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Les amines - classification. 1 o. 2 o. sel d’ammonium quaternaire. 3 o. Nomenclature. Pour nommer les amines aliphatiques, on nomme les groupes alkyles liés à l’azote et puis on ajoute “ amine ”:. C 2 H 5 NHCH 3. (CH 3 ) 3 CNH 2. éthylméthylamine. t -butylamine.

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les amines classification
Les amines - classification

1o

2o

sel d’ammonium quaternaire

3o

nomenclature
Nomenclature

Pour nommer les amines aliphatiques, on nomme les groupes alkyles liés à l’azote et puis on ajoute “amine”:

C2H5NHCH3

(CH3)3CNH2

éthylméthylamine

t-butylamine

La meilleure façon de nommer les amines en employant le nom de l’alkane et en remplaçant le “e” final par “amine”:

CH3CH2NH2

C2H5NHCH3

éthanamine

N-méthyléthanamine

nomenclature1
Nomenclature

Quand on a une structure complèxe, on emploie le préfix “amino” (ou “méthylamino”, “diéthylamino” etc.)

acide 4-aminobutanoïque

acide -aminobutyrique

H2NCH2CH2CH2CO2H

H2NCH2CH2OH

2-aminoéthanol

éthanolamine

2-méthylaminoheptane

nomenclature2
Nomenclature

m-nitroaniline

3-nitrobenzénamine

N-éthyl-N-méthylaniline

N-éthyl-N-méthylbenzénamine

nomenclature3
Nomenclature

Pour nommer les sels des amines, on substitue ammonium

pour amine:-

sulfate d’éthylammonium

nitrate de triméthylammonium

chlorure d’anilinium

propri t s physiques
Propriétés physiques

Les amines tertiaires, n’ayant pas de liaison N-H, sont incapables de former des liaisons hydrogènes du type N-H---N.

L’association de molécules d’amines 1o et 2o par liaison hydrogène diminue leur volatilité en comparaison de celle des hydrocarbures de même masse moléculaire et forme.

La solubilité dans l’eau des amines (< 6C) est appréciable.

pr paration alkylation
Préparation - alkylation

sel de tétraalkylammonium

r actions basicit
Réactions - basicité

la base la plus forte

la base la plus faible

r actions basicit1
Réactions - basicité

Kb: CH3NH2 = 4,75x10-4, NH3 = 1,78x10-5, C6H5NH2 = 4,26x10-10

r actions basicit2
Réactions - basicité

Kb: CH3NH2 = 4,75x10-4, NH3 = 1,78x10-5

effet des substituants
Effet des substituants

Les substituants liés au cycle aromatique qui attirent les électrons diminuent la bascité des amines.

Les substituants qui répoussent les électrons augmentent la basicité des amines.

action de l acide nitreux
Action de l’acide nitreux

+

1. NaNO

/H

2

RNH

ROH

2

D

2.

H

O/

2

compos s diazo ques aromatiques2
Composés diazoïques aromatiques

Synthèse des phénols

Substitution par H

couplage des sels de diazonium
Couplage des sels de diazonium

Une attaque électrophile:

p-(diméthylamino)azobenzène

l acide sulfanilique
L’acide sulfanilique

?

F > 280-300o

OH- - soluble

H+ - insoluble

ion dipolaire un zwittérion

“zwitter” - hermaphrodite

m dicament sulfa
Médicament sulfa

sulfanilimide

propri t s spectroscopiques
Propriétés spectroscopiques

N-H - élongation 3300 à 3500 cm-1

les amines 1o présentent 2 pics de forte

intensité

RMN - les H résonnent en donnant des pics (parfois élargis)

presque n’importe où dans la zone afférante à

l’hydrogène