1 / 50

كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES

جامعة الملك سعود كلية العلوم قسم الكيمياء الحيوية. كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES. تعريف الكربوهيدرات. (CH 2 O) n n > 3. هي مركبات عضوية الدهيدية أو كيتونية عديدة الهيدروكسيل أو التي تعطي عند تحللها مائياً ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل. تسمية الكربوهيدرات.

nyla
Download Presentation

كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. جامعة الملك سعود كلية العلومقسم الكيمياء الحيوية كيمياء حيوية عامة (101 كيح)الكربوهيدراتCARBOHYDRATES

  2. تعريف الكربوهيدرات (CH2O)nn>3 هي مركبات عضوية الدهيدية أو كيتونية عديدة الهيدروكسيل أو التي تعطي عند تحللها مائياً ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل

  3. تسمية الكربوهيدرات المقطع الدال علي عدد ذرات الكربون + -ose

  4. الأهمية البيولوجية والصناعية 1- تمثل 50-60% من غذاء الإنسان و 0.6 % من وزنه 2- تمثل مصدر هام وسريع للطاقة حيث يعطي الجرام من الجلوكوز 4.2 سعر حراري 3- تمثل خزين للغذاء فتكون علي هيئة نشا في النباتات و جليكوجين في كبد الحيوانات 4- تدخل في تركيب الخلايا والأنسجة للنباتات والحيوانات وجدر خلايا البكتريا

  5. الأهمية البيولوجية والصناعية 5- لها وظيفة دعامية في النباتات حيث يمثل السليولوز الهيكل الدعامي الخشبي للنباتات 6- تدخل في تركيب العديد من المركبات البيولوجية المركبة مثل الجليكوبروتينات والجليكوليبيدات 7- تدخل في العديد من الصناعات مثل الصناعات النسيجية المعتمدة علي ألياف سليولوز القطن والصناعات الخشبية و الغذائية

  6. تقسيم الكربوهيدرات 1- الكربوهيدرات أحادية التسكر Monosaccharides 2- الأوليجوسكريات Oligosaccharides 3- الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

  7. التركيب الكيميائي

  8. R H-C= O C= O R R ألدهيد كيتون الألدهيد و الكيتون

  9. CHO CH2-OH H-C-OH C= O CH2-OH CH2-OH توجد السكريات علي شكل ألدهيدي أو كيتوني عديد الهيدروكسيل ثنائي هيدروكسي أسيتون (كيتوترايوز) Ketotriose جليسرالدهيد (ألدوترايوز) Aldotriose

  10. C N O C- H H-C-OH + HCN H-C-OH H-C-OH CH2-OH جليسرالدهيد (ألدوترايوز) Aldotriose سيانوهيدرين تماكب السكريات CH2-OH

  11. O C-OH C N H-C-OH 2H2O H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2-OH CH2-OH الحمض الألدوني المناظر سيانوهيدرين

  12. O C-OH H-C-OH H-C-OH CH2-OH الحمض الألدوني المناظر الدونولاكتون

  13. O O O C C C - - - H H H HO - - - C C C - - - H - - - OH OH OH H H H - - - C C C CH CH CH - - - OH OH OH 2 2 2 ثرايوز - - D D الدونولاكتون

  14. بعض التعريفات المهمة • الإبيمرات Epimers هي سكريات أحادية مختلفة لها نفس عدد ذرات الكربون ونفس التماكب إن كان D أو L ولكن تختلف في التوزيع الفراغي لمجموعة الهيدروكسيل حول ذرة كربون غير متناسقة. ومثال ذلك سكر الإرثروز والثرايوز كلاهما سكر رباعي ولكن أحدهما يوجد به مجموعة هيدروكسيل في اليمين والآخر في اليسار مرتبطة بالكريون رقم 2

  15. O O C-H C-H H-C-OH HO-C-H -OH -OH H-C H-C CH2-OH CH2-OH -Dإريثروز -Dثرايوز كلاً من الإريثروز والثرايوز إبيمر للآخر Epimers

  16. إنانشيومرات Enantiomers • هي أشكال لنفس السكر ولكن تختلف في أن كل منها صورة بالمرآة للآخر فيسمي أحدهما بـ D والأخر بـ L ولكل سكر زوج من الإنانشيومرات

  17. لكل سكر أحادي شكلان كل منهما صورة بالمرآة للآخر إحداها D والآخر L ويسميان إنانشيومرات

  18. الأنومر Anomer • يتكون نتيجة التركيب الحلقي للسكريات ونشوء رابطة الهيمي أسيتال حيث تصبح ذرة الكربون الألدهيدية (رقم 1) أو الكيتونية (رقم 2) ذرة غير متناسقة فينشأ مماكب جديد. وحسب اتجاه مجموعتي الهيدروكسيل والهيدروجين المتصلتان يسمي المركب إما الفا أو بيتا.

