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U 13. I composti organici. U13 I composti organici. IDROCARBURI.

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Presentation Transcript
slide1

U 13

I

composti

organici

slide3

IDROCARBURI

Le caratteristiche fisiche e chimiche della grande varietà dei composti organici esistenti dipendono, essenzialmente, dagli elementi che entrano nella composizione delle loro molecole e dai modi in cui essi si combinano. Come sappiamo, tutti i composti organici contengono almeno carbonio e idrogeno: i più semplici sono quelli che contengono soltanto questi elementi e sono detti perciò idrocarburi.

U13 I composti organici

Idrocarburi

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Sono costituiti da idrocarburi, per esempio, il petrolio e il gas naturale.

U13 I composti organici

Idrocarburi

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Gli idrocarburi si distinguono in alifatici e aromatici secondo lo schema:

U13 I composti organici

Idrocarburi

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Alcani

Gli idrocarburi strutturalmente più semplici e più abbondantemente rappresentati sono raggruppati nella classe degli alcani.

U13 I composti organici

Alcani

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Il tipo di ibridizzazione del carbonio negli alcani implica che la loro struttura

sia caratterizzata da angoli di 109,5°, come si può vedere ad esempio nella rappresentazione tridimensionale della molecola del propano, C3H8, appena vista.

Per rappresentazioni più sintetiche si ricorre a formule bidimensionali, che peraltro non rendono la profondità della molecola.

I primi quattro termini della serie degli alcani hanno i nomi tradizionali:

U13 I composti organici

Alcani

slide8

Per gli isomeri di struttura più semplici, si ricorre ai prefissi “n-” (dall’inglese normal) e “iso-”, con i quali si indicano catene rispettivamente lineari o ramificate.

U13 I composti organici

Alcani

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La IUPAC ha fissato le regole per l’attribuzione del nome a un alcano qualsiasi. Per comprenderle,

vediamo innanzitutto che cosa si intende per radicale alchilico.

Il nome di un radicale alchilico si ottiene da quello dell’alcano da cui deriva sostituendone il suffisso

“-ano” con il suffisso “-ile”

e aggiungendo, se necessario, un numero che indichi la posizione del legame disponibile sulla catena.

U13 I composti organici

Alcani

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Vediamo come si procede per attribuire il nome IUPAC a un alcano qualsiasi. Nel caso, per esempio, del composto:

1. Si individua la catena principale, quella cioè costituita dal maggior numero di atomi di carbonio disposti in sequenza (può essere anche spezzata, come nel nostro caso) e si riconosce il relativo alcano.

Nel nostro esempio, gli atomi della catena sono sette, per cui si tratta di eptano.

U13 I composti organici

Alcani

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2. Si individuano i radicali alchilici legati alla catena principale. Nel nostro caso, un etile e un metile:

3. Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale partendo da una delle due estremità (si sceglie la numerazione che consente di attribuire i

numeri più bassi possibile agli atomi cui sono legati i radicali alchilici). Nel nostro esempio, si sceglie la numerazione da destra verso sinistra (in azzurro):

U13 I composti organici

Alcani

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4. Il nome del composto si ottiene allora elencando i nomi dei radicali alchilici che vi compaiono, in ordine alfabetico e preceduti ciascuno dal rispettivo numero di posizione, e facendoli seguire dal nome dell’alcano della catena principale.

Nel nostro caso, il nome del composto è:

4-etil-3-metileptano.

Se nella catena sono presenti più radicali alchilici uguali se ne indicano i numeri di posizione in sequenza, separati da virgola, si premette al nome del radicale un prefisso che ne indica il numero (“di-”, “tri-”, “tetra-” ecc.) e si conclude con il nome

dell’alcano della catena principale.

U13 I composti organici

Alcani

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5. Nei composti in cui sono legati alla catena principale atomi o gruppi di atomi diversi dai radicali alchilici, per esempio alogeni, si ricorre alle stesse regole di numerazione.

U13 I composti organici

Alcani

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E questo composto come si chiama?

1

3

2

5

4

4

6

5

7

7

6

3

2

1

Catene

minori

Catena principale

Si deve numerare da destra a sinistra:

4-etil-4,5-dimetileptano

U13 I composti organici

Alcani

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Proprietà fisiche e reattività degli alcani

A temperatura ambiente, lo stato fisico degli alcani è legato al numero di atomi di carbonio che contengono: gassosi fino a 4 atomi di carbonio, liquidi fino a 15 e solidi quelli con più di 15.

