1 / 48

UVOD U ORGANSKU HEMIJU I

UNIVERZITET U NOVOM SADU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET DEPARTMAN ZA HEMIJU. UVOD U ORGANSKU HEMIJU I. INDIGO. “EGIPATSKO PLAVO”. “KRALJEVSKO PURPURNO”. Organske supstance bile su poznate u pradavna vremena. Do 1828. god:

troy-baird
Download Presentation

UVOD U ORGANSKU HEMIJU I

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. UNIVERZITET U NOVOM SADU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET DEPARTMAN ZA HEMIJU UVOD U ORGANSKU HEMIJU I

  2. INDIGO “EGIPATSKO PLAVO” “KRALJEVSKO PURPURNO” Organske supstance bile su poznate u pradavna vremena.

  3. Do 1828. god: ORGANSKA JEDINJENJA – jedinjenja koja nastaju u organizmu dejstvom “životne sile” (vis vitalis). Početak savremene organske hemije: sinteza uree iz amonijum-izocijanata (Woehler, 1828)

  4. GORIVO HRANA ODEĆA

  5. ORGANSKA JEDINJENJA SU ČESTO ODGOVORNA ZA BOJU SUPSTANCI... Crvena Narandžasta Žuta Zelena Plava Ljubičasta

  6. ...NJIHOV MIRIS... Oktil-acetat CH3(CH2)6CH2OOCCH3

  7. “Bitrex” ...I UKUS

  8. Papaver somniferum Cvet maka Nezrela, zasečena čaura maka - beličaste kapljice su sveži opijum

  9. Aspirin - jedan od prvih lekova dobijenih hemijskom sintezom Penicilin G - antibiotik Kortizon – antireumatik i antialergetik

  10. ORGANSKI “BESTSELERI” RANISAN Najprodavaniji lek u svetu >1.000.000.000 £/ god.

  11. PFIZER-ov sildenafil VIAGRA

  12. C

  13. ORGANSKA HEMIJA = HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA • Jedinstvena uloga ugljenika: • Gradi jake, stabilne veze sa mnogim elementima u PSE, od kojih su najvažnije C-C veze. • Gradi ogroman broj različitih struktura koje sadrže ugljenične nizove – osnova života na zemlji. • Iako čini svega 0,2% Zemljine kore, najvažniji je element za žive organizme.

  14. Šta to karakteriše jedinjenja ugljenika tako da ih odvaja od jedinjenja svih ostalih elemenata? • Mogućnost ugljenika da gradi beskonačne nizove vezujući se između sebe. Raspored atoma, već i u relativno malim molekulima može biti složen.

  15. Mogućnost da gradi prstenove svih veličina. benzen

  16. Nizovi i prstenovi mogu biti razgranati ili poprečno povezani. polistiren -karoten

  17. C 1s2 2s2 2p2 Osnovno stanje, Dva nesparena e, dvovalentan Prelaz elektrona, Četiri nesparena e, četvorovalentan

  18. 1s orbitala 2s orbitala 2p orbitale • TEORIJA VALENTNE VEZE – Npr. CH4 • Preklapaju se 4 orbitale atoma C sa četiri 1s orbitale vodonika i nastaju 4  veze. •  veza nastala preklapanjem 2s orbitale C sa 1s orbitalom H je slabija od ostale tri  veze. • TEORIJA MOLEKULSKIH ORBITALA

  19.  VEZA - nastaje preklapanjem orbitala duž ose koja spaja jezgra s-s s-p p-p

  20.  VEZA - Nastaje ako atomi vezani σ vezom imaju i p-AO, čije su osenormalne na osu σ veze. • Višestruke veze organskih molekula nastaju spajanjem σ-veze i jedne ili dve-veze. -vezujuća MO Dve paralelne p-orbitale, jedna uz drugu p-p bočno preklapanje

  21. TEORIJA MOLEKULSKIH ORBITALA– Npr. H2

  22. TEORIJA MOLEKULSKIH ORBITALA– Npr. CH4 • Preklapaju se 4 orbitale atoma C sa četiri 1s orbitale vodonika i nastaje 8 MO – 4 vezujuće i 4 razvezujuće. • Vezujuće MO (jedna s i tri p-orbitale) primaju 8 valentnih elektrona i nastaju četiri  veze. • s-veza se energetski razlikuje od ostalih.

