90 likes | 264 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
Reakční mechanismy II Ing. Eva Frýdová
Reakční mechanismy: • Jedná se o sled dílčích (elementárních) reakcí, ze kterých se skládá daná chemická reakce • Každý krok chemické reakce je popsán reakčním mechanismem, který popisuje strukturu a stereochemii transitního stavu i produktu, podává nám informace o tom, které vazby se štěpí a které vznikají. • Reakční mechanismy můžeme rozdělit do následujících skupin: • Substituce • Eliminace • Přesmyk • Adice
Adice → A: • Dochází k ní vždy na násobných vazbých • Zaniká pvazba a vznikají nové dvě s vazby • Funkční skupina nebo atom v konkrétní chemické sloučenině je navázán na místo dvojné vazby • Typy adicí: • Elektrofilní adice → AE • Nukleofilní adice → AN • Radikálová adice → AR
Adice elektrofilní → AE: • Elektrofilní adice se uplatňuje například u reakcí alkenů s halogeny (X2), s hydrogenhalogenidy(HCl, HBr, HI), hydratační reakce nebo hydrogenace H H H H – – – – C = C + X – Y – H C – C – H – – – – H H X Y • Markovníkovo pravidlo: kladná část činidla se aduje (naváže) na uhlík s větším počtem vodíků ? + H – Cl H2C – CH – CH2 – CH3 H2C = CH – CH2 – CH3 – – H Cl
Adice nukleofilní → AN: • Reakce, kde nukleofil vystupuje jako reaktant • Tento mechanismus se především uplatňuje u následujících skupin: Karbonyly (aldehydy a ketony), iminy a nitril O = CH3 – C – CH3 O – H – OH- + R – O – H CH3 – C – CH3 – O – R
Adice radikálová → AR: • Uplatňují se především u chlorací na dvojnou vazbu • Opět: • iniciace (vznik radikálů) • propagace (radikály napadají neutrální molekuly za vzniku dalších radikálů) • terminace (ukončení řetězové reakce vzájemnou reakcí radikálů za vzniku stabilního produktu) Cl CH3 – CH = CH2 + Cl∙ → CH3 – CH – CH2 ∙ Cl – Cl → Cl∙ + Cl∙ Cl Cl + Cl∙ CH3 – CH – CH2 ∙ CH3 – CH – CH2 → Cl
Opakování: • Jak je definované Markovníkovo pravidlo • Kladná částice reaktantu se váže na C s větším počtem H • Kladná částice reaktantu se váže na C s menším počtem H • Není to blíže specifikované • Kolik dílčích reakcí mají radikálové mechanismy? • 5 • 4 • 2 • 3 • Vyberte elektrofil • H+ • OH- • Cl- • -NH2 • Jaká z reakcí nepatří do adičních mechanismů • hydrogenace • chlorace • dehydratace