Tra le molecole di questi idrocarburi, tutte praticamente apolari, si possono stabilire solo deboli interazioni dipolo istantaneo-dipolo indotto, per cui i punti di ebollizione degli alcani sono determinati dai loro pesi molecolari e dalla ramificazione delle molecole.

U13 I composti organici

Alcani

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Gli alcani sono chimicamente inerti verso la maggior parte dei reagenti e prendono parte a poche reazioni, che avvengono in condizioni drastiche, con produzione

di miscele di prodotti.

Tipiche degli alcani sono le reazioni radicaliche, caratterizzate da rotture omolitiche dei legami.

Le reazioni principali degli alcani sono l’alogenazione radicalica e la combustione, che possono essere esplosive se l’alcano è di basso peso molecolare.

Un esempio tipico di alogenazione degli alcani è la clorurazione del metano:

U13 I composti organici

Alcani

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Un gruppo di alcani con caratteristiche particolari è costituito dai cicloalcani. Essi, con l’eccezione del ciclopropano, hanno strutture non planari.

U13 I composti organici

Alcani

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Alcheni

Abbiamo visto che negli alcani tutti i gli atomi di carbonio sono uniti da legami semplici. La presenza di legami multipli caratterizza classi di idrocarburi differenti.

La presenza del doppio legame impedisce la libera rotazione degli atomi di carbonio e costringe sia essi sia quelli a essi legati a giacere su un unico piano.

L’ibridizzazione sp2 impone inoltre angoli di legame di 120°.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Il nome tradizionale del gruppo degli alcheni è olefine e la IUPAC ha stabilito che:

Nel nome deve inoltre essere indicata la posizione nella catena del primo atomo di carbonio che forma il doppio legame, assegnando a questa il numero più basso possibile.

Si noti che il 2-butene può presentarsi in due forme stereoisomere a seconda di come sono disposti i gruppi sostituenti sul doppio legame.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Un gruppo di idrocarburi insaturi caratterizzati dalla presenza di due doppi legami sono i dieni.

I loro nomi si ottengono da quelli degli alcani corrispondenti mettendo prima i numeri che indicano le posizioni dei doppi legami e aggiungendo il suffisso “-diene”.

Interessanti derivati biologici dei dieni sono i terpeni, presenti in molti principi attivi delle piante, alle quali, in particolare, conferiscono

il profumo.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Proprietà fisiche e reattività degli alcheni

Come per gli alcani, anche le proprietà fisiche degli alcheni sono correlate al numero di atomi di carbonio in essi presenti. Va ricordato che gli isomeri cis presentano interazioni molecolari più intense rispetto ai corrispondenti isomeri trans e hanno quindi punti di ebollizione più alti.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Nessun alchene è solubile in acqua, ma tutti si sciolgono bene in solventi apolari, come etere e benzene.

Le reazioni tipiche degli alcheni avvengono con rottura del legame π e formazione di due legami σ: sono quindi addizioni di atomi, o gruppi di atomi, con caratteristiche elettrofile, al doppio legame.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Oltre alle addizioni elettrofile, gli alcheni danno reazioni di polimerizzazione. Ricordiamo che un polimero è una macromolecola costituita da una catena di un gran numero di gruppi molecolari uniti mediante la ripetizione di un legame covalente.

L’etilene, per esempio, polimerizza a caldo e a pressioni elevate, in presenza di un catalizzatore. Dalla reazione si ottiene il polietilene, costituito da lunghissime catene risultanti dall’unione di decine di migliaia di molecole di etilene:

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Il polietilene che si ottiene può essere molto ramificato (LDPE: low density polyethylene) o poco ramificato (HDPE: high density polyethylene) a seconda delle condizioni operative. Con l’LDPE si producono pellicole,

mentre l’HDPE, più resistente al calore, viene utilizzato per la produzione di contenitori.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Alchini: triplo legame

Una classe di idrocarburi insaturi presenta un particolare utilizzo degli orbitali del carbonio: si tratta degli alchini.

La struttura degli alchini è lineare, come si può vedere ad esempio nella rappresentazione tridimensionale della molecola dell’acetilene, C2H2.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Secondo le regole IUPAC, i nomi si ottengono da quelli dei corrispondenti alcani premettendo loro il numero che indica la posizione del triplo legame e aggiungendo il suffisso “-ino”.

L’alchino più semplice è l’etino, comunemente detto acetilene usato per il taglio dei metalli.

L’acetilene è un gas che, se compresso, esplode; per conservarlo in bombole, viene disciolto in acetone e adsorbito su materiale poroso.

La reattività degli alchini è simile a quella degli alcheni.

