101 carbohydrates n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES PowerPoint Presentation
Download Presentation
كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 50

كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES - PowerPoint PPT Presentation


  • 1160 Views
  • Uploaded on

جامعة الملك سعود كلية العلوم قسم الكيمياء الحيوية. كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES. تعريف الكربوهيدرات. (CH 2 O) n n > 3. هي مركبات عضوية الدهيدية أو كيتونية عديدة الهيدروكسيل أو التي تعطي عند تحللها مائياً ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل. تسمية الكربوهيدرات.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'كيمياء حيوية عامة (101 كيح) الكربوهيدرات CARBOHYDRATES' - nyla


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
101 carbohydrates

جامعة الملك سعود

كلية العلومقسم الكيمياء الحيوية

كيمياء حيوية عامة (101 كيح)الكربوهيدراتCARBOHYDRATES

slide2
تعريف الكربوهيدرات

(CH2O)nn>3

هي مركبات عضوية الدهيدية أو كيتونية عديدة الهيدروكسيل أو التي تعطي عند تحللها مائياً ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل

slide3

تسمية الكربوهيدرات

المقطع الدال علي عدد ذرات الكربون + -ose

slide4
الأهمية البيولوجية والصناعية

1- تمثل 50-60% من غذاء الإنسان و 0.6 % من وزنه

2- تمثل مصدر هام وسريع للطاقة حيث يعطي الجرام من الجلوكوز 4.2 سعر حراري

3- تمثل خزين للغذاء فتكون علي هيئة نشا في النباتات و جليكوجين في كبد الحيوانات

4- تدخل في تركيب الخلايا والأنسجة للنباتات والحيوانات وجدر خلايا البكتريا

slide5
الأهمية البيولوجية والصناعية

5- لها وظيفة دعامية في النباتات حيث يمثل السليولوز الهيكل الدعامي الخشبي للنباتات

6- تدخل في تركيب العديد من المركبات البيولوجية المركبة مثل الجليكوبروتينات والجليكوليبيدات

7- تدخل في العديد من الصناعات مثل الصناعات النسيجية المعتمدة علي ألياف سليولوز القطن والصناعات الخشبية و الغذائية

slide6

تقسيم الكربوهيدرات

1- الكربوهيدرات أحادية التسكر Monosaccharides

2- الأوليجوسكريات Oligosaccharides

3- الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

slide8

R

H-C= O

C= O

R

R

ألدهيد

كيتون

الألدهيد و الكيتون
slide9

CHO

CH2-OH

H-C-OH

C= O

CH2-OH

CH2-OH

توجد السكريات علي شكل ألدهيدي أو كيتوني عديد الهيدروكسيل

ثنائي هيدروكسي أسيتون

(كيتوترايوز)

Ketotriose

جليسرالدهيد

(ألدوترايوز)

Aldotriose

slide10

C N

O

C- H

H-C-OH

+

HCN

H-C-OH

H-C-OH

CH2-OH

جليسرالدهيد

(ألدوترايوز)

Aldotriose

سيانوهيدرين

تماكب السكريات

CH2-OH

slide11

O

C-OH

C N

H-C-OH

2H2O

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

CH2-OH

CH2-OH

الحمض الألدوني المناظر

سيانوهيدرين

slide12

O

C-OH

H-C-OH

H-C-OH

CH2-OH

الحمض الألدوني المناظر

الدونولاكتون

slide13

O

O

O

C

C

C

-

-

-

H

H

H

HO

-

-

-

C

C

C

-

-

-

H

-

-

-

OH

OH

OH

H

H

H

-

-

-

C

C

C

CH

CH

CH

-

-

-

OH

OH

OH

2

2

2

ثرايوز

-

-

D

D

الدونولاكتون

slide14
بعض التعريفات المهمة
  • الإبيمرات Epimers

هي سكريات أحادية مختلفة لها نفس عدد ذرات الكربون ونفس التماكب إن كان D أو L ولكن تختلف في التوزيع الفراغي لمجموعة الهيدروكسيل حول ذرة كربون غير متناسقة.

