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Experimentalvortrag Öle und Fette Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie Felix von Lehmden

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Experimentalvortrag Öle und Fette Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie Felix von Lehmden. Inhalt. 1 Einleitung 2 Struktur 3 Anwendungen 4 Schulrelevanz. 1 Einleitung. Fette und fette Öle werden seit der Steinzeit gewonnen ⇒ aus Pflanzensamen (Auspressen)

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experimentalvortrag le und fette philipps universit t marburg fachbereich chemie felix von lehmden
ExperimentalvortragÖle und FettePhilipps-Universität MarburgFachbereich ChemieFelix von Lehmden
inhalt
Inhalt
  • 1 Einleitung
  • 2 Struktur
  • 3 Anwendungen
  • 4 Schulrelevanz
1 einleitung
1 Einleitung
  • Fette und fette Öle werden seit der Steinzeit gewonnen
  • ⇒ aus Pflanzensamen (Auspressen)
  • ⇒ von Tieren (Ausschmelzen aus Gewebe)
  • Hoher Brennwert von Fetten

Die Ernährungspyramide

*Quelle: Deutsche Gesellschaft für Ernährung e.V.

1 einleitung4
1 Einleitung
  • Essentielle Fettsäuren müssen durch die Nahrung
  • aufgenommen werden:
  • Linolsäure [18:2 (9, 12)]
  • Linolensäure [18:3 (9, 12, 15)]
1 einleitung5
1 Einleitung
  • Ernährungswandel: Fettreiche
  • Lebensmittel sind weit verbreitet
  • und preisgünstig
  • Empfehlung der Deutschen Gesellschaft für Ernährung:
  • Nicht mehr als 80 g (Mann) bzw. 60 g (Frau) Fett pro Tag
  • 19,4 % der erwachsenen Deutschen sind übergewichtig*
  • Aber: Fett ist nicht gleich Fett!

*Quelle: WHO „Trends in the development and prevalence of obesity in Germany between 1985 and 2002“ (2003)

bestimmung der iodzahl
Bestimmung der Iodzahl
  • Iodzahl ≙ Masse Halogen, die an 100 g einer Probe
  • angelagert wird (bezogen auf Iod)
  • Keine Unterscheidung zwischen einfach und mehrfach
  • ungesättigten Fettsäuren
  • Direkte oder indirekte Methode
verfahren nach margosches
Verfahren nach Margosches
  • Addition von Iod an eine Doppelbindung

-

+

verfahren nach margosches9
Verfahren nach Margosches
  • Bruttoreaktion
  • Reduktion von Iod mit Na2S2O3(aq)-Lösung
verfahren nach margosches10
Verfahren nach Margosches
  • Indikator: Stärke (Einschluss von Polyiodid (I3-, I5-) in Amylose)
  • Charge-Transfer-Komplex: Elektronen werden verschoben
  • (Donor ⇒ Akzeptor)
  • Licht regt Elektronen an
  • ⇒ Rest des Spektrums
  • (Farbeindruck)
bestimmung der iodzahl11
Bestimmung der Iodzahl
  • Zahlreiche Verfahren stehen zur Verfügung
  • DIN-Methode: Verfahren nach Wijs (Interhalogene)
  • Schule: Direkttitration nach Winkler
  • Indirektes Verfahren nach M. Margosches
2 struktur13
2 Struktur
  • Beeinflussung der Fetteigenschaften durch

⇒ Kettenlänge

⇒ Anzahl der Doppelbindungen

gleichlang und gesättigt unterschiedlich lang und ungesättigt

2 struktur14
2 Struktur
  • Fette / fette Öle sind Triacylglyceride
  • (1,2,3-Propantriolester)
  • „Fett“ ≙ fest bei RT; p = 1 atm
  • „Fettes Öl“ ≙ flüssig bei RT; p = 1 atm
  • Struktur eines Triacylglycerids
  • Kohlenwasserstoffketten R1-3 unterschiedlicher Länge
  • (8 – 12 Kohlenstoffatome ≙ mittlere Fettsäuren
  • > 12 Kohlenstoffatome ≙ höhere Fettsäuren)
2 struktur15
2 Struktur
  • Einige Fettsäuren: Smp. (°C)
  • - Caprinsäure (C10) 31,0
  • - Palmitinsäure (C16) 62,8
  • - Stearinsäure (C18) 69,6
  • - Ölsäure (C18:1) 16,0
verseifung von oliven l18
Verseifung von Olivenöl
  • Glycerin Fettsäureanionen
verseifung von oliven l19
Verseifung von Olivenöl
  • Nachweis von Glycerin als Kupfer(II)-Komplex:

Tris-propantriolato-tricuprat(II)-anion

(tiefblau)

geschichte der seife
Geschichte der Seife
  • Seifenherstellung zuerst bei Sumerern
  • ⇒ Vermengung von Pflanzenasche (K2CO3)
  • und fetten Ölen (ca. 2500 v.Chr.)
  • Reinigung der Haut mit Seife 200 n.Chr.
  • Marseilles als wichtigstes Zentrum der
  • Seifenherstellung in der Neuzeit

Abb.1:Tontafel der Sumerer

(Waschanleitung)

Abb.2: Seifensiederei (17. Jhd.)

wirkung von seife in 4 schritten
Wirkung von Seife in 4 Schritten
  • 1 Benetzen der Oberfläche 2 Vermindern der Haftung
  • 4 Schmutz solvatisieren 3 Ablösen des Schmutzes
3 anwendungen 1 streichfett
3. Anwendungen: 1) Streichfett
  • Bis in das 20. Jhd.: Butter und Schmalz als Streichfette
  • Entwicklung der Hydrierung durch Wilhelm Normann (1902)
  • unter Nickel-Katalyse ⇒ pflanzliches Streichfett
  • Heute: Margarine-Verbrauch bei 9 kg pro Kopf und Jahr
  • (Butter (2001): 6,5 kg)*

Quelle: www.milchindustrie.de

margarine
Margarine
  • „Ein bei einer Temperatur von 20°C fest bleibendes, streich-
  • fähiges Erzeugnis in Form einer festen, plastischen Emulsion,
  • überwiegend nach dem Typ Wasser in Öl [...]“
  • (EG-Streichfettverordnung)
  • Emulgator: Lecithin
  • (gr. lekithos; Eidotter)

Lecithin (Phosphatidylcholin)

zerst rung einer w o emulsion
Zerstörung einer W/O-Emulsion
  • Von emulgere (lat.) = ausmelken
  • Palmin: Schmelzen / Erstarren
  • Margarine: Emulsion

Erhitzen: Wasser verdampft

Abkühlen: Unvollständige Emulgation

  • Praxisbezug: Siedeverzüge beim Braten mit Margarine / Butter
  • (Wassergehalt von Margarine ca. 20%)

Ölphase

Wassertropfen

3 anwendungen 2 ricinus l
3. Anwendungen: 2) Ricinusöl
  • Stachelige Früchte der Ricinusstaude (ricinus communis)
  • Ricinusöl besteht zu 80-85% aus dem
  • Triacylglycerid der Ricinolsäure
  • Ricinolsäure
  • Verwendung als Abführmittel (seit 3500 Jahren bekannt)
  • und in der chemischen Industrie
chromatographie von ricinus l
Chromatographie von Ricinusöl
  • In der Literatur findet sich folgende Einteilung:
  • Aber: Ricinolsäure enthält Hydroxylgruppen!
  • ⇒ Erhöhung der Polarität
  • ⇒ weniger ausgeprägte WW mit unpolarem LM
  • ⇒ kein „typisches“ Triacylglycerid

Chromatogramm

polyester auf ricinus l basis
Polyester auf Ricinusöl-Basis

Nucleophile Substitution (Additions-Eliminierungs-Rkt.)

Adipinsäuredichlorid Ricinusöl

tetraedrisches Zwischenprodukt

polyester auf ricinus l basis34
Polyester auf Ricinusöl-Basis
  • Reaktionsprodukt: Festes ungesättigtes Polyesterharz (UP)
  • Anwendung: Formmassen (Behälter, Karosserien, etc.)
  • Eigenschaften:
  • ⇒ Witterungs- und Korrosionsbeständigkeit
  • ⇒ Wasserbeständigkeit
  • ⇒ Geringe Wärmeleitfähigkeit

Wohnmobil-Karosserien aus Polyglace®*

*Quelle: Rapido Reisemobile

reaktivkleben mit ricinus l
Reaktivkleben mit Ricinusöl

Bruttoreaktion:

Verwendung:

⇒ Beschichtungsmassen

⇒ Schäume

⇒ Lacke, Klebstoff

Diphenylmethan-4,4‘-diisocyanat

Ricinusöl

Polyurethan

PU-Kleber

PU-Montageschaum

Regenjacke aus PU

4 schulrelevanz
4 Schulrelevanz
  • Sekundarstufe I: Wenig org. Kohlenstoffchemie
  • „Daher ist es ein Ziel des Chemieunterrichts, [...] Kenntnisse über und Einsichten in [...] die
  • Verantwortung gegenüber der Natur und
  • den Schutz der Umwelt zu vermitteln.“
  • (Kapitel 2: Didaktische und methodische Grundlagen*)
  • ⇒ Jahrgangsstufe 10:
  • „Erdöl und Erdgas als Energieträger und Rohstoffe“

(*Lehrplan des Landes Hessen, Stand: Januar 2002 (Sekundarstufe I) bzw. Januar 2003 (Sekundarstufe II))

4 schulrelevanz38
4 Schulrelevanz
  • Sekundarstufe II
  • Jahrgangsst. 12 + 13 (GK):
  • „Alkansäuren und ihre Derivate“ (z.B. Verseifung)
  • „Synthetische Makromoleküle“
  • Jahrgangsst. 12 + 13, (LK zus. zu GK):

„Polymere mit bes. Eigenschaften“ (z.B. Klebstoffe)

„Nachwachsende Rohstoffe“ (z.B. Biodiesel)

Wahlthema „Angewandte Chemie“ (LK/GK):

„Grenzflächenaktive Substanzen“ (Tenside, Emulgatoren)

„Nahrungsmittel“ (Fette etc.)