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QUÍMICA ORGÂNICA parte 1. QUÍMICA ORGÂNICA. Cafeína. Vinagre. Glicose. (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO). CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO. Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos.
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QUÍMICA ORGÂNICA Cafeína Vinagre Glicose (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO • Carbono primário • Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono • Carbono secundário • Ligado diretamente a dois outros carbonos
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO • Carbono terciário • Ligado diretamente a três outros carbonos • Carbono quaternário • Ligado diretamente a quatro outros carbonos
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir: Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primário, terciário, quaternário, secundário b) primário, quaternário, secundário, terciário c) secundário, quaternário, terciário, primário d) terciário, secundário, primário, quaternário e) terciário, primário, secundário, quaternário
CADEIAS CARBÔNICAS • Alifática (aberta) • Normal • Ramificada
CADEIAS CARBÔNICAS • Cíclica (fechada) • Alicíclica • Aromática
CADEIAS CARBÔNICAS • Saturada • Insaturada
CADEIAS CARBÔNICAS • Homogênea • Heterogênea
CADEIAS CARBÔNICAS (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciário b) cadeia carbônica saturada e ramificada c) cinco carbonos primários d) cadeia acíclica e insaturada e) cadeia carbônica heterogênea
HIDROCARBONETOS • Alcano (CnH2n+2) • Cadeia alifática e saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 • Alceno (CnH2n) • Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 • Alcino (CnH2n-2) • Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC ≡ C – CH3
HIDROCARBONETOS • Alcadieno (CnH2n-2) • Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H2C = C = CH – CH3 • Cicloalcano (CnH2n) • Cadeia cíclica e saturada • Cicloalqueno • Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação
HIDROCARBONETOS • Aromático
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS CH3 - CH2 – CH3 H2C = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno propano H2C = CH – C ≡ CH butenino CH3 – CH = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2 2-buteno 1,3-butadieno HC ≡ C – CH3 H2C = CH – CH2 – CH3 ciclobuteno propino 1-buteno
GRUPOS OU AGRUPAMENTOS H3C – metil H3C – CH2 – etil H3C – CH2 – CH2 – propil CH3 – CH – isopropil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil CH3 – C – CH3 terc-butil CH3 CH3
GRUPOS OU AGRUPAMENTOS CH3 – CH – CH2 –isobutil CH2 = CH – vinil fenil benzil CH3 H CH2 – H H H H H H H H H
NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
FUNÇÕES ORGANICAS • Álcool • Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) • Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) • Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)
FUNÇÕES ORGANICAS • Fenol • Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático • Aldeído • Presença do grupamento H –C = O (formila) • Éter • presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R — O — R'
FUNÇÕES ORGANICAS • Cetona • Presença do grupamento – C = O (carbonilo) • Ácido carboxílico • presença do grupo – COOH (carboxila) • Éster • constituem o grupo funcional R – COO – R´
FUNÇÕES ORGANICAS OUTRAS FUNÇÕES
FUNÇÕES ORGANICAS EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
NOMENCLATURA • Ácido carboxílico ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO • Éter MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL O H3C – C OH ácido etanóico CH3 – CH2–O – CH3 metóxietano
NOMENCLATURA • Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL • Amina RADICAL + AMINA O H3C – C O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila CH2 – CH3 H3C – N CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina
NOMENCLATURA • Éster RADICAL + AMIDA • Nitrilo RADICAL + NITRILO • Haleto orgânico HALETO + RADICAL O H3C – C NH2 etanoamida N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 butanonitrilo Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano
NOMENCLATURA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria plana • Isomeria de cadeia(mesma função e cadeias carbônicas diferentes) H3C – CH = CH2 • Isomeria de posição(mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados) CH2 H2C CH2 CH3 H2C – CH2 – CH – CH3 CH3 H2C – CH – CH2 – CH3
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria plana • Isomeria de função(diferente função química) H3C – H2C – OH H3C – O – CH3 • Isomeria de compensação(diferente posição do heteroátomo da cadeia) H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria plana • Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico) aldeído ↔ enol cetona ↔ enol OH H2C = CH O ↔H3C – C H OH H2C = C – CH3 O ↔H3C – C CH3
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria geométrica (CIS – TRANS) • Alifáticos (C = C) A B A B A B B A CIS TRANS
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria geométrica (CIS – TRANS) • Alifáticos (C = C)
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria geométrica (CIS – TRANS) • Cíclicos CIS TRANS
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral)
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R´ R – C* – R´´ R´´´
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) dextrógero levógero
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) • Isomeria espacial • Isomeria óptica(presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) • Isômero opticamente ativo (IOA) • Isômero opticamente inativo (IOI)
ISOMERIA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...