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R. a C H. NH 2 COOH. TEMA 3. ESTRUCTURA DE LOS a -AMINOÁCIDOS. C a (central) Grupo amino Grupo carboxilo Átomo de Hidrógeno Cadena lateral R. Los procesos bioquímicos se producen in vivo , en el margen de pH fisiológico próximo a 7.

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

R

a CH

NH2COOH

TEMA 3

ESTRUCTURA DE LOS a-AMINOÁCIDOS

Ca (central)

Grupo amino

Grupo carboxilo

Átomo de Hidrógeno

Cadena lateral R

slide2

Los procesos bioquímicos se producen in vivo, en el margen de pH fisiológico próximo a 7

pKa de los grupos carboxilo 2 (a pH 7 ha perdido el protón)

pKa de los grupos amino 10 (a pH 7 está protonado)

slide3

pKa

pKa

“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003

slide4

ESTEREOQUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS

Los aa son estructuras tetraédricas

ISÓMEROS

“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003

slide5

La estructura tridimensional es de crucial importancia para la función

Representación:

a) Tridimensional

b) En perspectiva

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

slide6

Representación:

c) En proyección

Alanina (Ala, A)

slide7

AMINOÁCIDOS

PRESENTES

EN LAS

PROTEÍNAS

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

slide8

CADENAS LATERALES DE LOS AA

ALIFÁTICOS (Gli, Ala, Val, Leu, Ileu, Pro)

AROMÁTICOS (Phe, Tyr, Trp)

GRUPOS OH, S (Ser, Treo, Cys, Met)

BÁSICOS (His, Arg, Lys)

ÁCIDOS Y SUS AMIDAS (Asp, Glu, Apn, Gln)

AA MODIFICADOS

4-hidroxiprolina

d-hidroxilisina

AA NO PROTEICOS

Ac. g-aminobutírico

D-Ala, D-Glu

slide9

AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS

El más pequeño

Flexibilidad estr.

Hidrofobicidad

(interior de prot.)

Dificulta el plegamiento

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

slide10

AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS

Ligeramente hidrófobos

Interacciones hidrofóbicas

Puentes de Hidrógeno

Actividad Enzimática

Hidrófobo

Absorben la luz en el UV (280 nm)

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

slide12

AMINOÁCIDOS CON OH O S

Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)

Pueden formar puentes de H con el agua

Dos cys pueden formar un puente o enlace disulfuro

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

slide13

AMINOÁCIDOS BÁSICOS

El menos básico

Cat. Enzimát. (H+)

Carga + a pH fisiológico

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

Muy polares, en la superficie de proteínas

slide14

AMINOÁCIDOS ÁCIDOS Y SUS AMIDAS

Carga - a pH fisiológico

Polares, cadena lateral sin carga

Hidrófilos, en la superficie de proteínas

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

slide16

AA NO PROTEICOS

D-Ala, D-Glu

OH

4-OH prolina

Ac. g-aminobutírico

+

H3N-CH2-CH2-CH2-COO-

OH

( )2

L-Homoserina

L-Ornitina

d-hidroxilisina

AA MODIFICADOS

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

slide17

MODIFICACIONES DE LAS CADENAS LATERALES DE AA

  • Fosforilación
  • Carboxilación
  • Hidroxilación
  • Metilación
  • Acetilación

(Voet)

slide19

DERIVADOS DE AA BIOLÓGICAMENTE ACTIVOS

(Mediador en alergias)

(Neurotransmisor)

(Neurotransmisor)

(Hormona estimulante

del metabolismo)

(Voet)

slide21

PROPIEDADES IÓNICAS DE LOS AA

  • CURVAS DE TITULACIÓN
  • PUNTO ISOELÉCTRICO
slide23

Moles de base añadidos por mol de glicina

(Voet)

CURVAS DE TITULACIÓN

Gly

slide24

CURVAS DE TITULACIÓN

His

Asp

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002