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Practica 2

Practica 2. Síntesis de ácido bencílico 1ª etapa preparación de benzoína. Integrantes. Brito Flores Juan Eduardo Colina Corona Jessica Melgoza Rangel Alberto Rojo Machuca Mariana Pamela Rosas Rivas Jessica Itzel. Metodología.

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  1. Practica 2 Síntesis de ácido bencílico 1ª etapa preparación de benzoína.

  2. Integrantes • Brito Flores Juan Eduardo • Colina Corona Jessica • Melgoza Rangel Alberto • Rojo Machuca Mariana Pamela • Rosas Rivas Jessica Itzel

  3. Metodología

  4. ¿ Cuál es el mecanismo de reacción de la obtención de benzoína a partir de benzaldehído?

  5. ¿Qué función realiza el ión cianuro en este tipo de reacciones? El ión cianuro es un catalizador especifico para la reacción con aldehídos aromáticos. Su efectividad se debe a que es un buen nucleofilo, estabiliza el carbanión intermediario y es un buen grupo saliente.

  6. ¿Por que no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reacción? El benzaldehído no posee hidrógenos alfa por tanto no experimentará una condensación aldólica consigo mismo. De hecho en una solución fuertemente básica (OH-), el benzaldehído , como otros aldehídos que carecen de hidrógenos alfa experimenta una reacción de Cannizzaro dando lugar al alcohol benzílico y benzoato sódico.Sin embargo, en presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre reacciones de condensación, llamada condensación benzoínica, la cual da como resultado una benzoína, el cual es un intermediario útil en síntesis.

  7. Consultando con la bibliografía, haga una lista de propiedades fisicoquímicas, uso y precauciones que se deben de tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica. • Benzaldehído • Cianuro de sodio • Etanol

  8. Benzaldehído Líquido incoloro a amarillo, viscoso y con olor a almendras amargas. Se oxida el contacto con aire para formar ácido benzoico, es insoluble en agua y reacciona violentamente con oxidantes. C6H5CHOMasa molecular: 106.1 Solubilidad en agua <0.1 mg/mL a 67.1°F. Densidad 1.046 g/cm 3 a 68.0 °F. Punto de fusión. -15.0 °F. Punto de ebullición 354.0 °F at 760 mm Hg Usos: Se utiliza principalmente en síntesis orgánicas, solvente de resinas, aceites, ciertos esteres celulósicos, acetato y nitrato de celulosa, producción de productos farmacéuticos, aditivos para plásticos, es un importante intermediario en manufactura de perfumes sintéticos, compuestos saborizantes, en la preparación de tintes anílicos y fragancias. Precaución: 1)Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata.2)Ingestión: No provocar vómito y si la persona esta consiente dar a beber agua, llamar a un médico de manera inmediata.3)Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica si los síntomas empeoran.

  9. Cianuro de sodio Polvo cristalino blanco, higroscópico, de olor característico. Inodoro seco.Masa molecular 49.01 Punto de ebullición: 1496°C Punto de fusión: 563.7°CDensidad : 1.6 g/cm3Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 58 Usos: Las sales de cianuro y el cianuro de hidrógeno se usan en galvanoplastia, metalurgia, producción de sustancias químicas orgánicas, revelado de fotografías, manufactura de plásticos, fumigación de barcos y en algunos procesos de minería. Precaución: La sustancia irrita fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en respiración celular, dando lugar a convulsiones y pérdida del conocimiento. La exposición puede producir la muerte. Se recomienda vigilancia médica.

  10. Etanol Líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullición en torno a 78ºC. Masa molar 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores son de -114.3 ºC y 78.4 ºC respectivamente. Acidez un 15.9 . Usos: • aditivo para naftas, combustible . Por contacto con la piel puede producir sequedad de la piel, en contacto con los ojos enrojecimiento, dolor, y quemazón, por inhalación puede producir tos, somnolencia y dolor de garganta y fatiga, por ingestión del producto puede producirse nauseas y dolor abdominal. Peligros para el medio ambiente: Altamente inflamable, mezclas de vapor/aire son explosivas.

  11. Bibliografía: • http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:mCBiBx23Jt0J:www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/julioalvarez/2005QF/qf05practicas/qf-guion.doc+condensacion+benzoinica&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESgb62IpxkkhMUmRzY9h08whK08bVA2MorksL0QDOr6Ke5KTKoLXDj_b7RRPrQyTQIWqNvTU74g_IHNl5XscttzVwYh-AEpiWCninagudd5n4_-qrmtAts9txPNPX4aZtijhSTZF&sig=AHIEtbTCxkt67l3lKrBYWlygkWER2eJXXA&pli=1 • http://www.cosmos.com.mx/e/tec/dxhq.htm • http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0102.htm • http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1118.htm • http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf

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