ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y BIOLÓGICOS

1. ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS YBIOLÓGICOS UNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCO INGENIERIA INDUSTRIAL LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

2. FÓRMULAS TRIDIMENSIONALES Ninguna de las fórmulas que se han estudiado hasta ahora proporciona información sobre la forma en que los átomos de una molécula están distribuidos en el espacio. Existen varios tipos de representaciones que sí hacen esto. El tipo de formula la que se utilizará se muestra en la figura. En esta representación, los enlaces que se proyectan hacia arriba, hacia fuera del plano del papel, están indicados por medio de una cuña ( ), los que se encuentran por detrás del plano se indican con una cuña punteada ( ) y aquellos que están sobre el plano de la página se indican por medio de una línea ( ). LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

3. C5H12 LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

4. C3H6O LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

5. ISOMEROS • DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. ISOMERÍA • DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

6. DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN DE FUNCIÓN ISOMERÍA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA ÓPTICA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

7. ISOMERÍA ESTRUCTURAL LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

8. Isómeros estructurales • DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

9. Isómeros de Cadena Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

10. En le caso de los alcanos : CnH2n + 2 Nº de isómeros = 2 n – 4 + 1 ; Si : n = 4,5, 6 y 7 Nº de isómeros = 2 n – 4 + n – 6 ; Si : n = 7, 8 y 9 Para n = 4 Nº Isomeros = 2 4 – 4 + 1 = 2 LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

11. CALCULO DE NUMERO DE ISOMEROS DE CADENA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

12. CARGA FORMAL LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

13. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

14. Isómeros de Posición: Poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

15. Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

16. ISÓMEROS ESTRUCTURALES Butano Metilpropano DE CADENA Propan-1-ol Propan-2-ol DE POSICIÓN Propan-1-ol Metoxietano DE FUNCIÓN

17. ESTEREOISOMERÍA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

18. “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO” LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

19. ISOMERÍA GEOMETRICA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

20. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

21. ISOMERÍA GEOMETRICA • Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

22. .- ISOMERÍA GEOMÉTRICA ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano? Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros) LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

23. El tartrato de sodio y amonio, ópticamente inactivo, existía como una mezcla de dos clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí. Pasteur separó la mezcla cuidadosamente en dos montones uno de cristales derechos y el otro de izquierdos. La mezcla original era ópticamente inactiva; sin embargo, cada grupo de cristales por separado era ópticamente activo. En todas las demás propiedades, ambas sustancias eran idénticas ÁCIDO L (+) tartárico ÁCIDO D (-) tartárico ÁCIDO MESO tartárico

24. ISOMERIA OPTICA LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

25. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

26. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Como una persona y su imagen en el espejo

27. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales

28. Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. • ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

29. Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. Imagen especular original Imagen especular original Molécula original Molécula original LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

30. Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto… LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

31. CONFIGURACIONES RS En sentido de las agujas del reloj (R) En sentido contrario a las agujas del reloj (S) LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

32. En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico.(1843) • MEZCLA RACÉMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

33. CONFIGURACIÓN D y L • La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda) LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

34. Actividad óptica • Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS(+). • Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS(-). LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

35. Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: menta alcaravea Aspartamo: dulce amargo LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

36. Acción de las moleculas aquirales y quirales ante la luz polarizada

37. ISOMEROS CONFORMACIONALES O CONFORMEROS LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

38. CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

39. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

40. Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las aldohexosas, hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de fórmula general C6H12O6: HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de enantiomería y disatereoisomería correspondientes

41. D-(+)-Alosa RRRRp.f. 148º D-(+)-Altrosa SRRR p.f. 103º D-(+)-Glucosa RSRRp.f. 154º D-(+)-Manosa SSRRp.f. 136º D-(+)-Galactosa RSSRp.f. 169º D-(+)-Talosa SSSRp.f. 134º D-(-)-Gulosa RRSR D-(-)-Idosa SRSR A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)

42. LIC JULIO PEREZ VALDIVIA

43. CLASIFICACIÓN DE LAS RELACIONES ENTRE MOLÉCULAS ¿Tienen la misma fórmula molecular? ó ¿Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales? ¿Son superponibles? SI NO NO SI Son isómeros ¿Difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio? NO SI ¿Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro? ¿Son aislables a temperatura ambiente o próxima a ella? Son estereoisómeros SI NO SI NO Son enantiómeros Son diasteroisómeros ¿Son superponibles con sus respectivas imágenes en el espejo? Son quirales NO SI No son isómeros Son la misma molécula Son isómeros estructurales Son estereoisómeros conformacionales Son estereoisómeros configuracionales Son aquirales

44. Ha finalizado la PRIMERA PARTE Muchas gracias por su atención FIN LIC JULIO PEREZ VALDIVIA