Carbohidratos
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Carbohidratos. Mario Manuel Rodas Morán Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica. Sobre los carbohidratos.

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Carbohidratos

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Presentation Transcript


Carbohidratos

Carbohidratos

Mario Manuel Rodas Morán

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química Orgánica.


Sobre los carbohidratos

Sobre los carbohidratos.

  • El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.

  • Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.

  • Se dividen entre aldosas y cetosas.


Estereoqu mica en carbohidratos

Estereoquímica en Carbohidratos

  • Los carbohidratos tienen una estructura de Cn(H2O)n.

  • Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos).

  • Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.


Tienen m ltiples centros quirales

Tienen múltiples centros Quirales

  • Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.


Configuraci n relativa

Configuración Relativa

  • Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:

  • Antes de 1951 solamente la configuración relativa era usada.

  • Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L.

  • Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.

  • No hay relación entre R y S & + y -


Asignando d y l

*

*

Asignando D y L


Configuraci n relativa1

Configuración relativa.

  • El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído, una triosa

Está posee un centro quiral ¿Donde?


Configuraci n relativa2

Configuración Relativa

  • Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.


Configuraci n relativa3

Configuración Relativa

  • Por ello otros derivados de los azúcares y de las biomoléculas siguen siendo D o L.


Configuraci n de las aldosas

Configuración de las Aldosas

  • Las que siguen son las tetraosas, 4 carbonos, estás son 4 isómeros


Configuraci n de aldosas

Configuración de Aldosas

  • Ya en las pentosas y hexosas, existen una especie de diasterómeros que se conocen como epímeros, los cuales solamente difieren en un carbono, por ejemplo la D-arbinosa y la D-Ribosa.


Ep meros

Epímeros

  • Se conoce como Epímeros un tipo especial de diasterómeros que difieren únicamente en la configuración de un carbono.


Formaci n de hemiacetales c clicos

Formación de hemiacetales cíclicos

  • Desde tiempos de Fisher, se sabía que la Glucosa cambia de acuerdo al medio, y en medio ácido puede existir en 3 formas: Cadena Abierta, y dos cíclicas.


Carbohidratos

Ciclación de Monosacáridos


Proyecci n de haworth

Proyección de Haworth

  • La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.


Aprendiendo a dibujar estructuras de haworth

Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth

  • Es como dibujar cualquier acetal cíclico.


Es lo mismo con la glucosa

Es lo mismo con la Glucosa


La glucosa forma el hemiacetal

La Glucosa Forma el Hemiacetal


Es decir se est formando un nuevo carbono quiral

Es decir se está formando un nuevo carbono quiral.

(diastereomeros)

Haworth projections


Anomerizaci n

Anomerización

  • Estos se interconvierten constantemente:


M s ejemplos

Más Ejemplos


Y la fructosa

Y la Fructosa ???

  • La Fructosa una cetohexosa:


Formaci n de acetales de la glucosa

Formación de Acetales de la Glucosa

  • La Fructosa es un sacárido importante:

Qué Anómero es?


Qui n es m s estable la o la glucosa

Quién es más estable la α o la β Glucosa

  • Observe las siguientes estructuras, vea que por ser un ciclo de 6 también está permitido la conformación de silla.


Mutorrotaci n

Mutorrotación

  • Es el fenómeno de cambio de anómeros en medio ácido.


La mutorrotaci n inside en la actividad ptica

La mutorrotación inside en la actividad óptica

  • Incluso es una prueba para pureza de azúcar:


Epimerizaci n

Epimerización

  • Este fenómeno se da en medio ácido, pues hay hidrógenos alfa a carbonilos.


Enoles

Enoles

  • Estos enolatos no sólo forman epímeros, sino pueden cambiar la identidad de los azúcares.


Epimerizaci n enzim tica

Epimerización Enzimática

  • Las enzimas pueden ayudarnos a isomerisar principalmente en alimentos. La gran mayoría del jarabe de maíz producido, se realiza por este método:


Formaci n de glic sidos acetales

Formación de Glicósidos (Acetales)

  • En la naturaleza muchos compuestos están en forma de glicósidos:


S ntesis de glic sidos

Síntesis de Glicósidos

  • Se forman cuando una azúcar reacciona con un alcohol o una amina en medio ácido:


Mecanismo

Mecanismo


N glic sidos

N-Glicósidos

  • Esto se logran al hacer reaccionar una amina:


Formaci n de ozasonas

Formación de ozasonas

  • Los sacáridos pueden formar ozasonas estables. Interesante estás son sólidas y muchos monosacáridos son mieles:

Fenilhidrazina


Formaci n de ozasonas1

Formación de Ozasonas

  • Un mismo azucar puede dar la misma ozasona, por ello hay que tener cuidado al dar una respuesta o al identificar azúcares por este método.