ومثال ذلك سكر الإرثروز والثرايوز كلاهما سكر رباعي ولكن أحدهما يوجد به مجموعة هيدروكسيل في اليمين والآخر في اليسار مرتبطة بالكريون رقم 2

slide15

O

O

C-H

C-H

H-C-OH

HO-C-H

-OH

-OH

H-C

H-C

CH2-OH

CH2-OH

-Dإريثروز

-Dثرايوز

كلاً من الإريثروز والثرايوز إبيمر للآخر Epimers

slide16

إنانشيومرات Enantiomers

  • هي أشكال لنفس السكر ولكن تختلف في أن كل منها صورة بالمرآة للآخر فيسمي أحدهما بـ D والأخر بـ L ولكل سكر زوج من الإنانشيومرات
slide17

لكل سكر أحادي شكلان كل منهما صورة بالمرآة للآخر إحداها D والآخر L ويسميان إنانشيومرات

slide18

الأنومر Anomer

  • يتكون نتيجة التركيب الحلقي للسكريات ونشوء رابطة الهيمي أسيتال حيث تصبح ذرة الكربون الألدهيدية (رقم 1) أو الكيتونية (رقم 2) ذرة غير متناسقة فينشأ مماكب جديد. وحسب اتجاه مجموعتي الهيدروكسيل والهيدروجين المتصلتان يسمي المركب إما الفا أو بيتا.
slide19

O

H

HO

H

H

OH

C

C

C

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

HO-CH

HO-CH

O

HO-CH

O

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

H-C

H-C

H-C-OH

CH2-OH

CH2-OH

CH2-OH

-D-b جلوكوز

(63%)

-Dجلوكوز

(1%)

-D-a جلوكوز

(36%)

صيغة فيشر

slide20

H

CH2OH

O

H

O

H

C

O

H

H

O

H

O

H

H

O

H

صيغة هاورث

H

C

H

O

H

H

2

H

O

H

C

O

H

O

H

O

H

H

O

H

slide21

C

C

H

O

O

H

H

2

O

H

H

H

H

C

C

O

H

H

H

O

H

O

H

H

H

O

H

slide22

H

CH2OH

O

H

O

H

O

C

H

H

O

H

O

H

H

O

H

-D-bجلوكوز

-D-aجلوكوز

slide23

التغير الدورانيMutarotation

هو تغيير درجة انحراف الضوء المستقطب اثناء مروره بمحلول سكري نتيجة لتحول المماكب الفا إلى بيتا وبالعكس حيث تنكسر رابطة الهيمي أسيتال لأحد الشكلين ويعاد إرتباطها مكونةً الشكل الآخر حتى يصل المحلول إلى حالة اتزان.

slide24

C

H

O

H

C

H

O

H

O

2

2

H

O

H

H

H

O

H

H

O

الكرسي

القارب

slide25

أهم السكريات الأحادية

الجلوكوز

الفركتوز

الجالاكتوز

المانوز

الرايبوز

slide26

الجلوكوز

b-D-Glucose

  • أهم السكريات
  • مصدر للطاقة
  • يرتبط مع سكريات أخري ليكون مركبات أكثر تعقيداً
  • يسمي دكستروز (يميني التدوير)
  • يسمي سكر العنب
slide27

الفركتوز

C

H

O

H

C

H

O

H

O

2

2

H

O

H

H

H

O

H

H

a-D-Fructose

  • سكر سداسي كيتوني
  • أكثر السكريات حلاوة
  • يسمي ليفيولوز
  • (يساري التدوير)
  • يسمي سكر الفاكهة
slide28

C

H

O

H

2

O

OH

H

H

H

O

H

OH

H

H

O

H

a-D-Galactose

الجالاكتوز

  • سكر سداسي الدهيدي
  • إيبيمر للجلوكوز (C4)
  • لا يوجد منفرداً
slide29

C

H

O

H

2

O

H

H

H

HO

O

H

OH

O

H

H

H

a-D-Mannose

المانوز

  • سداسي ألدهيدي
  • إبيمر للجلوكوز (C2)
slide30

C

H

O

H

OH

O

2

H

H

H

H

O

H

OH

الرايبوز

  • خماسي الدهيدي
  • موجود في الحامض النووي
  • يدخل في تركيب بعض المرافقات الإنزيمية
slide31