U13 I composti organici

Alcheni e alchini

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Idrocarburi aromatici: la delocalizzazione

elettronica

A un grande numero di composti, isolati già nel XIX secolo, fu dato il nome generico di “aromatici” per il loro odore caratteristico. Tra questi, oggetto di particolari indagini fu il benzene.

Attualmente, la struttura del benzene viene spiegata in termini di orbitali, ammettendo per ciascun atomo di carbonio un’ibridizzazione sp2. Gli orbitali ibridi formano legami σ tra atomi di carbonio (C−C), che costituiscono l’anello, e tra atomi di carbonio e di idrogeno (C−H). I rimanenti orbitali 2p non ibridi si sovrappongono lateralmente per formare legami π.

La coniugazione tra i sistemi π causa la formazione di una doppia nuvola a ciambella sopra e sotto il piano degli atomi di carbonio, rappresentata con un anello

U13 I composti organici

Aromatici

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Gli idrocarburi aromatici, detti anche areni, hanno nomi comuni molto spesso accettati dalla IUPAC.

U13 I composti organici

Aromatici

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Per i derivati del benzene, è necessario precisare anche le posizioni sull’anello dei gruppi sostituenti, indicando con numeri separati da virgola la posizione degli atomi di carbonio cui essi sono legati. Se i sostituenti sono diversi uno dall’altro, devono essere elencati in ordine alfabetico.

U13 I composti organici

Aromatici

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Gli areni sono tossici ma molto usati in una vasta serie di produzioni.

Il benzene, per esempio è presente nelle benzine e costituisce, pertanto, un pericoloso inquinante atmosferico.

Il toluene (metilbenzene) è utilizzato principalmente come solvente e nell’industria degli esplosivi per produrre trinitrotoluene (TNT).

Idrocarburi aromatici policiclici derivano dalla combustione incompleta del carbone e di sostanze organiche come tabacco o derivati del petrolio.

I loro livelli, assieme a quello del benzene, sono costantemente monitorati per legge nella aree urbane.

U13 I composti organici

Aromatici

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Proprietà fisiche e reattività degli areni

I punti di ebollizione degli areni crescono gradualmente all’aumentare del peso molecolare. Più anomalo è invece l’andamento dei loro punti di fusione, legato alla geometria delle molecole.

A differenza degli idrocarburi alifatici ciclici, gli areni bruciano con fiamma sporca, cioè molto fumosa, poiché producono finissimi nuclei carboniosi.

Gli areni, come tutti gli idrocarburi, sono insolubili in acqua, mentre sono solubili in solventi apolari, come il tetracloruro di carbonio.

U13 I composti organici

Aromatici

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La risonanza che caratterizza la struttura del benzene ne rende la molecola molto stabile. Pertanto il benzene, pur essendo ricco di doppi legami, non dà luogo normalmente a reazioni di addizione.

La reazione più comune dei composti aromatici è quella di sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altri atomi o gruppi detta sostituzione elettrofila aromatica (SEA).

Ne è un esempio la reazione:

U13 I composti organici

Aromatici

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I gruppi funzionali: la specificità

dei comportamenti

I composti di cui ci siamo interessati fin qui, esaminandone proprietà e comportamento, sono idrocarburi, cioè composti costituiti soltanto da carbonio e idrogeno.

In molte molecole organiche, tuttavia, sono presenti anche altri elementi (eteroelementi), la cui presenza ne influenza direttamente il comportamento.

Da un punto di vista formale, si può considerare che questi composti derivino dall’unione di residui alifatici (R-) o di residui aromatici (Ar-) con un gruppo funzionale.

U13 I composti organici

Gruppi funzionali

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Classi di composti organici

I composti organici vengono classificati e denominati in base alla presenza

nelle loro molecole di uno o più gruppi funzionali.

Per esempio, i composti in cui il gruppo -OH è legato al radicale di un idrocarburo alifatico appartengono alla classe degli alcoli (R-OH).

U13 I composti organici

Classi di composti

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Un gruppo funzionale presente in una molecola ne costituisce la parte reattiva in particolari reazioni, nelle quali il resto della molecola rimane inalterato. Di conseguenza per descrivere una classe di composti è sufficiente prendere in esame la reattività del gruppo funzionale che la caratterizza.

D’altronde, si è visto che, anche nell’ambito degli idrocarburi, la presenza di legami insaturi nella molecola conferisce proprietà specifiche; è per questo che la presenza di un doppio o di un triplo legame caratterizza i gruppi funzionali degli alcheni e, rispettivamente, degli alchini.

U13 I composti organici

Classi di composti

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Classi di composti

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Classi di composti

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Classi di composti