Técnicas de Security Penetration Testing

1. Técnicas de Security Penetration Testing Haxs Security Security Research & IT Security Consulting E-mail: ethical.hacking.bo@gmail.com

2. CONTENIDO • Que es un Penetration Testing? • Cuales son las ventajas de un Penetration Testing? • Penetration Testing Vs. Vulnerability Scan • Tipos de Penetration Testing • Etapas de un Penetration Testing • Info Gathering • Escaneo y Enumeración • Planteamiento del ataque • Ataque • Elaboración de los Reportes

3. CONTENIDO (Cont.) • Técnicas Usadas en un Penetration Testing • Ingeniería Social • Fingerprinting • Escaneo de puertos TCP – UDP • Enumeración y detección de servicios vulnerables • Ataques a protocolos de red • Ataques a Web Aplications • Técnicas de evasión de Firewalls • Ejecución de Código Arbitrario • Desbordamientos de Memoria • Escalamiento de Privilegios • Borrado de Huellas

4. CONTENIDO (Cont.) • Herramientas utilizadas en un Penetration Testing • Comandos desde la Shell • Port scanners • Vulnerability scanners • Sniffers • Password Cracking Tools • Constructores de paquetes • Advisories • Exploits • Troyanos • Software de Administración Remota Aclaración: Estas son solo algunas de las herramientas Utilizadas en un Penetration Testing, existen otras muchas mas dependiendo el tipo de red, Topología, S.O., centrales telefónicas, ubicación geográfica y empresa que realiza el Penetration Testing.

5. CONTENIDO (Cont.) • Demostración práctica de un Penetration Testing

6. 256 Kbps AES Firewall Internet ISP Modem ADSL CISCO 2501 Subred 1 Subred 2 Subred 3 QUE ES UN PENETRATION TESTING? Es un conjunto de metodologías y técnicas para realizar una evaluación integral de las debilidades de los sistemas informáticos. Consiste en un modelo que reproduce intentos de acceso no autorizado a cualquier entorno informático de un intruso potencial desde los diferentes puntos de entrada que existan, tanto internos como externos.

7. TIPOS DE PENETRATION TESTING? Penetration Testing Externo Interno Modelo de ataque que mas se asemeja a la metodología empleada por un Atacante desde fuera de la red atacada. Modelo de ataque que simula a un Insider, que podría ser un empleado insatisfecho, un ex-empleado u otro, atacando desde dentro de la Red

8. PEN. TEST Vs. VULNERABILITY SCAN • El escaneo de vulnerabilidades es utilizar una serie de herramientas que identifican vulnerabilidades conocidas en un sistema. Estas herramientas contienen bases de datos de vulnerabilidades para todos los S.O. • El Penetration Testing busca ir mas allá de un simple escaneo, fuera de encontrar las vulnerabilidades hace uso de algunas técnicas y herramientas para explotar las vulnerabilidades encontradas y lograr acceder al Sistema Remoto, logrando llegar a medir el nivel de seguridad de dicho Sistema. Penetration Testing Vulnerability Scan Relación

9. VENTEJAS DE UN PENETRATION TESTING? • Generar una visión de los riesgos y su impacto en la organización • Identificar los problemas y darles una solución inmediata • Implementación de nuevos y mejores modelos de seguridad resultantes de las pruebas de intrusión externas e internas. • Adelantarse a los Crackers, empleados o ex-empleados a identificar las vulnerabilidades del Sistema • Generar mayor presupuesto para el área de Seguridad de la Información o Sistemas Informáticos.

10. ETAPAS DE UN PENETRATION TESTING? Info Gathering Esta es la primera etapa, donde se trata de obtener la mayor cantidad de información de la empresa a la cual se le hará el PT. • Nombre de la empresa y rubro • Significado completo de las siglas de la Empresa • Número de empleados, áreas y departamentos de trabajo • Nombres del personal, Gerencias y Sub-Gerencias • Números de las Centrales Telefónicas, Internos • Pagina Web, número de servidores • S.O. de las estaciones de trabajo, número de workstations

11. ETAPAS DE UN PENETRATION TESTING? Escaneo y Enumeración En esta etapa, se realiza el barrido de IP’s en busca de puertos abiertos para luego pasar a la enumeración de Puertos y Servicios activos en el server remoto.