أهم السكريات القليلة

السكروز

اللاكتوز

المالتوز – آيزومالتوز

سيلوبيوز

الرافينوز

slide32

C

H

O

H

2

H

O

H

H

H

O

H

O

H

o

H

O

H

C

H

O

H

2

O

H

O

H

H

C

H

O

H

2

O

H

H

0

السكروز

  • جلوكوز + فركتوز
  • يسمي سكر القصب
  • ليست له قدرة إختزالية
  • يميني التدوير +66.5
  • يتحلل مائياً في وجود الأحماض إلى جلوكوز+ فركتوز
  • ناتج التحلل يساري التدوير
  • جلوكوز +52.5 ، الفركتوز -92.3
slide33

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

H

O

O

OH

o

~

H

H

HO

H

H

H

O

H

O

H

H

H

H

O

H

H

O

H

b-D-Galactose

a~b-D-Glucose

اللاكتوز

  • جلوكوز + جالاكتوز (b 1→ 4) يسمي سكر الحليب
  • له قدرة إختزالية يميني التدوير

اللاكتوز

slide34

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

H

H

O

O

H

~

H

H

HO

H

o

O

H

H

O

H

H

HO

H

O

H

H

O

H

a-D-Glucose

a~b-D-Glucose

المالتوز Maltose

  • جلوكوز + جلوكوز (a 1→ 4) يسمي سكر الشعير
  • له قدرة إختزالية يميني التدوير
slide35

الرافينوز

آيزومالتوز

  • جلوكوز + جلوكوز (a 1→ 6)
  • له قدرة إختزالية يميني التدوير
  • جالاكتوز+ جلوكوز + فركتوز ليس له قدرة اختزالية
slide36

السيلوبيوز

  • ينتج من تحلل السيليولوز
  • جلوكوز + جلوكوز (b 1→ 4)
  • له قدرة إختزالية
slide37

أهم السكريات العديدة

النشا

الجلايكوجين

السليولوز

slide39

لا يُختزن الجلوكوز في النبات نظراً لأنه ذو ذوبانية عالية ولكن يتم اختزانه في شكل نشا.

  • يمثل النشا المخزون الكربوهيدراتي في النباتات حيث يختزن في البذور والدرنات والجذور. ويوجد على شكل حبيبات تختلف في الشكل حسب المصدر النباتي.
  • يتكون النشا من ترابط وحدات متكررة من D-aجلوكوز بواسطة روابط جلايكوزيدية.
  • النشا شحيح الذوبان في الماء البارد بالرغم من وجود عدد هائل من مجموعات الهيدروكسيل التي تجعله محب للماء. ويرجع عدم الذوبان نظراً للوزن الجزيئي المرتفع الذي يصل إلى 1000 كيلو دالتون.
  • يعطي النشا محلولاً غروياً عند تسخينه مع الماء ويتحلل إلى شكلين يسميان الأميلوزوالأميلوبكتين.
slide40

بالرغم من توافر مجموعات هيدروكسيل طرفية في جزيء النشا إلا أنه لا يعطي نتائج إيجابية في اختبارات الاختزال لذلك فهو يعتبر مركب غير اختزالي. ويرجع السبب في ذلك إلى أن نسبة جزيئات الجلوكوز الطرفية قليلة جداً بالمقارنة بعدد جزيئات الجلوكوز الغير طرفية نظراً لكبر حجم جزيء النشا.

