Isomere Decaline Geometrisch korrektes Zeichnen

1. Isomere DecalineGeometrisch korrektes Zeichnen Im Decalin, C10H18, sind zwei Cyclohexanringe in ihrer Sessel-konformation über eine gemeinsame Bindung miteinander ver-knüpft. Da jedes Kohlenstoffatom im Cyclohexan über zwei ver-schiedenartige Substituentenpositionen verfügt (äquatorial und axial), sind prinzipiell mehrere stereoisomere Decaline denkbar. Zeichnen Decaline, Seite 1 von 10

2. Zunächst das trans-Decalin Die Verknüpfung der beiden Ringe über die gemeinsame Bindung kann prinzipiell aus der diäquatorialen oder der diaxialen Position verlaufen. Zunächst die diäquatoriale: bzw. Das Zeichnen des zweiten Rings im trans-Decalin ergibt sich - wie beim Cyclohexan - eindeutig daraus, dass in den Mono-cyclen schon drei C-C-Bindungen vorhanden sind (rot und blau auf der linken Seite der obigen Formelschemata). Regel: Gegenüberliegende Seiten sind parallel und gleich lang. Zeichnen Decaline, Seite 2 von 10

3. trans-Decalin Auch aus der diaxialen Verknüpfung? Nicht möglich! Die Entfernung ist für eine (CH2)4-Kette viel zu lang. Es gibt also nur ein einziges trans-Decalin (s. Seite 2). Zeichnen Decaline, Seite 3 von 10

4. Nun das cis-Decalin Beide Bindung müssen zur gleichen Seite des Rings weisen (cis). Nehmen wir zunächst die Oberseite. Die Bindung an C-1 ist dann axial und die an C-2 äquatorial: Wieder die Regel: Gegenüberliegende Seiten sind parallel und gleich lang. Es resultiert das cis-Decalin A. Zeichnen Decaline, Seite 4 von 10

5. Es könnte aber natürlich auch umgekehrt sein. Die beiden Bindungen sollen zur Unterseite weisen. Die Bindung an C-1 ist dann äquatorial und die an C-2 axial : Die Anwendung der Zeichenregel gibt auch ein cis-Decalin, B. Die Projektion sieht zwar etwas ungewöhnlich aus, aber die Struktur ist eine korrekte Sesselkonformation. Zeichnen Decaline, Seite 5 von 10

6. AberAchtung: Wir sind noch nicht fertig!Die cis-1,2-disubstituierten Cyclohexane können invertieren! Dabei wird aus der axialen Bindung an C-1 eine äquatoriale und aus der äquatorialen an C-2 eine axiale. Vervollständigen wir jetzt die neue Struktur zum cis-Decalin C: Zeichnen Decaline, Seite 6 von 10

7. Auch Struktur C ist eine ungewohnte Projektion. Drehen wir sie um 600 um die senkrechte Achse: Zeichnen Decaline, Seite 7 von 10

8. Vergleichen wir Struktur C‘ mit der von A: A und C‘ (= C) sind Spiegelbilder! Cis-Decalin ist also chiral, und die Ringinversion führt zum Spiegelbild; es ist eine Racemisierung! Zeichnen Decaline, Seite 8 von 10

9. Und wie ist es mit A und B? Drehen wir B um die grün gestrichelte Achse: Und noch eine Drehung: A und B“ (=B) sind identisch! Zeichnen Decaline, Seite 9 von 10

10. FAZIT Bei einer gegebenen Startstruktur eines Cyclohexans ist es gleichgültig, wie man beginnt Es resultiert das gleiche Enantiomer. Beginnt man aber mit „invertomeren“ Cyclohexanen, resultieren Spiegelbilder. Zeichnen Decaline, Seite 10 von 10