  19. O H HO H H OH C C C H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-CH HO-CH O HO-CH O H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C H-C H-C-OH CH2-OH CH2-OH CH2-OH -D-b جلوكوز (63%) -Dجلوكوز (1%) -D-a جلوكوز (36%) صيغة فيشر

  20. H CH2OH O H O H C O H H O H O H H O H صيغة هاورث H C H O H H 2 H O H C O H O H O H H O H

  21. C C H O O H H 2 O H H H H C C O H H H O H O H H H O H

  22. H CH2OH O H O H O C H H O H O H H O H -D-bجلوكوز -D-aجلوكوز

  23. التغير الدورانيMutarotation هو تغيير درجة انحراف الضوء المستقطب اثناء مروره بمحلول سكري نتيجة لتحول المماكب الفا إلى بيتا وبالعكس حيث تنكسر رابطة الهيمي أسيتال لأحد الشكلين ويعاد إرتباطها مكونةً الشكل الآخر حتى يصل المحلول إلى حالة اتزان.

  24. C H O H C H O H O 2 2 H O H H H O H H O الكرسي القارب

  25. أهم السكريات الأحادية الجلوكوز الفركتوز الجالاكتوز المانوز الرايبوز

  26. الجلوكوز b-D-Glucose • أهم السكريات • مصدر للطاقة • يرتبط مع سكريات أخري ليكون مركبات أكثر تعقيداً • يسمي دكستروز (يميني التدوير) • يسمي سكر العنب

  27. الفركتوز C H O H C H O H O 2 2 H O H H H O H H a-D-Fructose • سكر سداسي كيتوني • أكثر السكريات حلاوة • يسمي ليفيولوز • (يساري التدوير) • يسمي سكر الفاكهة

  28. C H O H 2 O OH H H H O H OH H H O H a-D-Galactose الجالاكتوز • سكر سداسي الدهيدي • إيبيمر للجلوكوز (C4) • لا يوجد منفرداً

  29. C H O H 2 O H H H HO O H OH O H H H a-D-Mannose المانوز • سداسي ألدهيدي • إبيمر للجلوكوز (C2)

  30. C H O H OH O 2 H H H H O H OH الرايبوز • خماسي الدهيدي • موجود في الحامض النووي • يدخل في تركيب بعض المرافقات الإنزيمية

  31. أهم السكريات القليلة السكروز اللاكتوز المالتوز – آيزومالتوز سيلوبيوز الرافينوز

  32. C H O H 2 H O H H H O H O H o H O H C H O H 2 O H O H H C H O H 2 O H H 0 السكروز • جلوكوز + فركتوز • يسمي سكر القصب • ليست له قدرة إختزالية • يميني التدوير +66.5 • يتحلل مائياً في وجود الأحماض إلى جلوكوز+ فركتوز • ناتج التحلل يساري التدوير • جلوكوز +52.5 ، الفركتوز -92.3

  33. C H O H C H O H 2 2 H O O OH o ~ H H HO H H H O H O H H H H O H H O H b-D-Galactose a~b-D-Glucose اللاكتوز • جلوكوز + جالاكتوز (b 1→ 4) يسمي سكر الحليب • له قدرة إختزالية يميني التدوير اللاكتوز

  34. C H O H C H O H 2 2 H H O O H ~ H H HO H o O H H O H H HO H O H H O H a-D-Glucose a~b-D-Glucose المالتوز Maltose • جلوكوز + جلوكوز (a 1→ 4) يسمي سكر الشعير • له قدرة إختزالية يميني التدوير

  35. الرافينوز آيزومالتوز • جلوكوز + جلوكوز (a 1→ 6) • له قدرة إختزالية يميني التدوير • جالاكتوز+ جلوكوز + فركتوز ليس له قدرة اختزالية

  36. السيلوبيوز • ينتج من تحلل السيليولوز • جلوكوز + جلوكوز (b 1→ 4) • له قدرة إختزالية

  37. أهم السكريات العديدة النشا الجلايكوجين السليولوز

  38. النشا 1- الأميلوز

  39. لا يُختزن الجلوكوز في النبات نظراً لأنه ذو ذوبانية عالية ولكن يتم اختزانه في شكل نشا. • يمثل النشا المخزون الكربوهيدراتي في النباتات حيث يختزن في البذور والدرنات والجذور. ويوجد على شكل حبيبات تختلف في الشكل حسب المصدر النباتي. • يتكون النشا من ترابط وحدات متكررة من D-aجلوكوز بواسطة روابط جلايكوزيدية. • النشا شحيح الذوبان في الماء البارد بالرغم من وجود عدد هائل من مجموعات الهيدروكسيل التي تجعله محب للماء. ويرجع عدم الذوبان نظراً للوزن الجزيئي المرتفع الذي يصل إلى 1000 كيلو دالتون. • يعطي النشا محلولاً غروياً عند تسخينه مع الماء ويتحلل إلى شكلين يسميان الأميلوزوالأميلوبكتين.

