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FUNÇÕES ORGÂNICAS

FUNÇÕES ORGÂNICAS. É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL. GRUPO FUNCIONAL. É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

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Presentation Transcript

  1. FUNÇÕES ORGÂNICAS É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função

  2. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS H3C CH2 OH álcool H3C éter O CH3 O ácido carboxílico H3C C OH O aldeído H3C C H O H3C C CH3 cetona

  3. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS O éster H3C C O CH3 O amida H3C C NH2 NH2 CH3 amina primária NH CH3 amina secundária CH3 OH fenol

  4. 01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? O O amida éster amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 CH2 CH2 COOH ácido carboxílico • éster, cetona, amida. • cetona, álcool, ácido carboxílico. • aldeído, amida, amina. • éter, aldeído, amina. • amina, ácido carboxílico, éster.

  5. 02) (Covest – 2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: CH3CH2OH  CH3CHO  CH3COOH. O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: • um éster • uma cetona • um éter • um aldeído • um fenol CH3CHO O aldeído H3C C H

  6. 03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H CH3 C C C C OH OH NH2 OH ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico.

  7. 04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem essas funções orgânicas? • R-CO2H e R-COOR • R-CO2H e R-CHO • R-CO2R’ e R-CO-R • R-CHO e RCO2H • R-CO-R e R-CO R – CO2R’ R – CO – R’ éster cetona O O H3C R C H3C R C CH3 R O R CH3 éster cetona

  8. 05) ( Covest – 2007 ) A partir da estrutura molecular da cocaína ( representada abaixo ), podemos afirmar que esta droga apresenta: • Um anel aromático. • Vários carbonos quirais • (ou carbonos assimétricos). • 3) Uma função amida. • 4) Duas funções éster. H Estão corretas: anel aromático • 1 e 2 apenas • 2 e 3 apenas • 1, 2 e 4 apenas • 1, 3 e 4 apenas • 1, 2, 3 e 4 carbonos quirais função amina 2 funções éster

  9. FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C H2C CH C CH3 CH3 CH3 CH3 HC C CH3 H3C CH C CH3 CH3 H2C CH2

  10. Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares Nas condições ambientes são: GASES com 1 a 4 átomos de carbonos LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos

  11. 01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por: • sulfato de sódio. • conservantes. • carbono e hidrogênio. • microorganismos. • ouro e cobre.

  12. 02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são ligados entre si por: • ligações iônicas. • ligações covalentes. • pontes de hidrogênio. • ligações metálicas. • forças de Van der Waals.

  13. 03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular 84 u. Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16 • C4H4O2. • CH2Cl2. • C6H12. • NaHCO3. • C6H14. = 72 + 12 = 84 u 6 x 12 + 12 x 1

  14. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCENOS ALCANOS H3C H2C HC H2C ΞC CH2 CH C CH3 CH2 CH3 CH3 ALCADIENOS ALCINOS CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS HC CH AROMÁTICOS

  15. ALCANOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada H3C CH CH3 H3C CH2 CH3 CH3 fórmula molecular C4H10 fórmula molecular C3H8 FÓRMULA GERAL CnH2n+ 2

  16. Formas tridimensionais de alcanos

  17. ALCENOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla H2C C CH3 H2C CH CH3 CH3 fórmula molecular C4H8 fórmula molecular C3H6 FÓRMULA GERAL CnH2n

  18. ALCINOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla CH3 HC C HC C CH2 CH3 fórmula molecular C4H6 fórmula molecular C3H4 FÓRMULA GERAL CnH2n – 2

  19. ALCADIENOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas CH CH2 H2C CH H2C C CH2 fórmula molecular C4H6 fórmula molecular C3H4 FÓRMULA GERAL CnH2n – 2

  20. Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS As ligações duplas estão em carbonos vizinhos. ACUMULADOS: CH2 H2C C As ligações duplas estão separadas por uma ligação simples. CONJUGADOS: CH H2C CH CH2 As ligações duplas estão separadas por pelo menos um carbono saturado. ISOLADOS: CH2 CH H2C CH CH2

  21. CICLANOS ou CICLOALCANOS São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 fórmula molecular C4H8 fórmula molecular C3H6 FÓRMULA GERAL CnH2n

