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Metaboliti secondari ad attività allelopatica da Bermuda buttercup

Università degli studi di Napoli Federico II Progetto Lauree Scientifiche-CHIMICA. Metaboliti secondari ad attività allelopatica da Bermuda buttercup. Stagista: Anna Cioce Prof.ssa: Marina Della Greca (ITIS Giordani-Napoli) Prof.: Armando Zarrelli.

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Metaboliti secondari ad attività allelopatica da Bermuda buttercup

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Presentation Transcript

  1. Università degli studi di Napoli Federico II Progetto Lauree Scientifiche-CHIMICA Metaboliti secondari ad attività allelopatica da Bermuda buttercup Stagista: Anna CioceProf.ssa: Marina Della Greca (ITIS Giordani-Napoli)Prof.: Armando Zarrelli Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica Complesso Universitario Monte S. Angelo-Via Cinthia-Napoli

  2. Le piante si difendono mediante strategie: • fisico-morfologiche: • Cutinizzazione • Spine • Periderma • Peli

  3. Le piante si difendono mediante strategie: • chimiche, basate sulla produzione e rilascio di metaboliti secondari.

  4. Allelopatia Molisch1 la definì come: “l’azione positiva o negativa di una specie vegetale sulla germinazione, la crescita e lo sviluppo di altre specie vegetali” e Rice2 aggiunse: ” …attraverso la produzione di composti chimici liberati nell’ambiente circostante”. 1- Molisch H. (1937). Deir Einflus einer Pflanze auf die andere Allelopathie, Fisher, Jena. 2- Rice E. F. (1984). Allelopathy, Academic Press, New York.

  5. Harborne Interazione animale-animale5 Interazione pianta-animale6 Metaboliti secondari3,4 Interazione pianta-microorganismo7 Interazione pianta-pianta8 6- Torssell, K.B.G. (1997) Natural Product Chemistry, p. 54. 7- Dewick, P.M. (1984). Natural Products Reports 1, 459. 8- Galindo J.C.G., et al. (1999). Phytochemistry 52, pp. 805813. 3- Mann, J. (1987). Secondary Metabolism. pp. 1, 324-325. 4- Harborne, J. B. (1993). Natural Product Rep. (10) 327. 5- Kinnel R.B. et al. (1979). Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 76, 3576.

  6. Liberazione dei metaboliti Volatilizzazione12 Lisciviazione11 Decomposizione10 Essudazione9 9-Rovira. A.D. (1969). Plant root exudates. Bot. Rev. 35:35-39. 11-Patrick, Z.A. (1964). Phytopatology 2, 267-292. 10-Turner, B.H., Quaterman, E. (1975). Ecology 56, 924-932 12- Rice (1984). Allelopathy. Accademic Press. Florida

  7. 13,14 13-Romagni J. G., Duke S. O., Dayan F. E. (2000). Inhibition of asparagine Synthetase by 1,4-cineole, the key to the mode of action of cinmethylin. Plant Physiol.123, 725-732. 14-Romagni J. G., Duke S. O., Dayan F. E. (2000). Allelopathic effects of volatile cineoles on two weedy plant species. Journal Chemical Ecology 26, 303-313. ERBICIDI SINTETICI

  8. Bermuda battercup

  9. STUDIO CHIMICO: Schema di frazionamento Foglie fresche (20 kg) Infusione 7 gg. T. ambiente H2O-CH3OH CH3OH Acqua/acetone 1:1 Amberlite XAD-2 (56 mg) fase acquosa Composto 1 CH3COCH3 Centrifugazione Cromatogr. Gel di silice Cromatogr. Flash EP/(CH3)2CO 3:1 Materiale glicoproteico 9 frazioni da frazione 3

  10. Cromatografia su colonna

  11. (7 mg) (2 mg) CH2Cl2/CH3OH 1:1 composto 3 composto 2 da frazione 6 HPLC RP-18 CH3OH/H2O 1:1 CH2Cl2/CH3OH 1:1 da frazione A9 CH2Cl2/CH3OH 4:1 CH2Cl2/EtOAc/CH3COOH 49:49:2 da frazione 13 da frazione 8 Da frazioni H (A1-A13) Cromatogr. Gel di silice HPLC RP-18 CH3OH/H2O 1:1 Cromatogr. Gel di silice (CH3)2CO/ CH3OH 7:3 8 frazioni (A-H) (5 mg) CH2Cl2/(CH3)2CO 2:1 composto 10 EP/(CH3)2CO 4:1 da frazione A da frazione D (27 mg) HPLC RP-18 CH3OH/CH3CN/H2O 5:1:4 Cromatogr. Flash EP/(CH3)2CO 7:3 composto 5 (5 mg) composto 4 (10 mg) (12 mg) composto 7 (9 mg) (21 mg) composto 6 composto 9 composto 8

  12. Esteri cinnammici 1-7 Flavoni 8-11 8 9 10 11

  13. MS; Peso Molecolare 330 IR; presenza di OH (3302 cm-1), di COOR (1730 cm-1) 1H-NMR: 18 protoni; 12 tipi diversi 13C-NMR: 18 carboni; 15 tipi diversi

  14. Saggi di fitotossicitàin vitro15 • Lactuca sativa L. • Tampone MES 10 mM pH 6 • DMSO 5 mL per mL di MES • Metaboliti (10-4-10-7 M) • Temperatura d’incubazione 25°C per cinque giorni 15-Macias, F. A. et al. (2000) .Journal Agric. Food Chemistry. 48, 25122521.

  15. radice ipocotile

  16. Germinazione (% rispetto al Controllo) Lunghezza della radice (% rispetto al controllo) Allungamento dell’ ipocotile (% rispetto al controllo)

  17. Conclusioni Lo studio chimico di Bermuda buttercap. ha portato all’ isolamento di11 composti. I saggi di fitotossicità su Lactuca sativa L. hanno mostrato risultati interessanti per ciòche riguarda ilcomposto 7:un dato positivo, anche se preliminare, nell’ ottica di una ricerca che mira ad ottenere, da organismi vegetali, molecole attive biologicamente, potenzialmente impiegabili come pesticidi.

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