  40. بالرغم من توافر مجموعات هيدروكسيل طرفية في جزيء النشا إلا أنه لا يعطي نتائج إيجابية في اختبارات الاختزال لذلك فهو يعتبر مركب غير اختزالي. ويرجع السبب في ذلك إلى أن نسبة جزيئات الجلوكوز الطرفية قليلة جداً بالمقارنة بعدد جزيئات الجلوكوز الغير طرفية نظراً لكبر حجم جزيء النشا. • يعطي النشا لوناً أزرقاً عند إضافة اليود إليه نظراً لارتباط اليود بحلزون الأميلوز مما يجعله يمتص جميع الأطياف عدا الأزرق الذي يعكسه معطياً اللون المميز لاختبار النشا باليود. وهذا اللون يزول في الوسط القلوي والحرارة العالية اللذان يسببان تغير في شكل الحلزون وفك اليود منه.

  41. يتكون جزئ النشا من تركيبتين متميزتين هما الأميلوزوالأميلوبكتين. يمثل الأميلوز 10-20% من النشا وهو شحيح الذوبان في الماء ولكنه أكثر ذوباناً من الأميلوبكتين. ويتكون من وحدات متكررة من الجلوكوز تصل إلى عدة مئات مرتبطة بروابط جلايكوزيدية من نوع a-1- 4 . يتخذ الأميلوز شكلاً حلزونياً تحتوي كل لفة من الحلزون على 6 جزيئات جلوكوز تقريباً. يعطي لوناً أزرقاً مع اليود.

  42. النشا2- الأميلوبكتين

  43. الأميلوبكتين يمثل 80-90% من النشا ويشبه الأميلوز في تركيبه من حيث نوع الرابطة ويختلف عنه في أن عدد وحدات الجلوكوز المكونة له أكثر بكثير وكذلك في وجود تفرعات تنشأ من تكون رابطة من نوع (a- 1- 6) بعد حوالي كل 20-25 جزيء جلوكوز مما يعطيه شكلاً كالشجرة المتفرعة . • يعطي الأميلوبكتين لوناً بنفسجياً مع اليود.

  44. الجلايكوجين

  45. يمثل المخزون الكربوهيدراتي في الحيوانات، لذا يسمى أحياناً النشا الحيواني. • يُخزن بشكل كبير في الكبد والعضلات، حيث يمثل حوالي 6% من وزن الكبد و 1% من وزن العضلات. ولكن نظراً لكبر حجم العضلات عن الكبد فإن محتوى الجلايكوجين في العضلات يمثل 3-4 أضعاف وجودها في الكبد. • لا يستغل ذلك المخزون إلا عند هبوط تركيز الجلوكوز الحر في الدم والخلايا عن 70 مجم%, عندها يعوض الجسم ذلك النقص عن طريق تحلل الجلايكوجين إلى جلوكوز. وينشأ هذا النقص إما عند الجهد الزائد أو الصوم (أو الاثنين معاً) أو عند فشل في وظائف غدة البنكرياس.

  46. مخزون الجلايكوجين في الكبد يستهلك تماماً بعد 12-18 ساعة من الصيام التام بينما يستهلك جلايكوجين العضلات فقط بعد المجهود العالي ولفترة طويلة. • يتكون الجلايكوجين من ترابط وحدات متكررة من D-aجلوكوز بواسطة رابطة جلايكوزيدية مشابهاً بذلك الأميلوبكتين في التركيب إلا أنه أكثر تفرعاً ويعطي لوناً أحمراً مع اختبار اليود.

  47. السيليولوز

  48. أحد أشكال السكريات عديدة التسكر النباتية ويمثل الهيكل الدعامي للنباتات سواء الساق أو جدران الخلايا. • يتكون من ترابط وحدات متكررة من بيتا جلوكوز عددها يتراوح بين 2000 إلى 9000 وحدة مكوناً سلسلةً غير متفرعة تشبه تلك السلسلة المكونة للأميلوز ولكن نوع الرابطة تكون b-1-4 . • تكسب هذه الرابطة السليولوز قدرة على مقاومة الذوبان في الماء وبالتالي يلائم وظيفته كهيكل دعامي للنباتات. • ترتبط السلاسل المتجاورة من السليولوز بواسطة روابط هيدروجينية تزيده قوة وصلابة تلائم وظيفته كهيكل دعامي للنبات. • يتواجد السليولوز في الخشب وألياف القطن ويدخل في الصناعات الخشبية والنسيجية وصناعة الورق.

  49. البكتين يتكون من أحماض جالاكتيورونيك مرتبطة برابطة (b1 → 4) يوجد في جدران الخلايا ويستخدم في الصناعات الغذائية لتكوينه مركب هلامي متماسك حمض الهيالورونيك يتكون من استيل جلوكوز أمين مع حمض الجلوكورونيك يوجد في المفاصل والأنسجة الضامة وسائل العين والحبل السري

  50. الهيبارين يتكون من استيل جلوكوز أمين مع حمض الجلوكورونيك وحمض كبريتيك . مانع لتجلط الدم يوجد في أنسجة الرئة والكبد والطحال وفي الدم

More Related