12. ETAPAS DE UN PENETRATION TESTING? Planteamiento del Ataque Con toda la información obtenida de las etapas anteriores, acá nos encargamos de medir el alcance de nuestro Penetration Testing, en base a la información recopilada, dirigiendo nuestro ataque hacia los puertos abiertos que descubrimos y los servicios donde se ejecutan las Web Aplications o puertos donde se ejecutan servicios con altos privilegios para ataques de desbordamiento de memoria y ejecución de código remoto arbitrario.

13. ETAPAS DE UN PENETRATION TESTING? Ejecución del Ataque En base a nuestro Plan de Ataque, en esta etapa llevamos a cabo todas las pruebas de intrusión planeadas para que de alguna forma, logremos acceder al server remoto o ejecutar código remoto arbitrario.

14. ETAPAS DE UN PENETRATION TESTING? Elaboración de los Reportes Esta es la última etapa en la cual se realizan los informes finales a la Alta Gerencia y la Gerencia de Sistemas, en los cuales debe ir toda la información resumida de las vulnerabilidades encontradas, los resultados del Penetration Testing y las soluciones posibles a corto y mediano plazo para realizar en la empresa. Los diferentes tipos de reportes se verán mas adelante.

15. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ingeniería Social Convencer a la gente de que haga algo que normalmente no debería, o nos de información clasificada Maria: Algún buen chico que quiera a ayudar a una linda chica en apuros ?????

16. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ingeniería Social Existen varias técnicas, como: Presénciales – Semipresenciales – No presenciales Agresivas – No agresivas Este es un ataque típico de e-mail spoofing hacia un cliente que mediante Ing. Social se a descubierto que no tiene conocimientos sólidos en Seg. Inf., el cual seguirá al pie de la letra las instrucciones. From: Super-User <root@sistema.com> To: Usuario <usuario_x@sistema.com> Subject: Cambio de clave Hola, Para realizar una serie de pruebas orientadas a conseguir un optimo funcionamiento de nuestro sistema, es necesario que cambie su clave mediante la orden 'passwd'. Hasta que reciba un nuevo aviso (aproximadamente en una semana), por favor, asigne a su contrasenya el valor 'PEPITO' (en mayusculas). Rogamos disculpe las molestias. Saludos, Administrador Gerencia de Sistemas

17. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ingeniería Social Este es otro ataque de Ing. Social, que se realiza muy a menudo no solo para obtener la contraseña, sino para obtener números telefónicos, de celulares, direcciones y otras cosas que su imaginación les permita. Administrador: Buenos días, aquí área de sistemas, en qué podemos ayudarle? Atacante: Hola, soy José Luis Pérez, Gerente de Créditos, llamaba porque no consigo recordar mi password en la máquina sistema.banco.bo Administrador: Un momento, me puede decir su nombre de usuario? Atacante: Sí, claro, es jlperez. Administrador: Muy bien, la nueva contraseña que acabo de asignarle es rudolf. Por favor, nada más conectar, no olvide cambiarla. Atacante: Por supuesto. Muchas gracias, ha sido muy amable. Administrador: De nada, un saludo.

18. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Fingerprinting Detectar el S.O. del Host remoto y sacar la mayor cantidad de información de él.

19. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Fingerprinting

20. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Escaneo de puertos TCP - UDP Búsqueda de puertos abiertos para enumeración de puertos y servicios remotos y medir las limitaciones del Pen-Test. al Host. Esta técnica, esta compuesta por otras mas complejas para poder escanear a través de Firewalls, como ser construcción de paquetes, escaneos con filtros de protocolo ICMP, escaneos con los flags del encabezado TCP, forzar respuestas ante peticiones válidas e invalidas, etc., etc.

21. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Escaneo de puertos TCP - UDP NMap, uno de los mejores escanners de Puertos.

22. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Enumeración y Detección de Servicios Vulnerables Todo Pen-Test debe llevar un registro ordenado de todos los puertos y servicios activos en el Host remoto, para así poder hacerse una imagen del posible escenario de ataque. tcpmux 1/tcp echo 7/tcp echo 7/udp discard 9/tcp discard 9/udp systat 11/tcp daytime 13/tcp daytime 13/udp netstat 15/tcp qotd 17/tcp msp 18/tcp msp 18/udp chargen 19/tcp chargen 19/udp ftp-data 20/tcp ftp 21/tcp ssh 22/tcp telnet 23/tcp

23. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ataques a protocolos de Red Esta técnica es uno de los primeros tipos de ataques que se realizan en un Pen-Test para sacar información del Host remoto, unidades compartidas, nombre del server, Dominio en el que trabaja, direcciones MAC, software instalado y hasta podemos conectarnos a Host remoto mapeando todas sus unidades a nuestra máquina, logrando acceder a información confidencial en muchos casos. obviamente todo esto se realiza si los puertos 137,138 y 139 están abiertos

24. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ataque a las Web Aplications En esta parte del ataque de acuerdo a la info. Obtenida, se trata de vulnerar el Host remoto mediante algún Bug en una de las Web Aplications instaladas. A esto se suman los ataques CGI’s, BOF, ejecución de código arbitrario, transversal directorys y otros mas. Unix/Linux WU_FTPd FTP FTP Server Microsoft Unix/Linux SSH Ssh Microsoft Sendmail Unix/Linux SMTP Exchange Microsoft Apache Unix/Linux HTTP IIS Microsoft Squid Unix/Linux PROXY Wingate Microsoft

25. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Evasión de Firewalls Existen varias formas de evadir los firewalls, una de las mas simples es por deducción lógica. 256 Kbps AES Firewall Internet ISP Web 80 FTP 21 SMTP 25 SQL 1433 Subred 1 Subred 2 Subred 3

26. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ejecución de Código Arbitrario Esta técnica se puede realizar encontrando Bugs tanto en las Web Aplications, como en los diferentes servicios que se ejecutan en el Host remoto y consiste en aprovechar alguna falla para hacer que dicho Host, realice acciones o ejecute comandos en forma arbitraria para lo cual no esta programado. Pudiendo pedirle que realice desde un simple Ping a nuestro equipo, hasta pedirle que nos envíe su shell a un puerto específico en nuestro equipo, que nos liste sus directorios y archivos, que nos envíe cualquier archivo que le pidamos, entre otras muchas cosas más que se pueden hacer.

27. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ejecución de Código Arbitrario

28. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ejecución de Código Arbitrario

29. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Ejecución de Código Arbitrario

30. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Desbordamiento de Memoria Sucede cuando los datos enviados a un determinado servicio, exceden lo esperado, entonces se desborda la memoria del Buffer y se pueden sobrescribir los datos de retorno. Las consecuencias de ataques de este tipo pueden ser • Ataques de denegación de servicio • Ejecución de Código Arbitrario Remoto • Ganar privilegios sobre el sistema • Dar acceso a información critica • Acciones destructivas La mayoría de los ataques en Internet hoy en día inclusive la de los virus y gusanos utilizan técnicas de desbordamiento de memoria o Buffer Over Flows como se las conoce.

31. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Escalamiento de Privilegios Cuando se logra acceder de alguna forma al sistema remoto y no se tienen los privilegios necesarios para continuar, es ahí donde se aplica esta técnica para elevar los privilegios en el Host remoto.

32. TÉCNICAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Borrado de Huellas Este es el último paso de un Pen-Test. Después de haber logrado acceder al Host remoto, haber capturado información confidencial o sensible y haber saltado todo sus sistema de seguridad, viene el borrado de huellas.

33. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Comandos desde la Shell Acá utilizamos algunas herramientas de la línea de comandos o Shell para sacar información del Host remoto y en algunos casos ingresar a él. Ping net share Pathping netstat FTP net user Nslookup nbtstat Telnet net accounts Finger net view Tracert net help TFTP net use

34. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Port Scanners Escaners de puertos los cuales nos ayudan a identificar servicios y Web Aplications posiblemente vulnerables. NMap, considerado como la navaja suiza de Internet, permite construcción de paquetes, fragmentación, filtros ICMP y muchas cosas mas.

35. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Port Scanners SuperScan 3.0 Scanner de Puertos Potente Completo y Veloz Realiza pings Resuelve Nombres de Dominio Capaz de conectarse a cualquier tipo de puerto que descubra.

36. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Vulnerability Scanners Escaners dedicados a buscar Bugs de seguridad en las Web Aplications, para luego pasar a explotarlos.

37. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Vulnerability Scanners AppDetective 4.0 Uno de los scanners de vulnerabilidades mas poderosos que existe para servidores SQL y Lotus Notes de IBM

38. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Vulnerability Scanners Languard Network Security Scanner Scanner creado por el Grupo de Seguridad GFI, utilizado por la DEA y el FBI para análisis de redes y vulnerabilidades, uno de los mejores con la excepción de que cuando se encuentra con un Firewall, muere el escaneo.

39. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Sniffers en la Red Local Ethereal Herramienta que coloca nuestra NIC en modo promiscuo, para que podamos escuchar y aceptar todos los paquetes que envían y que les llegan a los otros equipos. Tiene filtros de protocolos para identificar la información de manera mas rápida y no funciona en redes switcheadas

40. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Sniffers e la Red Local Captura de una sesión de correo Captura de una sesión en Mixmail Captura de una sesión de Telnet Captura de una sesión en Hotmail

41. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Password Cracking Tools Rompe contraseñas de NetBIOS Remotamente John The Ripper el mejor Crackeador de contraseñas Unix – Linux y derivados CAIN, crackeador de múltiples algoritmos de cifrado y opciones extras, como sniffer.

42. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Password Cracking Tools L0phtcrack 4.0 El mejor Crackeador de contraseñas para sistemas Windows NT. Puede sacar las contraseñas desde el equipo local, desde un registro remoto, desde un archivo SAM desde un archivo PWDUMP o desde cualquier otro archivo LC. Tiene sistema de ataque por Diccionario, Brute Force e Híbrido.

43. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Constructores de Paquetes SYN SYN HPinhg2 Conocido también como el Ping con esteroides !!! Una de las mejores herramientas para construcción de paquetes SYN/ACK RST/ACK ABIERTO CERRADO delorian:~# hping2 -c 1 -S -p 22 xxx.xxx.xxx.xxx default routing interface selected (according to /proc) HPING xxx.xxx.xxx.xxx (eth0 xxx.xxx.xxx.xxx): S set, 40 headers + 0 data bytes 44 bytes from xxx.xxx.xxx.xxx: flags=SA seq=0 ttl=64 id=0 win=32767 rtt=0.6 ms --- xxx.xxx.xxx.xxx hping statistic --- 1 packets tramitted, 1 packets received, 0% packet loss round-trip min/avg/max = 0.6/0.6/0.6 ms

44. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Constructores de Paquetes FIN FIN RST/ACK NR CERRADO ABIERTO delorian:~# hping2 -c 1 -F -p 1234 203.13.123.45 default routing interface selected (according to /proc) HPING xxx.xxx.xxx.xxx (eth0 xxx.xxx.xxx.xxx): F set, 40 headers + 0 data bytes 40 bytes from xxx.xxx.xxx.xxx: flags=RA seq=0 ttl=255 id=0 win=0 rtt=0.2 ms --- xxx.xxx.xxx.xxx hping statistic --- 1 packets tramitted, 1 packets received, 0% packet loss round-trip min/avg/max = 0.2/0.2/0.2 ms

45. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Advisories www.securityfocus.com Considerado como uno de los mejores Advisories ya que muestra información del software afectado, una discusión del problema, el Exploit y la forma de solucionarlo.

46. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Exploits Programas dedicados a aprovechar ciertas fallas en una determinada aplicación o servicio. Generalmente son programados en C o en Perl, pero los hay también eh Java, Visual, scripts, html, assembler, etc.

47. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Troyanos El uso de troyanos en Pen-Test se utiliza como técnica para elevar los privilegios en el Sistema remoto, para así llegar a tener un control total del Host remoto. Existen hoy en día técnicas para evasión de los antivirus en ambientes donde troyano y antivirus pueden vivir en armonia.

48. HERRAMIENTAS USADAS EN UN PEN-TEST.? Software de Administración Remota Software que no es del grupo de los troyanos pero que se utiliza con el mismo objetivo, llegar a tener control total del Host remoto.

49. FIN DE LA PRESENTACIÓN

50. Derechos Reservados - 2006 ETHICAL HACKING TEAM Agradece su gentil atención. Haxs Security Security Research & IT Security Consulting E-mail: ethical.hacking.bo@gmail.com