  22. CICLENOS ou CICLOALCENOS São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla CH2 HC CH HC CH H2C CH2 fórmula molecular C4H6 fórmula molecular C3H4 FÓRMULA GERAL CnH2n – 2

  23. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral

  24. Formas tridimensionais de aromáticos

  25. 01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO possui fórmula geral CnH2n + 2

  26. 02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular: • CH4. • C4H8. • C5H8. • C4H10. • C2H4. O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2) A menor cadeia ramificada tem 4 átomos de carbono C4H10

  27. 03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um: • alcano de cadeia aberta. • alceno de cadeia aberta. • alcino de cadeia aberta. • composto aromático. • alcino de cadeia fechada. O composto possui fórmula geral CnH2n Pode ser um alceno ou ciclano

  28. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

  29. PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 6 HEX 2 ET 7 HEPT 3 PROP 8 OCT 4 BUT 9 NON 10 DEC 5 PENT

  30. INTERMEDIÁRIO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN TERMINAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO

  31. CH3 HC CH Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 PROP IN O ET 3 PROP 4 BUT CH2 H2C 5 PENT 6 HEX ET EN O 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC CH2 H3C CH2 CH3 simples AN BUT AN O dupla EN tripla IN duas duplas DIEN

  32. 2 3 4 1 Nº DE ÁTOMOS PREFIXO CH2 H2C CH CH3 1 MET 2 ET 1 – BUT EN O 3 PROP 1 2 3 4 4 BUT CH H3C CH CH3 5 PENT 6 HEX 2 – BUT EN O 7 HEPT 8 OCT Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza 9 NON A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação 10 DEC simples AN dupla EN tripla IN duas duplas DIEN

  33. A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam 1 2 3 4 CH2 H2C CH CH3 BUT – 1 – EN O

  34. 01) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 2 1 3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC O OCT - 2 - EN

  35. 02) O composto abaixo chama-se: 6 4 2 5 7 3 1 a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno. O 2, 4 - HEPT A DIEN

  36. 03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: • propeno. H2 C H C H3 C C3H6 b) 3 – hexeno. 1 2 3 5 6 4 C C C H2 C H3 C H2 H C H H3 C6H12 c) 1, 4 – pentadieno. 1 2 3 5 4 H2 C H C H2 H C H2 C C C5H8

  37. 04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de fórmula geral: 1 – pentino • CnH2n + 2 • CnH2n • CnH2n – 2 • CnH2n – 4 • CnH2n – 6 alcino CnH2n – 2

  38. 05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja massa molecular é 44, chama-se: Dados: H = 1 u.; C = 12 u. • metano. • etano. • propano. • butano. • propeno. 12 1 C n H 2n + 2 12 x n + 1 x (2n + 2) = 44 12 x n + 2n + 2 = 44 14 x n = 44 – 2 14 x n = 42 42 n = 3 n = 14 propano

  39. HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 CICLO PROP AN O H2C CH2 CH HC CICLO BUT EN O H2C CH2

  40. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra ANTRACENO NAFTALENO BENZENO FENANTRENO

  41. CADEIAS RAMIFICADAS Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) GRUPO SUBSTITUINTE São espécies orgânicas que aparecem substituindo um ou mais átomos de hidrogênio de uma cadeia de hidrocarbonetos. 

  42. GRUPOS SUBSTITUINTES A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA

  43. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H C C C H H H H H H3C – CH2 – CH2 – H3C – CH – CH3 propil iso propil n –

  44. H H H H H H H C C C H H C C C C H H C H H H H H H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – sec butil n – butil H3C – CH – CH2 – H3C – C – CH3 iso butil CH3 terc butil CH3

  45. OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH2 CH3 CH3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil CH3 – b a - naftil - naftil p - toluil

  46. 01) Os nomes dos radicais orgânicos: TERCBUTIL I) H3C H3C C CH3 II) METIL CH3 ISOPROPIL III) H3C C CH3 IV) FENIL H São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

  47. 02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino. CH2 CH3 H3C METIL PROP AN ETIL O

  48. 03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: CH3 t-butil n-propil C H CH3 H3C C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 etil a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil.

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