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Carbohidratos. Mario Manuel Rodas Morán Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica. Sobre los carbohidratos.

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Presentation Transcript
carbohidratos

Carbohidratos

Mario Manuel Rodas Morán

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química Orgánica.

sobre los carbohidratos
Sobre los carbohidratos.
  • El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.
  • Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.
  • Se dividen entre aldosas y cetosas.
estereoqu mica en carbohidratos
Estereoquímica en Carbohidratos
  • Los carbohidratos tienen una estructura de Cn(H2O)n.
  • Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos).
  • Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
tienen m ltiples centros quirales
Tienen múltiples centros Quirales
  • Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.
configuraci n relativa
Configuración Relativa
  • Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:
  • Antes de 1951 solamente la configuración relativa era usada.
  • Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L.
  • Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.
  • No hay relación entre R y S & + y -
configuraci n relativa1
Configuración relativa.
  • El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído, una triosa

Está posee un centro quiral ¿Donde?

configuraci n relativa2
Configuración Relativa
  • Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.
configuraci n relativa3
Configuración Relativa
  • Por ello otros derivados de los azúcares y de las biomoléculas siguen siendo D o L.
configuraci n de las aldosas
Configuración de las Aldosas
  • Las que siguen son las tetraosas, 4 carbonos, estás son 4 isómeros
configuraci n de aldosas
Configuración de Aldosas
  • Ya en las pentosas y hexosas, existen una especie de diasterómeros que se conocen como epímeros, los cuales solamente difieren en un carbono, por ejemplo la D-arbinosa y la D-Ribosa.
ep meros
Epímeros
  • Se conoce como Epímeros un tipo especial de diasterómeros que difieren únicamente en la configuración de un carbono.
formaci n de hemiacetales c clicos
Formación de hemiacetales cíclicos
  • Desde tiempos de Fisher, se sabía que la Glucosa cambia de acuerdo al medio, y en medio ácido puede existir en 3 formas: Cadena Abierta, y dos cíclicas.
proyecci n de haworth
Proyección de Haworth
  • La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.
aprendiendo a dibujar estructuras de haworth
Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth
  • Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
es decir se est formando un nuevo carbono quiral
Es decir se está formando un nuevo carbono quiral.

(diastereomeros)

Haworth projections

anomerizaci n
Anomerización
  • Estos se interconvierten constantemente:
y la fructosa
Y la Fructosa ???
  • La Fructosa una cetohexosa:
formaci n de acetales de la glucosa
Formación de Acetales de la Glucosa
  • La Fructosa es un sacárido importante:

Qué Anómero es?

qui n es m s estable la o la glucosa
Quién es más estable la α o la β Glucosa
  • Observe las siguientes estructuras, vea que por ser un ciclo de 6 también está permitido la conformación de silla.
mutorrotaci n
Mutorrotación
  • Es el fenómeno de cambio de anómeros en medio ácido.
la mutorrotaci n inside en la actividad ptica
La mutorrotación inside en la actividad óptica
  • Incluso es una prueba para pureza de azúcar:
epimerizaci n
Epimerización
  • Este fenómeno se da en medio ácido, pues hay hidrógenos alfa a carbonilos.
enoles
Enoles
  • Estos enolatos no sólo forman epímeros, sino pueden cambiar la identidad de los azúcares.
epimerizaci n enzim tica
Epimerización Enzimática
  • Las enzimas pueden ayudarnos a isomerisar principalmente en alimentos. La gran mayoría del jarabe de maíz producido, se realiza por este método:
formaci n de glic sidos acetales
Formación de Glicósidos (Acetales)
  • En la naturaleza muchos compuestos están en forma de glicósidos:
s ntesis de glic sidos
Síntesis de Glicósidos
  • Se forman cuando una azúcar reacciona con un alcohol o una amina en medio ácido:
n glic sidos
N-Glicósidos
  • Esto se logran al hacer reaccionar una amina:
formaci n de ozasonas
Formación de ozasonas
  • Los sacáridos pueden formar ozasonas estables. Interesante estás son sólidas y muchos monosacáridos son mieles:

