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REACCIONES ORGÁNICAS. Ph.D. Randolph Alonso. Reducciones. 1.- REDUCCIONES Clasificación : Reacciones que envuelven la sustitución del oxígeno por hidrógeno Reacciones en la cual el oxígeno es removido por el substrato Reducción por ruptura Acoplamiento reductivo

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reacciones org nicas

REACCIONES ORGÁNICAS

Ph.D. Randolph Alonso

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Reducciones

1.- REDUCCIONES

Clasificación:

  • Reacciones que envuelven la sustitución del oxígenoporhidrógeno
  • Reacciones en la cual el oxígeno es removido por el substrato
  • Reducción por ruptura
  • Acoplamiento reductivo
  • Reducción de enlaces múltiples
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Reducciones

  • Reacciones que envuelven la sustitución del oxígeno por hidrógeno:

Reducción de grupos carbonilo a metileno en aldehídos y cetonas Clemmensen

 Ésta reacción es más frecuente para cetonas

Wolf-Kishner

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Reducciones

  • Reacciones que envuelven la sustitución del oxígeno por hidrógeno:

Reducción de alcoholes alílicos y bencílicos a metilenos (Deoxigenación)

R=

hidrogenación iónica

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Reducciones

  • Reacciones que envuelven la sustitución del oxígeno por hidrógeno:

Reducción del grupo carbonilo al alcohol

LiAlH4: no es selectivo, reacciona con agua y alcoholes, reduce cetonas impedidas estéricamente.

NaBH4: es más selectivo, se puede usar en agua y solventes alcohólicos

Aldehídos y cetonas:

Otros: BH3, DIBA-H

Ácidos carboxílicos:

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Reducciones

  • Reacciones que envuelven la sustitución del oxígeno por hidrógeno:

Reducción del grupo carbonilo al alcohol

Ésteres de ácidos carboxílicos:

El más utilizado es el LiAlH4. Otros comúnmente utilizados son el DIBA-H

NaBH4 no reduce grupos RCOOR’.

Las lactonas reducidas con LiAlH4 producen dioles

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Reducciones

  • Reacciones que envuelven la sustitución del oxígeno por hidrógeno:

Reducción del grupo carbonilo al alcohol

Reducción de amidas a aminas:

Reducción de grupos NO2 a aminas:

Reducción de oximas:

Otros reactivos utilizados son: NaBH3CN-TlCl3

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Reducciones

  • Reacciones en la cual el oxígeno es removido del substrato

Reducción de sulfóxidos y sulfonas

Otros reactivos utilizados son: H2-Pd-C, NaBH4-NiCl2, Ph3P, Bu3SnH, DIBA-H (sulfonas)

Reducción de hidroperóxidos y peróxidos

Otros reactivos utilizados son: Ph3P y P(OEt)3, este último los reduce a éteres

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Reducciones

  • Reducción con ruptura

Reducción de compuestos azo e hidrazo

Reducción de disulfidos

Otros reactivos utilizados son: Ph3P

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Reducciones

  • Acoplamiento reductivo

Reducción bimolecular de aldehídos y cetonas a 1,2-dioles

Reducción bimolecular de aldehídos y cetonas a alquenos

Reacción de McMurry

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Reducciones

  • Reducción de enlaces múltiples

Reducción de enlaces dobles y triples

Los catalizadores utilizados se pueden dividir en dos clases:

I. Catalizadores insolubles en el medio de reacción (catálisis heterogénea).

Ejemplos: Ni-Ra, Pd-C, Pt, PtO, Rh, Ru, ZnO

II. Catalizadores solubles en el medio de reacción (catálisis homogénea).

Ejemplos: RhCl(Ph3P)3 (catalizador de Wilkinson)

(Ph3P)3RuClH, Co(CN)5-3

Pd-CaCO3-PbO (catalizador de Lindlar)

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Reducciones

  • Reducción de enlaces múltiples

Reducción de dobles o triples enlaces de sistemas conjugados

Reactivos utilizados: H2/Rh, NaBH4-BiCl3, NaCNBH3/ zeolita

Hidrogenación de anillos aromáticos

Reacción de Birch

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Oxidaciones

2. OXIDACIONES

Clasificación:

  • Oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas
  • Agentes oxidantes fuertes
  • Deshidrogenación catalítica
  • Oxidación de Oppenauer
  • Reactivos basados en DMSO
  • Reactivos hipervalentes de iodo
  • Otras oxidaciones:

 Oxidación alílica y bencílica

 Oxidación de grupos metilenos α a carbonilos

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Oxidaciones

  • Oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas

Alcoholes primarios pueden ser convertidos a aldehídos y alcoholes secundarios a cetonas por 5 vías principales:

a. Agentes oxidantes fuertes:

Oxidantes: Jones, Collins’, PCC, PDC y MnO2

Oxidantes: KMnO4, MnO2, Jones

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Oxidaciones

b. Deshidrogenación catalítica

catalizadores: Ni-Ra, CuO, PdAc

 Es más frecuente a nivel industrial

c. Oxidación de Oppenauer

La cetona en presencia de una base es utilizada como agente oxidante. Ésta reacción es más útil para obtener cetonas, pero también es utilizada para la preparación de aldehídos.

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Oxidaciones

d. Reactivos basados en DMSO

 La más conocida es la oxidación de Swern

 e. Reactivos hipervalentes de iodo

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Oxidaciones

f. Otras oxidaciones:

 Oxidación alílica y bencilíca:

Oxidación de grupos metilenos a a carbonilos: