UNIDAD: Química orgánica UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica

1. UNIDAD: Química orgánica UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica Sector: CienciasSubsector: QUIMICA Profesora: Gladys Rivera Jerez

2. DE NOMENCLATURA COMPUESTOS ORGANICOS

3. Nomenclatura “Las sencillas combinaciones del carbono con algunos pocos átomos han dado origen a más de 10 millones de compuestos orgánicos”. La nomenclatura es la aplicación de un conjunto de reglas, aceptadas por convenio que permiten nombrar de un modo sistemático a los compuestos químicos. Las normas que permiten nombrar los distintos compuestos se denominan reglas IUPAC. Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre único a cada compuesto y entregar información acerca de sus características químicas. Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el número de átomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la característica más relevante.

4. Nomenclatura de los alcanos Para nombrar los compuestos orgánicos , los químicos han elegido los hidrocarburos más simples , que son los alcanos. En la siguiente tabla aparecen los diez primeros alcanos

5. Nomenclatura de los alcanos La siguiente estructura corresponde a un compuesto que tiene 6 átomos de carbono pero no es el hexano. Para nombrar este compuesto es necesario definir los siguientes conceptos: cadena principal, sustituyente y numeración de la cadena. CH3 CH3CH2 CHCH2 CH3 Cadena principal: es la cadena carbonada continua más larga que tiene un compuesto orgánico. Sustituyente: denominación del grupo de átomos que se unen a la cadena principal. Numeración de la cadena: para nombrar los compuestos ramificados, se debe numerar la cadena por el extremo en que los sustituyentes tengan menor numeración. CH3  CH2  CH  CH2  CH3 CH3 EJEMPLOS: (5) (4) (3) (2) (1) (5) (4) (3) (2) (1) 1 2 3 4 5 CH3  CH CH2  CH2  CH3 CH3 1 2 3 4 5 3 –metil - pentano 2 – metil - pentano

6. Nomenclatura de los alcanos Nombre que reciben algunos sustituyentes en una cadena carbonada

7. RADICALES ALQUILICOS CH3 CH CH2  CH3 CH3 Metil sec-butil CH2 CH3 Etil CH3 CH CH2  CH3 iso-butil CH2 CH2 CH3 n-propil CH3 CH3  C  CH3 iso-propil CH3 CHCH3 ter -butil CH2 CH2 CH2 CH3 n-butil

8. Nomenclatura de los alcanos • En resumen: • Primera etapa: • Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga. • Segunda etapa: • Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal • Tercera etapa: • Numerar la cadena principal, asignar el menor número a los sustituyentes. • Cuarta etapa: • Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal

9. Nomenclatura de los alcanos EJEMPLOS: 1 2 3 4 5 6 7 4 3 2 1 CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 - CH3 CH3- CH2- CH - CH3 CH3 • Primera étapa • Cadena principal: heptano • Segunda etapa: • Sustituyentes: etilo • Tercera etapa: • Numeración: derecha o izquierda • Cuarta etapa: • Nominación: 4-etilheptano • Primera étapa • Cadena principal: butano • Segunda etapa: • Sustituyentes: metilo • Tercera etapa: • Numeración: derecha • Cuarta etapa: • Nominación: 2-metilbutano

10. Nomenclatura de los alcanos EJEMPLOS: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3 CH3- CH2 - CH2 – CH – CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 - CH3 • Primera étapa • Cadena principal: decano • Segunda etapa: • Sustituyentes: etilo y metilo • Tercera etapa: • Numeración: izquierda • Cuarta etapa: • Nominación: 4-etil-5 metildecano

11. Nomenclatura de los alquenos y alquinos Para nombrar los alquenos y alquinos se siguen las reglas IUPAC , pero en este caso se debe tener en cuenta el sufijo que se le ha asignado al doble enlace (eno) y al triple enlace (ino). Previas estas consideraciones para nombrar estos hidrocarburos se deben realizar las siguientes étapas: • Primera etapa: • Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga que tiene el doble o triple enlace carbono-carbono. • Segunda etapa: • Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal • Tercera etapa: • Numerar la cadena principal, asignar el menor número desde el extremo en el cual el enlace doble po triple tenga la numeración menor. • Cuarta etapa: • Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal. La cadena principal esta constituida del prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno para los alquenos y el sufijo ino para los alquinos. Al prefijo se le agrega el número que indica la posición del enlace doble o triple en la cadena carbonada.

