria Óptica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.

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Isômeros opticamente ativos

O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:

2n = n° de isômeros ativos

onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

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H

H

CH3- C - COOH

HOOC- C - CH3

OH

OH

Exemplo

+

Ác. d-l Láctico

Isômeros ativos

2n

21= 2

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CHO

OH

H

CH3 – C – C – C – CH3

H

Cl

OH

Exemplo 2

*

*

*

Isômeros Ativos

2n

23 = 8

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