  23. hibridizacija sp3 HIBRIDIZACIJA E Energetski dijagram C atoma

  24. sp3 HIBRIDIZACIJA

  25. sp3 HIBRIDIZACIJA CH4 - Tetraedarska geometrija

  26. C2H6

  27. 120o sp2 HIBRIDIZACIJA - Planarna geometrija

  28. Nehibridizovana pz-orbitala • sp2-hibridne orbitale nastaju kombinacijom jedne 2s i dve 2p-orbitale • Tri hibridne sp2 orbitalesmeštene su pod uglom od 1200 i leže u istojravni jer je takopostignuto maksimalnoodbijanje elektronskihparova u nastalim vezama • Preostaje nehibridizovana pz orbitala s jednim elektronom

  29. C2H4 b-karoten sp2 HIBRIDIZACIJA Molekul ETENA

  30. 180o sp HIBRIDIZACIJA - Linearni molekuli

  31. Dve nehibridizovane p-orbitale • sp-hibridne orbitale nastaju kombinacijom jedne 2s i jedne 2porbitale;dve hibridne sp-orbitale su linearne geometrije s uglom od 1800

  32. a sp HIBRIDIZACIJA C2H2 Molekul ETINA

  33. POREĐENJE JEDNOSTRUKE, DVOSTRUKE I TROSTRUKE C-C VEZE

  34. Kekileova struktura benzena • Otkriven 1825. godine od strane Faraday-a • Tek 1865. godine Kekulé postavlja zadovoljavajuću, cikličnu strukturu benzena

  35. STRUKTURA BENZENA • Međutim, po ovoj strukturi trebalo bi da postoje dva različita 1,2-dibrombenzena: i

  36. Kekulé je pretpostavio da benzen i njegovi derivati postoje u dva oblika koji su u dinamičkoj ravnoteži • Danas je poznato da ovakva ravnoteža između dva oblika benzena ne postoji • Eksperimentalne činjeniceo benzenu: • stabilan molekul • pravilan šestougaonik • sve veze između C-atoma su iste dužine • uglovi veza C-C-C i C-C-H su 120 - trigonalna hibridizacija • sve C-H veze su ekvivalentne

  37. Svaki od 6 C-atoma u benzenu vezan je sp2-hibridnim orbitalama za tri druga atoma (2C i 1H) • Svih 6 C-atoma leže u istoj ravni, u uglovima pravilnog šestougaonika (ovakvu geometriju uslovljava sp2-hibridizacija) • Svi uglovi, C-C-C i C-C-H, iznose 120

  38. Što je vrednost za toplotu hidrogenizacije manja, to je jedinjenje stabilnije • Razlika između količine toplote koja se stvarno oslobodi i vrednosti izračunate na osnovu Kekulé-ove strukture naziva se rezonanciona energija (ili energija delokalizacije) • Kekulé-ove strukture kojima se predstavlja benzen nisu različiti molekuli koji su u ravnoteži, već predstavljaju jedan molekul koji se opisuje sa dve rezonancione strukture

  39. Benzenov prsten se može predstaviti na više načina od kojih svaki ima svojih prednosti AROMATIČNA JEDINJENJA • Planarna - sadrže sp2 hibridizovane orbitale • Sadrže konjugovane dvostruke veze • Imaju 4n+2-elektrona

  40. Pored međusobnog preklapanja i preklapanja sa 1s orbitalama vodonika, sp3 hibridne orbitale ugljenika mogu se preklapati sa AO: • Kiseonika - alkoholi, etri • Azota - amini • Sumpora - tioli • I sp2 hibridne orbitale ugljenika se mogu preklapati sa raznim atomima gradeći “proste” veze – enoletri, enolamini, fenoli.

  41. Kovalentna veza može biti nepolarna i polarna. • Ako oba atoma pokazuju podjednak afinitet prema elektronskom paru, veza je nepolarna i molekul je nepolaran. • Ukoliko jedan atom ili grupa u molekulu pokazuju veću elektronegativnost - veza je polarnaimolekul je polaran. • Veoma bitne polarne veze u organskoj hemiji su: • hidroksilna (O-H) • karbonilna (C=O) • estarska (HO-C=O) • etarska (C-O-C) • cijano (CN) • tiolna (S-H)

  42. Polarne kovalentne veze su veoma bitne kod makromolekula npr. proteina. • Vodonična veza – sposobnost atoma • vodonika vezanog za atom nekog • jako elektronegativnog elementa • da gradi još jednu hemijsku vezu. • Deli se na: • Intermolekulsku vodoničnu vezu (između molekula)

  43. Intermolekulska vodonična veza između O i H se javlja kod alkohola, karboksilnih kiselina, ugljenih hidrata, oksi-kiselina, nekih aminokiselina, vitamina, hormona, proteina i lipida. • Intramolekulska vodonična veza se javlja unutar jednog molekula Salicilaldehid Ftalna kiselina

More Related