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Ácidos nucleicos: Introducción Bases, nucleósidos y nucleótidos

Ácidos nucleicos: Introducción Bases, nucleósidos y nucleótidos. F. Miescher (1865). - Estudia la composición química del pus: encuentra una fracción precipitable por ácido diluído que denomina nucleína - Encuentra un material parecido a la nucleína en la

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Ácidos nucleicos: Introducción Bases, nucleósidos y nucleótidos

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Presentation Transcript

  1. Ácidos nucleicos: Introducción Bases, nucleósidos y nucleótidos

  2. F. Miescher (1865) - Estudia la composición química del pus: encuentra una fracción precipitable por ácido diluído que denomina nucleína - Encuentra un material parecido a la nucleína en la esperma de salmón, y lo fracciona en una componente proteico (protamina) y un componente que contiene P, de carácter ácido, que Altmann denomina ácido nucleico

  3. - Estudios posteriores a Miescher demuestran la existencia de dos tipos de ácido nucleico: uno abundante en la levadura, que recibe el nombre de ácido zimonucleico y otro, abundante en el timo, llamado ácido timonucleico. - Posteriormente se comprueba que en la composición del llamado zimonucleico entra la ribosa, y por eso pasa a llamarse ácido ribonucleico (RNA, ARN), mientras que el timonucleico contiene desoxirribosa, por lo que pasa a llamarse ácido desoxirribonucleico (DNA, ADN)

  4. Experimento de Avery (1944) El neumococo tipo R (rough, rugoso) (colonias a la izda.) puede ser transformado en neumococo tipo S (smooth, liso) (colonias a la dcha.) por el DNA del neumococo S. Esta transformación se transmite a la descendencia.

  5. La hidrólisis química completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla equimolar de: A. Una base nitrogenada heterocíclica, purina o pirimidina B. Una pentosa, ribosa o desoxirribosa C. Ortofosfato La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla de nucleótidos Los ácidos nucleicos son polímeros (de altísimo peso molecular) cuyos monómeros son los nucleótidos.

  6. DNA de Escherichia coli Una sola molécula circular cuya circunferencia mide 1 mm Tiene un peso molecular de aproximadamente 109

  7. Polinucleótido Enlace fosfodiéster Enlace b-glicosídico

  8. Purinas Pirimidinas

  9. Adenina: 6-amino purina Guanina: 2-amino 6-oxo purina

  10. Hipoxantina: 6-oxo purina Xantina: 2,6 dioxo purina Ácido úrico: 2,6,8 trioxo purina

  11. Citosina: 2-oxo 4-amino pirimidina Uracilo: 2,4-dioxo pirimidina Timina: 2,4-dioxo 5-metil pirimidina

  12. Propiedades de las bases 1. Carácter levemente básico 2. Solubilidad escasa en agua 3. Espectro de absorción con máximo a 260 nm 4. Posibilidad de formas tautoméricas 5. Todos los reactivos de las bases son potencialmente mutagénicos

  13. Formas tautoméricas del uracilo

  14. Reacción de desaminación por ácido nitroso: Adenina se desamina a hipoxantina; por ello todos los nitrosocompuestos son mutágenos químicos potentes.

  15. Bases modificadas

  16. Productos naturales: metilxantinas Inhibidores de la cAMP fosfodiesterasa

  17. Análogos sintéticos de bases: antimetabolitos

  18. Nucleósidos, 1 Unión de una base a una pentosa a través de un enlace de tipo b-N-glicosídico: Enlace b-N-glicosídico Adenosina (pentosa es ribosa) Desoxiadenosina (pentosa es desoxirribosa) Purinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N9 de la base

  19. Nucleósidos, 2 Citidina Desoxicitidina Pirimidinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N1 de la base

  20. Numeración Nomenclatura BaseNucleósido Adenina Adenosina Guanina Guanosina Hipoxantina Inosina Citosina Citidina Uracilo Uridina Timina Timidina

  21. Numeración de átomos en los nucleósidos 5’ 1’ 4’ 2’ 3’ Uridina

  22. Propiedades químicas de los nucleósidos 1. Incremento marcado en solubilidad con respecto a la de la base 2. Reacciones propias de la pentosa: Reacción del orcinol (ribo-) y de la difenilamina (desoxirribo-) 3. Absorción a 260 nm como las bases aisladas

  23. Conformación de nucleósidos Adenosina (syn-) Adenosina (anti-)

  24. Enlace C-C en lugar del C-N habitual Pseudouridina

  25. Antibióticos nucleosídicos Cordicepina Puromicina

  26. Antivirales Citosin arabinósido (Vidarabin)

  27. Antirretrovirales

  28. Nucleótidos (ribonucleótidos) 5’-nucleótido (5’-CMP) 3’-nucleótido (3’-CMP) 2’-nucleótido (2’-CMP)

  29. Nucleótidos (desoxirribonucleótidos) 5’-dTMP 3’-dCMP

  30. Nucleótidos cíclicos 3’,5’ Adenosin monofosfato cíclico, cAMP

  31. 5’-Adenosina monofosfato, AMP 5’-Adenosina difosfato, ADP 5’-Adenosina trifosfato, ATP Nucleósido polifosfatos

  32. Propiedades de los nucleótidos 1. Carácter ácido debido al fosfato 2. Solubilidad incrementada respecto al nucleósido 3. Máximo de absorbancia UV a 260 nm 4. Misma reactividad que bases y nucleósidos

  33. ATP como donador de energía

  34. Configuración de alta energía (anhídrido) Configuración de baja energía (éster)

  35. Uridindifosfato glucosa (UDPG) Citidindifosfato colina (CDP-colina)

  36. 3’-Fosfoadenosina 5’-fosfosulfato, PAPS S-adenosil metionina, SAM

  37. Nicotinamido adenin dinucleótido, NAD+ Flavin adenin dinucleótido, FAD

  38. Panteteína ADP Coenzima A

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