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Reacciones Orgánicas

Reacciones Orgánicas. Unidad V. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez. TABLA DE CONTENIDO. INTRODUCCIÓN. TEMAS. OBJETIVOS. TAREAS ASIGNADAS. ENLACES. INTRODUCCIÓN.

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  1. Reacciones Orgánicas Unidad V Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez

  2. TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS ENLACES Profa. María de los A. Muñiz Título V

  3. INTRODUCCIÓN • Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que describe los tipos de reacciones que llevan acabo los compuestos orgánicos. • Se hará enfasis en algunas de las reacciones • Se asignarán unas 2 horas contacto para discutir los tipos de reacciones. Profa. María de los A. Muñiz Título V

  4. Objetivos • Al finalizar la unidad, podrán • Identificar los diferentes tipos de reacciones orgánicas. • Describir el mecanismo de las reacciones por radicales libres. • Distinguir entre estado de transición y un intermediario en una reacción. Profa. María de los A. Muñiz Título V

  5. Tipos de Reacciones Orgánicas • Adición A + B C Ejemplo: Profa. María de los A. Muñiz Título V

  6. Tipos de Reacciones Orgánicas • Eliminación A B + C + H-Br Profa. María de los A. Muñiz Título V

  7. Tipos de Reacciones Orgánicas • Sustitución A-B + C-D A-C + B-D R-H + X2 luz o calor R-X + HX + NaBr (CH3)3-C-OH + NaOH (CH3)3-C-Br Profa. María de los A. Muñiz Título V

  8. Tipos de Reacciones Orgánicas • Rearreglo • Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo reorganización de sus enlaces y átomos para dar un producto isomérico. A B Catálisis ácida Profa. María de los A. Muñiz Título V

  9. Mecanismo • Es una descripción de como ocurre una reacción. • Describe cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre. • Formas de romper un enlace: • Simétrico • Asimétrico Profa. María de los A. Muñiz Título V

  10. Rompimiento homolítico • Cuando el rompimiento es simétrico. • Rompimiento heterolítico • Cuando el rompimiento es asimétrico A:B A + B Forma radicales A:B A+ + :B- Es polar Profa. María de los A. Muñiz Título V

  11. Formación de Enlaces • De forma electrónicamente simétrica • De forma electrónicamente asimétrica A + B A:B Reacción por radicales libres .Un e- donado por cada reactivo Homogénico A+ + :B- A:B Reacción polar. Dos e- son donados por un mismo reactivo Heterogénico Profa. María de los A. Muñiz Título V

  12. Reacciones por Radicales Libres • Son procesos que envuelven el rompimiento y formación de enlaces electrónicamente simétricos. luz CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Profa. María de los A. Muñiz Título V

  13. Mecanismo por radicales libres • Paso inicial: Formación de radicales libres • Progagación: Se forma una reacción en cadena Cl-Cl 2 Cl Cl + H:CH3 HCl + CH3 CH3 + Cl:Cl Cl:CH3 + Cl Se repiten los pasos anteriores una y otra vez hast asustituir todos los hidrógenos por cloros. Profa. María de los A. Muñiz Título V

  14. Terminación • Cuando dos radicales chocan y se combinan forman un producto estable. Cuando esto ocurre , el ciclo de reacción se rompe y la cadena termina. Cl + Cl Cl2 Cl + CH3 CH3Cl CH3 + CH3 CH3:CH3 Profa. María de los A. Muñiz Título V

  15. Orden de reactividad • Orden de reactividad para los radicales libres: > > > CH3 R3C R2CH RCH2 3° 2° 1° 1° Profa. María de los A. Muñiz Título V

  16. Reacciones Polares • Es el tipo de reacción más común. • Hay una interacción entre la posición nucleofílica ( rica en electrones) en una molécula y la posición electrofílica (pobre en electrones) en otra molécula. • Se forma un enlace en la reacción polar cuando el nucleófilo dona un par de electrones al electrófilo. • Ocurren debido a la atracción entre cargas positivas y negativas en diferentes grupos funcionales en las moléculas. Profa. María de los A. Muñiz Título V

  17. Reacción Polar • Electrófilo • Tiene un átomo pobre en electrones. • Puede formar un enlace aceptando un par de electrones de un nucleófilo. • Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente. • Ácidos (donantes de H+) • Haluros de alquilo • Compuestos carbonilos • Agua (a veces puede actuar como electrófilo y otras como nucleófilo) Profa. María de los A. Muñiz Título V

  18. Nucleófilo • Tienen un átomo rico en electrones • Puede formar enlaces donando un par de electrones a un átomo pobre en electrones. • Pueden ser neutrales o con cargados negativamente. • NH3 • Agua • Ion hidroxilo • Ion bromuro Profa. María de los A. Muñiz Título V

  19. Práctica • ¿Cuál de las siguientes especies actúa como nucleófilo y cuál como electrófilo? • NO2+ • CN- • CH3OH • HCl • CH3NH2 • CH3SH • CH3CHO Profa. María de los A. Muñiz Título V

  20. Reacción polar electrófilo nucleófilo Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al electrófilo. Profa. María de los A. Muñiz Título V

  21. Estado de transición • Es un complejo activado que se forma en el punto de la más alta energía en una reacción • Intermediario de la reacción • Son especies que se forman brevemente durante una reacción • Especies con mínima energía entre pasos de una reacción. Profa. María de los A. Muñiz Título V

  22. Progreso de una reacción (ET) ET1 ET2 Profa. María de los A. Muñiz Título V

  23. Mecanismo de Adición de HX carbocatión electrófilo Intermediario nucleófilo Profa. María de los A. Muñiz Título V

  24. Recursos Bibliográficos Profa. María de los A. Muñiz Título V

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