  • يعطي النشا لوناً أزرقاً عند إضافة اليود إليه نظراً لارتباط اليود بحلزون الأميلوز مما يجعله يمتص جميع الأطياف عدا الأزرق الذي يعكسه معطياً اللون المميز لاختبار النشا باليود. وهذا اللون يزول في الوسط القلوي والحرارة العالية اللذان يسببان تغير في شكل الحلزون وفك اليود منه.
slide41

يتكون جزئ النشا من تركيبتين متميزتين هما الأميلوزوالأميلوبكتين. يمثل الأميلوز 10-20% من النشا وهو شحيح الذوبان في الماء ولكنه أكثر ذوباناً من الأميلوبكتين. ويتكون من وحدات متكررة من الجلوكوز تصل إلى عدة مئات مرتبطة بروابط جلايكوزيدية من نوع a-1- 4 . يتخذ الأميلوز شكلاً حلزونياً تحتوي كل لفة من الحلزون على 6 جزيئات جلوكوز تقريباً. يعطي لوناً أزرقاً مع اليود.

slide43

الأميلوبكتين يمثل 80-90% من النشا ويشبه الأميلوز في تركيبه من حيث نوع الرابطة ويختلف عنه في أن عدد وحدات الجلوكوز المكونة له أكثر بكثير وكذلك في وجود تفرعات تنشأ من تكون رابطة من نوع (a- 1- 6) بعد حوالي كل 20-25 جزيء جلوكوز مما يعطيه شكلاً كالشجرة المتفرعة .

  • يعطي الأميلوبكتين لوناً بنفسجياً مع اليود.
slide45

يمثل المخزون الكربوهيدراتي في الحيوانات، لذا يسمى أحياناً النشا الحيواني.

  • يُخزن بشكل كبير في الكبد والعضلات، حيث يمثل حوالي 6% من وزن الكبد و 1% من وزن العضلات. ولكن نظراً لكبر حجم العضلات عن الكبد فإن محتوى الجلايكوجين في العضلات يمثل 3-4 أضعاف وجودها في الكبد.
  • لا يستغل ذلك المخزون إلا عند هبوط تركيز الجلوكوز الحر في الدم والخلايا عن 70 مجم%, عندها يعوض الجسم ذلك النقص عن طريق تحلل الجلايكوجين إلى جلوكوز. وينشأ هذا النقص إما عند الجهد الزائد أو الصوم (أو الاثنين معاً) أو عند فشل في وظائف غدة البنكرياس.
slide46

مخزون الجلايكوجين في الكبد يستهلك تماماً بعد 12-18 ساعة من الصيام التام بينما يستهلك جلايكوجين العضلات فقط بعد المجهود العالي ولفترة طويلة.

  • يتكون الجلايكوجين من ترابط وحدات متكررة من D-aجلوكوز بواسطة رابطة جلايكوزيدية مشابهاً بذلك الأميلوبكتين في التركيب إلا أنه أكثر تفرعاً ويعطي لوناً أحمراً مع اختبار اليود.
slide48

أحد أشكال السكريات عديدة التسكر النباتية ويمثل الهيكل الدعامي للنباتات سواء الساق أو جدران الخلايا.

  • يتكون من ترابط وحدات متكررة من بيتا جلوكوز عددها يتراوح بين 2000 إلى 9000 وحدة مكوناً سلسلةً غير متفرعة تشبه تلك السلسلة المكونة للأميلوز ولكن نوع الرابطة تكون b-1-4 .
  • تكسب هذه الرابطة السليولوز قدرة على مقاومة الذوبان في الماء وبالتالي يلائم وظيفته كهيكل دعامي للنباتات.
  • ترتبط السلاسل المتجاورة من السليولوز بواسطة روابط هيدروجينية تزيده قوة وصلابة تلائم وظيفته كهيكل دعامي للنبات.
  • يتواجد السليولوز في الخشب وألياف القطن ويدخل في الصناعات الخشبية والنسيجية وصناعة الورق.
slide49

البكتين

يتكون من أحماض جالاكتيورونيك مرتبطة برابطة (b1 → 4)

يوجد في جدران الخلايا ويستخدم في الصناعات الغذائية لتكوينه مركب هلامي متماسك

حمض الهيالورونيك

يتكون من استيل جلوكوز أمين مع حمض الجلوكورونيك

يوجد في المفاصل والأنسجة الضامة وسائل العين والحبل السري

slide50

الهيبارين

يتكون من استيل جلوكوز أمين مع حمض الجلوكورونيك وحمض كبريتيك . مانع لتجلط الدم

يوجد في أنسجة الرئة والكبد والطحال وفي الدم