Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería

1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Prof. Keila Torres Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería

2. Objetivos de la clase • Isomería • Tipos • Carbono Quiral

3. Isomería Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación a) Los isómeros constitucionales o estructurales • Isómeros de cadena • Isómeros de posición • Isómeros de función b) Los estereoisómeros • Estereoisómeros geométricos : Cis y Trans - Estereoisómeros optico: Enatiómeros, diasterómeros, compuesto meso

4. Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono Ejemplo: CH3- CH2- CH2- CH3 y CH3- CH- CH3 - CH3 Isomeros Estructural Son compuestos químicos que presentan la misma fórmula molecular pero difieren en el orden en que se encuentran unidos sus átomos 1. Isómeros de cadena Butano 2-metilpropano

5. Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3 Ejemplo: CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3 Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes 2. Isómeros de Posición 1-butanol 2-butanol 3. Isómeros de Función 1-propanol etil metil eter

6. Isomería Espacial o Esteroisómeros Losestereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

7. 1. Isomería Geométrica Son isómeros que se producen en aquellos compuestos que poseen dobles enlaces y en moléculas cíclicas. Isómeros cis Isómeros trans

8. Isomeros Cis y Trans Cis Cuando los grupos idénticos están ubicados en el mismo lado de un plano perpendicular al plano molecular Trans Cuando los grupos idénticos están ubicados en los lados opuestos y de manera diametral a un plano perpendicular al plano molecular

9. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos. H H C C H CH3 En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.

10. 2. Isómeros Ópticos Es aquella sustancia química, que en forma cristalina o en solución, tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada (luz que oscila en el plano) hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando una sustancia es capaz de gira la luz la sustancia es ópticamente activa Si no es capaz de girarla la sustancia es ópticamente inactiva

11. Si la sustancia hace girar la luz a la derecha el isómero se denomina dextrorrotatorio y se representa con el signo + Si la hace girar a la izquierda el isómero se denomina levotrorrotatorio y se representa con el signo -

12. Quiralidad La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales. Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular

13. Carbono Quiral También llamado carbono asimétrico Es aquel carbono que tiene unido 4 átomos o grupos de átomos diferentes. 2-butanol

14. Ejercicio: ¿Cuál de estas moléculas es quiral?

15. Tipos de Esteroisomeros ópticos • 1. Enatiomeros • Son imágenes especulares que no son superponibles. • Son isómeros que se diferencian en la distribución espacial de los grupos enlazados a carbonos quirales. • El número de isómeros ópticos posibles de una molécula depende del numero de carbonos quirales (2n) .

16. Ejemplo El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto. enantiómeros

17. ¿ Cuantos enantiomeros presenta esta molécula? 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales (2n) = 22= 4 por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

18. 2. Diasterómeros Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diasterómeros. D - Galactosa D – Glucosa D - Gulosa ¿ cuantos isómeros son posibles?

19. 3. Compuesto meso Es un compuesto que contiene dos o más centros quirales y es superponible con su imagen especular. Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra

20. Mezcla Racemica Ocurre cuando en una solución se tiene dos isómeros a la misma concentración, cuyos ángulos de giro en uno y en otro sentido son iguales, neutralizándose así el efecto y no se presenta la desviación del plano de la luz

21. Próxima Clase Unidad III Reacciones