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有机化学 Organic Chemistry 药学院顾琼 Tel:13450420126 E-mail: guqiong@mail.sysu.edu.cn

教学要求 掌握有机化合物的结构、分类、命名法掌握有机化合物基本的化学性质熟悉有机物物理性质的变化规律了解有机化合物的生物学功能以及用途

第一章绪论 不要求做的题目： 1-2、1-3、1-9、1-10 习题集复习题 4、6

第一章绪论 • 共价键理论与杂化轨道 • 分子的极性和分子间的作用力 • 有机化合物的官能团和反应类型 • 有机酸碱理论 • 确定有机物结构的步骤与方法 • 分子轨道和共振结构

有机化合物 • 生命论与早期的有机化学（1828年之前）最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。

由氰酸铵制得尿素 inorganic organic • Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 ) 加热科学实验证实从无机物中也能得到有机化合物

有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学有机化合物 —— 碳氢化合物及其衍生物 H C B N O F Si P S Cl Br I

有机化合物数量庞大 • 截止到2007年3月6日07:30:28，美国《化学文摘》社已经登录的化合物的数量为30,926,776种，最新化合物登记号码为924728-01-8。 • 截止到2007年3月7日07:30:28，美国《化学文摘》社已经登录的化合物的数量为30,950,196种，最新化合物登记号码为924962-30-1。 24h增加了2,3420种

1.种类繁多，结构复杂 （超过1000万种）主要原因： 2.性能特点 CH3-CH-CH3 分子式异构体 CH3 C2H6O CH3CH2-OH CH3-O-CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 为什么有机化学要作为一门独立学科呢？ ⑴C-C 结合力强 ⑵碳与碳之间可以多种方式结合 ⑶同分异构体的产生碳与碳之间可以C-C 、C=C、C≡C相互结合，并且可以形成链状或环状。

有机化合物分类 • 按碳架分类 • 链状化合物直链支链饱和不饱和 • 环状化合物碳环芳环杂环

按官能团分类 常见官能团类别官能团名称化合物举例名称烷烃无 CH3-CH3 乙烷烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳三键乙炔卤代烃 —X ( F 、Cl 、Br、I )卤素 CH3CH2Cl氯乙烷醇 -OH 醇羟基 C2H5OH乙醇酚 –OH 酚羟基 C6H5OH 苯酚

类别官能团 名称化合物举例名称醚醚键 C2H5OC2H5乙醚醛醛基 CH3CHO乙醛酮羰基 CH3COCH3丙酮羧酸 —COOH 羧基 CH3COOH乙酸胺 —NH2氨基 C6H5NH2苯胺

4 + C 1s22s22p2 H 1s1 共价键理论共价键——原子间通过共享电子对相互结合而形成。自旋方向相反的单电子八隅体结构 Lewis结构式

或或孤对电子共价键具有方向性 1s 2px 1s 2px 共价键具有饱和性 --取决于单电子数目

为何要学有机化学？ • Organic molecules constitue the chemical brick of life • Carbohydrates （糖） • Fats （脂肪） • Proteins （蛋白） • Vitamins （维生素） • Enzymes （酶） • ……

-Many drugs are organic compound Foxglove(毛地黄）: Digoxin:heart stimulant

红豆杉 紫杉醇（Taxol）

青蒿素 一种菊科艾属植物，学名为Artemisia annua L 黄花蒿

2011年拉斯克奖揭晓，中国科学家屠呦呦获得临床医学奖。2011年拉斯克奖揭晓，中国科学家屠呦呦获得临床医学奖。获奖理由是“因为发现青蒿素—一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。” 这是医学发展史上的重大发现，每年在全世界，尤其在发展中国家，挽救了数以百万计疟疾患者的生命

抗疟疾药青蒿素

诺贝尔化学奖与医药的关系 • 1902年 E．费歇尔(Emil Fischer) 德国人研究糖和嘌呤衍生物的合成 • 1927年维兰德 (Heinrich Wieland) 德国人，研究胆酸的组成 • 1928年文道斯(Adolf Windaus) 德国人，研究胆固醇的组成及其与维生素的关系 • 1929年哈登 (Sir Arthur Harden) 英国人，研究糖的发酵作用及其与酶的关系；奥伊勒(Sir Arthur Harden) 瑞典人，研究辅酶 • 1930年 H．费歇尔 (Uails Fischer) 德国人，研究血红素和叶绿素，合成血红素

诺贝尔化学奖与医药的关系 • 1937年哈沃斯(Sir Walter Haworth) 英国人，研究碳水化合物和维生素C卡雷 (Paul Karrer) 瑞士人，研究类胡萝卜素、核黄素、维生素B2 • 1938年R．库恩 (Riehard Kuhn) 德国人，研究类胡萝卜素和维生素 • 1939年布特南德 (Adolf Butenandt) 德国人，研究性激素卢齐卡 (Leopold Ruzicka) 瑞士人，研究聚亚甲基和高级萜烯

诺贝尔化学奖与医药的关系 • 1955年杜·维尼奥(Vincent Du Vig neaud) 美国人，合成多肽和激素 • 1957年托德(Sir Alexander Robertus Todd) 英国人，研究核苷酸和核苷酸辅酶 • 1958年桑格（Frederick Sanger）英国人，测定胰岛素分子结构 • 1962年英国人肯德鲁(John Cowdery Kendrew) 和佩鲁兹(Max Ferdinand Perutz) 英国人，测定血红蛋白的结构

诺贝尔化学奖与医药的关系 • 1964年D．C霍奇金(Dorothy Crowfoot Hodekin)(女) 英国人，测定抗恶性贫血症的生化化合物维生素B12的结构 • 1965年伍德沃德(Robert Burns Woodward) 美国人，人工合成固醇、叶绿素、维生素B12和其他只存在于生物体中的物质 • 1970年莱洛伊尔 (Luis Federico Leloir阿根廷人，发现糖核苷酸及其在碳水化合物合成中的作用 • 1972年美国人—安芬林 (Christian Borhmer Anfinsen)，摩雷(Stanford Moore) ，斯坦(William H．Stein) 研究酶化学的基本理论

诺贝尔化学奖与医药的关系 • 1980年W．吉尔伯特(Walter Gilbert) 美国人，第一次制备出混合脱氧核糖核酸P．伯特(Paul Berg) 美国人，建立脱氧核糖核酸结构的化学和生物分析法桑格 (Frederick Sanger) 英国人，建立脱氧核糖核酸结构的化学和生物分析法 • 1984年梅里菲尔德(Brace Merrifield) 美国人，研究多肽合成 • 1989年美国人切赫(T．R．cech) ，奥尔特曼(S．Altnan) 关于发现核糖核酸催化作用的研究

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