Y las cetosas queeee

Y las cetosas queeee….

  • Las cetosas también dan ozasonas entre carbono 1 y carbono 2 por lo que pueden también dar la misma ozasona que algunas aldosas:


Otras reacciones

Otras Reacciones

  • Qué grupos funcionales tienen los carbohídratos?

  • Debido a que los sacaridos contienen alcoholes y carbonilos, las reacciones son una extención de lo ya aprendido.

  • Reducción


Reducciones

Reducciones

  • Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes)

  • Estos pueden ser productos de varios azúcares. Las cetosas pueden dar dos alditoles distintos.


M s de reducciones

Más de reducciones

  • El reductor por excelencia es la hidrogenación catalítica, que también produce alditoles:


Oxidaci n con cido n trico

Oxidación con ácido Nítrico

La oxidación con ácido nítrico logra oxidar el alcohol

y el Aldehído


Oxidaci n con bromuro

Oxidación con Bromuro

  • Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al aldehído, no a los alcoholes:


M s de oxidaci n con bromo

Más de Oxidación con Bromo

  • Este pierde el color rojo del bromo:

  • Importante las cetosas no se oxidan con Br2/H2O, pues no poseen la función aldehído


Tollens

Tollens

  • Otra forma de oxidar es con el reacctivo de Tollens:


Otras formas de oxidar

Otras formas de Oxidar

  • Pruebas carácterísticas son Bennedict y Felhing:


Pruebas anal ticas

Pruebas Analíticas

  • Con Felhing o con Benedict, se puede determinar si se tiene un azucar reductor:


Az cares reductores

Azúcares reductores

  • Los que tienen “comprometido” el carbono anomérico (acetal):

POSITIVO

NEGATIVO


Disacaridos

Disacaridos:

  • Son los que tienen dos unidades de azucar:

  • Existen 3 enlaces naturales:

  • 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno en carbono 4.

  • 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno 6.

  • 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al oxígeno 1.


Carbohidratos

Abreviaciones a tener en cuenta


Un disac rido no es m s que

Un disacárido no es más que:

  • La unión de dos monosacáridos:


Celobiosa

Celobiosa

  • Dos unidades de glucosa unido 1,4.


Maltosa

Maltosa

  • Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.


Lactosa

Lactosa

  • Enlace 1,4 galactosa y glucosa.


Gentiobiosa

Gentiobiosa

  • Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.


Sacarosa

Sacarosa

  • Es enlace 1,1.


Polisac ridos

Polisacáridos

  • Estás son unidades interminables de sacáridos:


Carbohidratos

Otra Clasificación


Celulosa

Celulosa

  • Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.


Celulosa1

Celulosa

  • Esta se encuentra en las plantas.

  • Forma Fibras


Amilosa almidon

Amilosa (almidon)

  • Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.


Prueba con yodo

Prueba con yodo

  • La amilosa forma como espirales, las cuales pueden acomplejar al yodo.


Carbohidratos

Tópico Interesante

  • Si leen con atención las etiquetas de muchos productos edulcorados, verán “Jarabe de Maíz de alta fructosa”


Amilopectina

Amilopectina

  • Es la de las jaleas.


Amilopectina1

Amilopectina

  • Esto hace que sea una amilosa con “brazos”.


Quitina

Quitina

  • Es un aminoazúcar, es la que recubre el exoesqueleto de muchos organismos:


Reacciones

Reacciones

  • Formación de éteres:


Formaci n de steres

Formación de ésteres

  • En está reacción se utiliza anhídrido acético y piridina:


Desoxiaz cares

Desoxiazúcares:

  • Cuando a un ázucar le falta un oxígeno, decimos que se tiene un desoxiazúcares.


Steres de f sfato

Ésteres de Fósfato:

  • Se da por la reacción entre el ácido fosfórico y un azúcar:


Carbohidratos

ADN

  • Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.


Nucle sidos

Nucleósidos:

  • Estos pueden ser sintetizados:


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