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Fischer- Indol Synthese

Fischer- Indol Synthese. OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller. Gliederung. Historisches Reagenzien und Reaktionsbedingungen Mechanismus Modifikation Literaturangabe. Historisches. Entdeckung:1883 von Emil Hermann Fischer

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Fischer- Indol Synthese

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Presentation Transcript

  1. Fischer-Indol Synthese OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller

  2. Gliederung • Historisches • Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Mechanismus • Modifikation • Literaturangabe

  3. Historisches • Entdeckung:1883 von Emil Hermann Fischer • Bevorzugte Methode zur Synthese von Indol und derer Derivate • Verwendung heute: Synthese von vielen Arzneimitteln, z.B. von Indometacin (gegen rheumatischen Erkrankungen) oder Triptane (zur Akutbehandlung von Migräne)

  4. Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Edukte: • Arylhydrazine (Produkte der Fischer-Reduktion) • Enolisierbare Ketone oder Aldehyde • Katalysatoren: • Lewis Säuren wie ZnCl2(am häufigsten), AlCl3, BF3, FeCl3. • Brönsted-Säuren wie HCl, H2SO4, Polyphosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure. • Reaktionsbedingungen: je nach Katalysator unterschiedlich: meist aber bei hohen Temperaturen

  5. Reaktionsmechanismus (1) • Arylhydrazine reagieren mit enolisierbaren Ketonen oder Aldehyden zu Arylhydrazone Hydrazon

  6. Reaktionsmechanismus (2) • Nach einer Hydrazon En-Hydrazin Tautomerisierung folgt eine Diaza-Cope-Umlagerung ([3,3]-sigmatrope Umlagerung) zu einem Diimin und eine weitere Tautomerisierung:

  7. Reaktionsmechansimus (3) • Nach Ringschluss und Abspaltung von NH3 kommt man zum Indolderivat:

  8. Beispiel: Synthese von Indometacin • Schmerzmittel gegen rheumatische Erkrankungen ZnCl2 180°C • + Indometacin

  9. Modifikationen (1) • Fischer Indole Buchwald Synthese: Pd- Katalysatorund ArylbromidezurHerstellung von N-aryl benzophenonhydrazonen

  10. Modifikationen (2) Übersicht verschiedener Halogenalkane • S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6621-6622.

  11. Literaturangaben • March`sadvancedorganicchemistry • Claiden: Organicchemistry • Kazmaier: Organische chemie • Brückner: Reaktionsmechanismen • Organikum

  12. FRAGEN???? Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!!

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