Kádas István, Szántó Gábor , Simon András és Tóth Gábor

1. Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszék 3,4-Dihidro-izokinolin és 3,4-dihidro-karbolin-ilidek 1,3-dipoláris cikloaddícióinak sztereokémiája Kádas István, Szántó Gábor, Simon András és Tóth Gábor IV. Doktoráns konferencia 2007. február 7.

2. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7.

3. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7.

4. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Kínai kutatók bodros bogáncsból izoláltak: és Bodros bogáncs csak a Crispine B mutatott citosztatikus aktivitást Q. Zhang, G. Tu, Y. Zhao, T. Cheng: Tetrahedron, 58, 6795 (2002)

5. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Malájziai kutatók Kopsia Griffiti-ből izolálták: Toh-Seok Kam, Kooi-Mow Sim: Phytochemistry, 47, 145 (1998) Kopsia nemzetség egy képviselője „harmicin” (anti-leishmániás hatású) Koike et al. (1994-) Javakarbolin (leukémia-ellenes)

6. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Nikaido et al. (1999-) 2-metil-indolizino[8,7-b]indol Poissonet et al. (1996-2002) R1: H v. Me R2 és R3: -CN v. -CH2-NH2 a fenti vegyületek szintén leukémia-ellenesek

7. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Kivéve:

8. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7.

9. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Reakciókörülmények: R=OMe: absz. DMF, Pd-korom, 110 0C, 48 óra R=Ph: CHCl3, Et3N, 20 0C, 24 óra Feldolgozás: oszlopkromatográfiával Átlagos termelés: 71-87 % ahol R=OMe, Ph

10. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. transz cisz1 cisz2

11. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. transz: 21,4 1 10b Cisz-2 16,5 1 10b Cisz-1 1: maleinsav-dinitrillel képződött major cikloaddukt izomer 2: fumársav-dinitrillel képződött major cikloaddukt izomer

12. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7.

13. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7.

14. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. [1]: Eisner et al.; J. Chem. Soc., 1951, 1501 [2]: Krohn et al.; Liebigs Ann. Chem., 789-98 (1992) [3]: Drescher et al.; Monatsh. Chem. 128, 713-23 (1997) [4]: Domencik Papa et al.; J. Am. Chem. Soc., 3356-60, (1948)

15. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. A hidrogének térállásai a három kötésen keresztüli H-H csatolási állandók alapján lettek feltüntetve. Maximális termelés: 78-81 %

16. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. + 10 % 47 % + 32 % 11 % Maximális termelés: 57 %

17. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. + 11 % 44 % + 36 % 9 % Maximális termelés: 79 %

18. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. 2-(metoxikarbonilmetil)-ß-karbolinium-metilid esetén az izomerek száma: 8, arányuk: 4:4:3:2:2:1:1:1 Maximális termelés: 74-77 %

19. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. [5]: Srisiri et al.; J. Org. Chem, 59, 5424 (1994) [6]: Evans et al.: J. Org. Chem. 54, 2848 (1989)

20. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Az izomerek elválasztása preparatív VRK-val történt. Termelések: 75-87 % között

21. IV. Doktoráns Konferencia 2007. február 7. Tervezett folytatás

22. Köszönöm megtisztelő figyelmüket! Köszönjük az OTKA-nak kutatási témánk támogatását (T 034772 és T 046127)