Hidrokarbonlar

1. Hidrokarbonlar Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar: • Alkanlar • Alkenler • Alkinler

2. Alkanlar Alkan ailesinin ilk beş üyesi: Kapalı FormülAdıC sayısı CH4 metan 1 C2H6 etan 2 C3H8 propan 3 C4H10 bütan 4 C5H12 pentan 5

3. Alkanlar Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir. • Sadece C ve H atomu barındırırlar. • Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır. Genel bileşik formülleri: CnH2n+2

4. C sayısı arttıkça bu özelliklerde artış olur. Alkanlar Fiziksel Özellikleri • Apolar bileşiklerdir • Suda çözünmezler • Düşük yoğunluk • Düşük erime noktası • Düşük kaynama noktası

5. T (°C) C -Sayısı Alkanlar Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının C-sayısına göre değişim grafiği.

6. Organik Bileşiklerin Adlandırılması Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır. Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak: • En uzun karbon zinciri belirlenir • Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir • İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.

7. Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel Alınan İsim Kökleri: İsim KöküC-Sayısı met- 1 et- 2 prop- 3 büt- 4 pent- 5 hekz- 6 hept- 7 okt- 8 non- 9 dek- 10

8. Alkanların Adlandırılması • En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin. • Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C-sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin. • Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin. • Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin. • Birden fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).

9. Adlandırma Örnekleri Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım. C−C−C−C−C Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-. Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir. Bileşiğimizin adı: pentan

10. Örnek: 2-metilhekzan

11. Örnek: 4-etil-2-metilheptan Not: Numaralandırmaya yan zincirin en yakın olduğu uçtan başlanır.

12. Örnekte 7-karbonlu ana zincire bağlı mavi renkli gruplar yan zincir olarak adlandırılırlar. Genel formülleri CnH2n+1 olan bu gruplar alkil grubudurlar ve R- ile gösterilirler. Alkil gruplarının adlandırılması türedikleri hidrokarbon adının sonundaki -an sonekinin -il soneki ile değiştirilmesiyle yapılır. Örnekteki alkil grupları: CH3− : metil CH3CH2− : etil

13. Alkil

14. Örnek Adlandırma En uzun karbon zinciri (ana zincir) 7 karbonlu. Bu bir heptan. 2,4 ve 5. karbonlarda aynı türde üç tane yan zincir var. tri- öneki alır. Yan zincirlerin ismi metil. 2,4,5-trimetilheptan

15. Alkanların Adlandırılması (devam) Bir molekülde aynı uzunlukta iki karbon zincirinden üzerinde daha fazla sayıda yan zincir taşıyan ana zincir olarak belirlenir. Örnek: 2,4,6-trimetil-5-propiloktan

16. Sikloalkanlar • Halkalı yapıda alkanlardır. • Genel formülleri: CnH2n • Düz zincirli alkanların adlarının başına siklo- öneki getirilerek adlandırılır.

17. Sikloalkan örnekleri

18. Sikloalkanlar • Eğer halka üzerinde yan zincir varsa onlar da daha önceki bahsettiğimiz kurallara göre adlandırılır. • Sikloalkanlar kendileri yan zincir olarak ilgili sikloalkil olarak adlandırılırlar. Örnek: sikloproil, siklobütil, siklopentil vs.

19. Sikloalkanlar

20. Sikloalkanlar • Numaralandırma yan zincirler mümkün olan en küçük sayıları alacak şekilde yapılır. YANLIŞ

21. Alıştırma: Aşağıdaki bileşikleri adlandırınız

22. Alkanların Doğal Kaynakları • Alkanlar endüstriyel olarak Doğalgaz Petrol ve Kömür ün rafinasyonu veya hidrojenlenme yoluyla elde edilir.

23. Alkanların Sentezi Würtz Sentezi İki alkil halojenürün sodyum metaliyle reaksiyonu sonucunda elde edilir. Würtz sentezinde alkil grupları farklı gruplar da olabilir. Ancak bu durum ürün çeşitliliğini artıracaktır.

24. Alkanların Sentezi Grignard Sentezi Alkilbromürler susuz eter çözücüsü içerisinde Mg metali ile tepkimeye girerek Grignard bileşiği adı verilen bileşikler oluşur. Grignard bileşiği suyla yada hidrojen halojenür ile etkileşerek alkanları verir.

25. Alkanların Tepkimeleri Yanma: • Bir çok alkan bu şekilde yakıt olarak kullanılır. • Metan: doğalgaz • Propan: tüpgaz • Bütan: çakmak gazı • Benzin: hidrokarbon karışımı

26. Alkanların Tepkimeleri Halojenlenme Bir yada daha fazla hidrojenin halojenle yer değiştirme tepkimesidir. Bir çok halohidrokarbon çözücü bu yolla elde edilir.

27. Alkil halojenürler Bir yada birden fazla hidrojenin halojenle yer değiştirdiği alkanlardır. Genel Formül: R−X şeklindedir. R: herhangi bir alkil X: halojen (F, Cl, Br, I) Yapı ve adlandırma bakımından alkanlara benzer.

28. Alkil halojenürlerin Adlandırılması

29. Alkil halojenürlerin özellikleri Erime ve kaynama noktaları Alkanlarınkinden daha yüksektir. MA arttıkça yükselir. Çözünürlük: Suda çözünmezler Alkan gibi apolar çözücülerde ve diğer alkil halojenürlerde çözünürler.

30. Alkil halojenürlerin sınıflandırılması Halojenin bağlı olduğu karbona bağlı alkil (R-) grubu sayısına göre: 1 halojen: birincil (primer) 2 halojen: ikincil (sekonder) 3 halojen: üçüncül (tersiyer) Bu gruplama diğer işlevsel gruplar için de geçerlidir.

31. Alkil halojenürlerin sınıflandırılması

32. Alkil halojenürlerin önemli tepkimeleri Yerdeğiştirme tepkimesi Not: Bu tepkime tersiyer halojenürlerle gerçekleşmez!

33. Doymamış Hidrokarbonlar: Alkenler ve Alkinler Karbon-karbon çoklu bağı içerirler.

34. Etenin bağ-orbitalleri

35. Etinin bağ-orbitalleri

36. Fiziksel Özellikleri Fiziksel özellikleri alkanlarınkine benzer. • Çözünürlük Apolar çözücülerde çözünür Suda çözünmez Yoğunlukları, erime ve kaynama noktaları düşüktür. Fakat bu özellikler molekül boyutuna göre değişir. Birden fazla çift bağı bulunan alkenler renkli bileşiklerdir.

37. Alkenlerin Adlandırılması • Adlandırmada çift bağ temel alınır. • En uzun zincir çift bağı barındırmak zorundadır. • Karbon zincirini çift bağ taşıyan karbonlar mümkün olan en küçük numarayı alacak şekilde numaralandırın. • Çift bağın yerini belirtin. • Alkanlardaki –an eki yerine –en eki getirin. • Yan zincirler ve halojenler için daha önceki kuralları uygulayın.

38. Alkenlerin Adlandırılması

39. Alkenlerin Adlandırılması • Eğer birden fazla çift-bağ varsa –dien, -trien, -tetraen gibi uygun eklerle belirtilir.

40. Alkinlerin Adlandırılması • Alkenlerin adlandırılmasına benzer. • En uzun zincir üçlü bağı barındırmak zorundadır. • Karbon zinciri üçlü bağı taşıyan karbonlar mümkün olan en küçük numarayı alacak şekilde numaralandırılır. • Üçlü bağın yerini belirtilir. • Alkanlardaki –an eki yerine –in eki getirilir. • Yan zincirler ve halojenler için daha önceki kurallar gerçerlidir.

41. Alkinlerin Adlandırılması

42. Alkenlerin Geometrik İzomerleri trans-2-büten cis-2-büten Büyük gruplar aynı tarafta: -cis Büyük gruplar karşılıklı konumda: -trans

43. Alkenlerin Elde Edilmesi 1) KOH’ın alkoldeki derişik çözeltisi, alkil halojenürlerle tepkimeye sokulursa alken oluşur.

44. Alkenlerin Elde Edilmesi Komşulu dibromürler, asetik asit içerisinde Zn-tozu ile tepkimeye sokulursa alken oluşur.

45. Alkenlerin Elde Edilmesi Alkoller, derişik sülfürik asit katalizörlüğünde ısıtılırsa alken elde edilir (dehidrasyon).

46. Alkenlerin Tepkimeleri • Katılma Tempkimesi Cift bağ koparak yerine birşeyler katılır.

47. Alkenlerin Tepkimeleri • Hidrojenlenme Katalizör eşliğinde bir çift bağa 1 mol H2 katılır. Ürün bir alkandır. Katalizör olarak Pt, Pd, Ni gibi metaller kullanılır. Bazı durumlarda yüksek basınç ve sıcaklık da gereklidir.

48. Alkenlerin Tepkimeleri • Hidrasyon Su katılması tepkimesidir. Bir karbon –H, diğeri –OH alır. Ürün bir alkoldür. Az miktarda asit katalizör olarak kullanılır.

49. Alkenlerin Tepkimeleri • Markovnikov Kuralı Çift bağa su katılırken karbonlardan hidrojeni fazla olana –H, az olana –OH bağlanır.

50. Alkenlerin Tepkimeleri • Hidrohalojenlenme Alkene HF, HCl, HBr, HI katılımı Markovnikov kuralı burada da geçerlidir.