Fenilhidrazina

formaci n de ozasonas1
Formación de Ozasonas
  • Un mismo azucar puede dar la misma ozasona, por ello hay que tener cuidado al dar una respuesta o al identificar azúcares por este método.
y las cetosas queeee
Y las cetosas queeee….
  • Las cetosas también dan ozasonas entre carbono 1 y carbono 2 por lo que pueden también dar la misma ozasona que algunas aldosas:
otras reacciones
Otras Reacciones
  • Qué grupos funcionales tienen los carbohídratos?
  • Debido a que los sacaridos contienen alcoholes y carbonilos, las reacciones son una extención de lo ya aprendido.
  • Reducción
reducciones
Reducciones
  • Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes)
  • Estos pueden ser productos de varios azúcares. Las cetosas pueden dar dos alditoles distintos.
m s de reducciones
Más de reducciones
  • El reductor por excelencia es la hidrogenación catalítica, que también produce alditoles:
oxidaci n con cido n trico
Oxidación con ácido Nítrico

La oxidación con ácido nítrico logra oxidar el alcohol

y el Aldehído

oxidaci n con bromuro
Oxidación con Bromuro
  • Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al aldehído, no a los alcoholes:
m s de oxidaci n con bromo
Más de Oxidación con Bromo
  • Este pierde el color rojo del bromo:
  • Importante las cetosas no se oxidan con Br2/H2O, pues no poseen la función aldehído
tollens
Tollens
  • Otra forma de oxidar es con el reacctivo de Tollens:
otras formas de oxidar
Otras formas de Oxidar
  • Pruebas carácterísticas son Bennedict y Felhing:
pruebas anal ticas
Pruebas Analíticas
  • Con Felhing o con Benedict, se puede determinar si se tiene un azucar reductor:
az cares reductores
Azúcares reductores
  • Los que tienen “comprometido” el carbono anomérico (acetal):

POSITIVO

NEGATIVO

disacaridos
Disacaridos:
  • Son los que tienen dos unidades de azucar:
  • Existen 3 enlaces naturales:
  • 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno en carbono 4.
  • 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno 6.
  • 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al oxígeno 1.
un disac rido no es m s que
Un disacárido no es más que:
  • La unión de dos monosacáridos:
celobiosa
Celobiosa
  • Dos unidades de glucosa unido 1,4.
maltosa
Maltosa
  • Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.
lactosa
Lactosa
  • Enlace 1,4 galactosa y glucosa.
gentiobiosa
Gentiobiosa
  • Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.
sacarosa
Sacarosa
  • Es enlace 1,1.
polisac ridos
Polisacáridos
  • Estás son unidades interminables de sacáridos:
celulosa
Celulosa
  • Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.
celulosa1
Celulosa
  • Esta se encuentra en las plantas.
  • Forma Fibras
amilosa almidon
Amilosa (almidon)
  • Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
prueba con yodo
Prueba con yodo
  • La amilosa forma como espirales, las cuales pueden acomplejar al yodo.
slide68

Tópico Interesante

  • Si leen con atención las etiquetas de muchos productos edulcorados, verán “Jarabe de Maíz de alta fructosa”
amilopectina
Amilopectina
  • Es la de las jaleas.
amilopectina1
Amilopectina
  • Esto hace que sea una amilosa con “brazos”.
quitina
Quitina
  • Es un aminoazúcar, es la que recubre el exoesqueleto de muchos organismos:
reacciones
Reacciones
  • Formación de éteres:
formaci n de steres
Formación de ésteres
  • En está reacción se utiliza anhídrido acético y piridina:
desoxiaz cares
Desoxiazúcares:
  • Cuando a un ázucar le falta un oxígeno, decimos que se tiene un desoxiazúcares.
steres de f sfato
Ésteres de Fósfato:
  • Se da por la reacción entre el ácido fosfórico y un azúcar:
slide76
ADN
  • Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.
nucle sidos
Nucleósidos:
  • Estos pueden ser sintetizados:
ad