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TEMA 3

R. a C H. NH 2 COOH. TEMA 3. ESTRUCTURA DE LOS a -AMINOÁCIDOS. C a (central) Grupo amino Grupo carboxilo Átomo de Hidrógeno Cadena lateral R. Los procesos bioquímicos se producen in vivo , en el margen de pH fisiológico próximo a 7.

silvio
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Presentation Transcript

  1. R a CH NH2COOH TEMA 3 ESTRUCTURA DE LOS a-AMINOÁCIDOS Ca (central) Grupo amino Grupo carboxilo Átomo de Hidrógeno Cadena lateral R

  2. Los procesos bioquímicos se producen in vivo, en el margen de pH fisiológico próximo a 7 pKa de los grupos carboxilo 2 (a pH 7 ha perdido el protón) pKa de los grupos amino 10 (a pH 7 está protonado)

  3. pKa pKa “Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003

  4. ESTEREOQUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS Los aa son estructuras tetraédricas ISÓMEROS “Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003

  5. La estructura tridimensional es de crucial importancia para la función Representación: a) Tridimensional b) En perspectiva “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  6. Representación: c) En proyección Alanina (Ala, A)

  7. AMINOÁCIDOS PRESENTES EN LAS PROTEÍNAS “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  8. CADENAS LATERALES DE LOS AA ALIFÁTICOS (Gli, Ala, Val, Leu, Ileu, Pro) AROMÁTICOS (Phe, Tyr, Trp) GRUPOS OH, S (Ser, Treo, Cys, Met) BÁSICOS (His, Arg, Lys) ÁCIDOS Y SUS AMIDAS (Asp, Glu, Apn, Gln) AA MODIFICADOS 4-hidroxiprolina d-hidroxilisina AA NO PROTEICOS Ac. g-aminobutírico D-Ala, D-Glu

  9. AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS El más pequeño Flexibilidad estr. Hidrofobicidad (interior de prot.) Dificulta el plegamiento “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  10. AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS Ligeramente hidrófobos Interacciones hidrofóbicas Puentes de Hidrógeno Actividad Enzimática Hidrófobo Absorben la luz en el UV (280 nm) “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  11. “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  12. AMINOÁCIDOS CON OH O S Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos) Pueden formar puentes de H con el agua Dos cys pueden formar un puente o enlace disulfuro “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  13. AMINOÁCIDOS BÁSICOS El menos básico Cat. Enzimát. (H+) Carga + a pH fisiológico “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002 Muy polares, en la superficie de proteínas

  14. AMINOÁCIDOS ÁCIDOS Y SUS AMIDAS Carga - a pH fisiológico Polares, cadena lateral sin carga Hidrófilos, en la superficie de proteínas “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

  15. “Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003

  16. AA NO PROTEICOS D-Ala, D-Glu OH 4-OH prolina Ac. g-aminobutírico + H3N-CH2-CH2-CH2-COO- OH ( )2 L-Homoserina L-Ornitina d-hidroxilisina AA MODIFICADOS “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

  17. MODIFICACIONES DE LAS CADENAS LATERALES DE AA • Fosforilación • Carboxilación • Hidroxilación • Metilación • Acetilación (Voet)

  18. Algunos aa modificados postraduccionalmente

  19. DERIVADOS DE AA BIOLÓGICAMENTE ACTIVOS (Mediador en alergias) (Neurotransmisor) (Neurotransmisor) (Hormona estimulante del metabolismo) (Voet)

  20. AA QUE NO ESTÁN EN PROTEÍNAS

  21. PROPIEDADES IÓNICAS DE LOS AA • CURVAS DE TITULACIÓN • PUNTO ISOELÉCTRICO

  22. Moles de base añadidos por mol de glicina (Voet) CURVAS DE TITULACIÓN Gly

  23. CURVAS DE TITULACIÓN His Asp “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

  24. REPASO

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