karboxylov kyseliny ii n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Karboxylové kyseliny II PowerPoint Presentation
Download Presentation
Karboxylové kyseliny II

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 13

Karboxylové kyseliny II - PowerPoint PPT Presentation


  • 436 Views
  • Uploaded on

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Karboxylové kyseliny II. Obsah. Reakcie KK - Neutralizácia Ďalšie reakcie kyslého vodíka Reakcie na karboxylovom uhlíku - S N Esterifikácia Hydrolýza esterov Ďalšie S N reakcie

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

Karboxylové kyseliny II


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
karboxylov kyseliny ii

Kód ITMS projektu: 26110130519

Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Karboxylové kyseliny II

obsah
Obsah
  • Reakcie KK - Neutralizácia
  • Ďalšie reakcie kyslého vodíka
  • Reakcie na karboxylovom uhlíku - SN
  • Esterifikácia
  • Hydrolýza esterov
  • Ďalšie SN reakcie
  • Oxidácia a redukcia
  • Dekarboxylácia
  • Reakcie v uhľovodíkovom reťazci KK
  • Použité zdroje
reakcie kk neutraliz cia
Reakcie KK - Neutralizácia
  • je to reakcia KK

s hydroxidmi → soli KK

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

Napíšte reakčnú schému reakcie kyseliny mravčej

s hydroxidom vápenatým.

CH3COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3COONa(aq) + H2O(l)

al ie reakcie kysl ho vod ka
Ďalšie reakcie kyslého vodíka
  • Prečo sa môže používať ocot na odstránenie vodného kameňa ? Napíšte rovnicu reakcie.

2CH3COOH(aq) + CaCO3(s) → (CH3COO)2Ca(aq) + CO2(g) + H2O(l)

15

Doplňte:

HCOOH + Mg →

HCOOH + CuO →

CH3COOH + NaHCO3→

Prečo ?

Napíšte príslušnú chemickú rovnicu.

  • vodné roztoky karboxylátov s1 a s2 prvkov sú zásadité
reakcie na karboxylovom uhl ku s n
Reakcie na karboxylovom uhlíku - SN

1

  • nukleofilná substitúcia
  • reakciu sNčumožňuje δ+na karboxylovom C
  • skupina -OH môže prijať H+ →

odštiepi sa z karboxylového C ako voda a nahradí sa inou Nč

  • vznikajú funkčné deriváty KK
esterifik cia

21

Esterifikácia
  • je kyslo katalyzovaná reakcia KK

s alkoholmi → estery KK

  • H+ zvyšuje reaktivitu karboxylového C

RCOOH + R´OH RCOOR´+ H2O

SN s adično-eliminačným mechanizmom

Napíšte reakčnú schému prípravy rumovej esencie – etyl-formiátu.

hydrol za esterov
Hydrolýza esterov
  • estery v nadbytku vody hydrolyzujú na reaktanty
  • v kyslom prostredí →
  • v zásaditom prostredí →
  • alkalická hydrolýza tukov a olejov (esterov MK) →

sodné a draselné soli MK - mydlá

KK + alkohol

soľ KK + alkohol

H+, H2O

zmydeľňovanie

NaOH

al ie s n reakcie
Ďalšie SN reakcie

Napíšte reakčnú schému reakcie kyseliny octovej s PCl5 a NH3.

reakcia KK

  • s PCl5 , PCl3 , SOCl2 →chloridy KK
  • s NH3 alebo amínmi → amidy KK
  • s P2O5 (alebo iným dehydratačným činidlom) pri zvýšenej teplote → anhydridy KK

R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + HCl + SO2

+ H2O

t

oxid cia a redukcia
Oxidácia a redukcia
  • proti oxidácii a redukcii sú KK odolné
  • predstavujú najvyšší oxidačný stupeň → nedajú sa ďalej oxidovať
  • redukčné účinky má len kyselina mravčia
  • karboxyl sa nedá priamo hydrogenovať vodíkom
  • dá sa zredukovať len veľmi silnými redukovadlami

→ primárne alkoholy

Prečo ?

R–COOHR–CH2–OH

dekarboxyl cia
Dekarboxylácia

23

  • pri zahrievaní niektorých KK

dochádza k odštiepeniu CO2

(zániku karboxylovej skupiny)

  • vyskytuje sa aj pri biochemických procesoch v živých organizmoch

HOOC–CH2–COOH CH3–COOH

- CO2

  • Čo vzniká dekarboxyláciou kyseliny pyrohroznovej
  • pri kvasinkách v procese fermentácie
  • pri aeróbnych organizmoch oxidačnou dekarboxyláciou ?
reakcie v uh ovod kovom re azci kk
Reakcie v uhľovodíkovom reťazci KK
  • nasýtené KK - halogenácia za prítomnosti katalyzátora na α-uhlíku
  • nenasýtené KK - typické reakcie nenasýtených zlúčenín (adícia H2 , X2 , HX)
  • aromatické KK - SE reakcie na benzénovom jadre

CH3–CH2–COOH + Br2 → CH3–CHBr–COOH + HBr

Prečo neplatí Markovnikovo pravidlo ?

!

CH2=CH–COOH + HCl → CH2Cl–CH2–COOH

pou it zdroje
Použité zdroje
  • Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007.
  • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis.
  • Pečová, D.: Organická chemie. Nakladatelství Olomouc, s. r. o., 2005
  • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-17_Karboxylove_kyseliny.pdf
  • http://www.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ´ : XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou

74. Karboxylové kyseliny (s. 1, 15, 21, 23)