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有 机 波 谱 学 Organic Spectroscopy

有 机 波 谱 学 Organic Spectroscopy. ( 化学与材料科学学院 有机化学教研室 ). 杨 高 升. gshyang@mail.ahnu.edu.cn chem_yang @sina.com 13033047194, 5991233 生化楼前楼 502 室. 2008 年 8 月. 《 有机波谱学 》. 开课目的: 1. 较为深入了解确定有机分 子结构的现代物理方法 2. 硕士研究生入学考试 3. 本科毕业论文 4. 分析问题和解决问题的方法. 教学安排:

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有 机 波 谱 学 Organic Spectroscopy

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  1. 有 机 波 谱 学 Organic Spectroscopy (化学与材料科学学院 有机化学教研室) 杨 高 升 gshyang@mail.ahnu.edu.cn chem_yang@sina.com 13033047194, 5991233 生化楼前楼 502 室 2008 年 8 月

  2. 《有机波谱学》 开课目的: 1. 较为深入了解确定有机分 子结构的现代物理方法 2. 硕士研究生入学考试 3. 本科毕业论文 4. 分析问题和解决问题的方法

  3. 教学安排: 第一章 绪论 (1课时) 第二章 紫外-可见吸收光谱 (5课时) 第三章 红外吸收光谱 (7课时) 第四章 核磁共振谱 (9课时) 第五章 有机质谱 (8课时) 第六章 波谱综合解析 (4课时)

  4. 教学形式:多媒体教学、课堂讨论 教 室:1503 (星期二: 3, 4 两节) 1502 (星期五: 3, 4 两节) 考试方式:笔试、闭卷 成绩计算:平时30 %(考勤、课堂讨论) 考试 70 %

  5. 教材:孟令芝 等编著的《有机波谱分析》 主要参考书:

  6. 第一章 绪 论 【基本要求】 • 明确有机波谱学的学科性质、基本内容和学习 意义 • 掌握有机化合物分子结构表征的基本原理 • 了解本门课程的教学要求和学习方法 【重点难点】 • 有机化合物分子结构表征的基本原理

  7. 第一章 绪 论 有机化学是研究有机化合物的化学 研究一个新的有机化合物的基本过程是:

  8. 扑疟喹啉 奎 宁 (存在于金鸡钠皮中,抗疟药物) 戊喹啉 • 1908 年 Rabe,测定了结构 • 1944 年 Woodward 完成全合成 • 2001 年 Stork 完成立体选择性 全合成 氯喹 合成抗疟药物

  9. 物质的结构决定性质性质是其结构的反映 ——根据有机物的化学反应所表 现出来的结构信息,来确定 其结构 化学方法 物理方法 ——利用有机物的光谱学、电学、 磁学等物理性质所表现出来的 结构信息, 来确定其结构

  10. 化学方法 例一:分子式同为 C2H6O 的乙醇和甲醚分子 结构的确定

  11. 实验一、1 当量的乙醇只与 1 当量的金属 钠反应, 放出 0.5 当量的氢气

  12. 实验二、乙醇可与三氯化磷反应

  13. 乙醇的结构

  14. 甲醚与金属钠不起反应; 但可与氢碘酸反应

  15. 甲醚的结构

  16. 例二、吗啡的结构鉴定 1803年,从鸦片中分离得到纯品 1881年,从吗啡的锌粉蒸馏中分 离出菲 1925年,Gulland 和 Robinson 提出吗啡分子的结构式 1952-1956年,Gates 完成吗啡 的全合成,最终确定 吗啡的分子结构

  17. 化学方法 样品用量大、费时、费力、准确性差 现代物理方法 样品用量少、省时、省力、准确性高

  18. 现代物理方法 紫外-可见光谱 红外光谱 核磁共振谱 质谱 ......

  19. U-3010 型 紫外-可见分光光谱仪 紫外–可见吸收光谱 依据物质对紫外-可见光的吸收性质。反映分子中成键电子的运动 与紫外-可见光 的作用 主要用于表征分子中的共轭体系

  20. 红外吸收光谱 依据物质对红外光的吸收性质。反映分子中键的振动与红外光的作用 主要用于表征分子中的官能团 VECTORTM 22 型 傅立叶红外光谱仪

  21. 核磁共振谱 依据物质在强磁场中对无线电波的吸收性质。反映分子中原子核的自旋磁矩与无线电波的作用 主要用于表征分子中的氢、碳、氟等有核自旋磁矩的原子 Bruker 300 MHz 超导核磁共振仪

  22. 有机质谱 依据构成物质分子或其碎片的原子种类、数目及其相对质量。反映物质分子或其碎片的组成 主要用于确定分子量和分子式 质谱仪 Agilent 5975C Series GC/MSD

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