12. Nomenclatura de los alquenos y alquinos EJEMPLOS: 6 5 4 3 2 1 CH3- CH - CH2 – CH = CH - CH3 CH3 1 2 3 4 5 CH3 – CH = CH - CH2 - CH3 • Primera étapa • Cadena principal: hexeno • Segunda etapa: • Sustituyentes: metilo • Tercera etapa: • Numeración: derecha • Cuarta etapa: • Nominación: 5 metil-2-hexeno • Primera étapa • Cadena principal: penteno • Segunda etapa: • Sustituyentes: no hay • Tercera etapa: • Numeración: izquierda • Cuarta etapa: • Nominación: 2-penteno

13. Nomenclatura de los grupos funcionales Para nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se siguen las mismas reglas IUPAC dadas para los alquenos y alquinos y agregar el sufijo correspondiente al grupo funcional que tiene la molécula.

14. Nomenclatura de los grupos funcionales EJEMPLOS: O ॥ CH3 – CH2 – C - OH O ॥ CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - O - CH2 – CH3 CH3 3 2 1 • Primera etapa • Cadena principal: propano • Segunda etapa: • Grupo funcional: ácido carboxílico • Tercera etapa: • Sustituyentes: no hay • Cuarta etapa • Numeración: derecha • Quinta etapa: • Nominación: ácido propanoico 5 4 3 2 1 • Primera étapa • Cadena principal: penteno • Segunda etapa: • Grupo funcional: éster • Tercera etapa: • Sustituyentes : metilo • Cuarta etapa: • Numeración: desde el carbono con los 2 oxígenos • Quinta etapa • Nominación: 3-metil-pentanoato de etilo

15. Nomenclatura de los grupos funcionales EJEMPLOS: 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 CH3 | CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH– CH3 | | CH2 - CH3 NH3 CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – CH3 • Primera etapa • Cadena principal: pentano • Segunda etapa: • Grupo funcional: éter • Tercera etapa: • Sustituyentes: metil • Cuarta etapa • Numeración: desde el C con oxígeno • Quinta etapa: • Nominación: metil-pentiléter • Primera etapa • Cadena principal: heptano • Segunda etapa: • Grupo funcional: amina • Tercera etapa: • Sustituyentes: etil, metil • Cuarta etapa • Numeración: derecha • Quinta etapa: • Nominación: 5 etil-3- metil -2 -heptilamina

16. EJEMPLOS: Dado el nombre 4,5 dimetil, 3 hexanol, escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. • Primera etapa • Cadena principal: hexano • Segunda etapa: • Grupo funcional: alcohol • Tercera etapa: • Sustituyentes: metil • Cuarta etapa • Numeración: desde el C más cercano a la función. • Quinta etapa: • Nominación: 4,5 dimetil hexanol 1 2 3 4 5 6 CH3 | CH3 - CH2 - CH - CH- CH - CH3 | | OH CH3

17. EJEMPLOS: Dado el nombre 4- etil-2- metil- 4-propil- 2- heptanol , escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. • Primera etapa • Cadena principal: heptano • Segunda etapa: • Grupo funcional: alcohol • Tercera etapa: • Sustituyentes: etil, metil, propil • Cuarta etapa • Numeración: desde el C más cercano a la función. • Quinta etapa: • Nominación: 4- etil -2- metil-4- propil- 2- heptano 1 2 3 4 5 6 7 OH CH3 CH2 - CH3 | CH3 - C- CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 | CH3 - CH2 - CH2

18. EJEMPLOS: Dado el nombre 3,6 dimetil -2- octanona , escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. • Primera etapa • Cadena principal: octano • Segunda etapa: • Grupo funcional: acetona • Tercera etapa: • Sustituyentes: metil • Cuarta etapa • Numeración: desde el C más cercano a la función. • Quinta etapa: • Nominación: 3,6 dimetil-- 2- octanona 1 2 3 4 5 6 7 8 O CH3 ॥ | CH3 - C- CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH3 | CH3