Reações de Oxidação

1. Reações de Oxidação São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos átomos de carbono envolvidos.

2. 1. Combustão A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio (O2). Combustão completa CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O metano Combustão incompleta CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O CH4 + O2 C + 2H2O negro de fumo ou fuligem

3. 2. Oxidação branda Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão esse tipo de reação. C3H6 OH OH H2C = CH ¾ CH3 + [O] H3C ¾ CH ¾ CH2 propeno CH2 H2C CH2 + [O] não reage ciclopropano

4. 3. Oxidação enérgica Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. ALCENO R ¾ C = C ¾ R1 R2 R3 1° Caso: R, R1, R2 e R3¹H CH3¾ C = C ¾ CH2 ¾ CH3 [O] CH3¾ C = O + O = C ¾ CH2¾ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona

5. 2° Caso: R, R1 e R2 ¹ H e R3 = H CH3¾ C = C ¾ CH3 [O] CH3¾ C = O + O = C ¾ CH3 CH3 H CH3 OH 2-metil-2-buteno propanona ácido acético 3° Caso: R e R1¹ H e R2 e R3 = H CH3¾ C = C ¾ CH2 ¾ CH3 [O] CH3¾ C = O + O = C ¾ CH2¾ CH3 H H OH OH 2-penteno ácido acético ácido propiónico 4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade CH3¾ C = CH2 [O] CH3¾ C = O + CO2 + H2O CH3 CH3 isobuteno propanona CH3¾ C = CH2 [O] CH3¾ C = O + CO2 + H2O H OH propeno ácido acético

6. 4. Ozonólise É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas 1° Caso CH3¾ C = C ¾ CH3 O3 CH3¾ C = O + O = C ¾ CH3 CH3 CH3H2O CH3 CH3 2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona 2° Caso CH3¾ C = C ¾ CH3 O3 CH3¾ C = O + O = C ¾ CH3 CH3 H H2O CH3 H 2-metil-2-buteno propanona etanal

7. 3° Caso CH3¾ C = C ¾ CH3 O3 CH3¾ C = O + O = C ¾ CH3 H H H2O H H 2-buteno etanal etanal

8. Reações dos álcoois 1. Combustão H3C ¾ CH2 + O2 CO2 + H2O OH etanol 2. Oxidação

9. [O] [O] Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico parcial total OH [O] [O] H3C¾ C ¾ H H3C ¾ C = O H3C¾ C = O H H OH etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético

10. [O] Álcool secundário Cetona OH [O] H3C¾ C ¾ CH3 H3C ¾ C ¾ CH3 H O 2-propanol propanona ou acetona [O] Álcool terciário não reage

11. 3. Desidratação desidratação intramolecular desidratação intermolecular 1 mol de álcool Alceno 2 mol de álcool Éter H OH H2SO4 H¾ C¾ C¾ H H ¾ C = C¾ H + H2O H H 170 °C H H etanol etileno

12. H3C¾ CH2¾O¾ H H2SO4 140°C H3C¾ CH2¾ O¾CH2¾ CH3 H2O H3C¾ CH2¾ O¾H etanol éter dietílico 4. Esterificação esterificação Ácido + Álcool Éster + Água hidrólise

13. H3C¾ C = O + H ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3 H3C¾ C = O + H2O OH O ¾ CH2 ¾ CH3 ácido acético etanol acetato de etila