Capítulo 3

1. Organic Chemistry, 7th EditionL. G. Wade, Jr. Capítulo 3 Estructura y Estereoquímica de Alcanos ã 2010,Prentice Hall Chapter 3

2. Hidrocarbonos Hidrocarbonos son moléculas que contienen carbono e hidrógeno a Chapter 3

3. Alcanos • Fórmula General: CnH2n+2 • Existen en la naturaleza • Alcanos pequeños son gases. CH4 C2H6 C3H8 b.p. -160oC -89oC -42oC Chapter 3

4. Ejemplo de Alcanos Chapter 3

5. Alcanos Pequeños (CnH2n+2) • Methane • Ethane • Propane Chapter 3

6. C H C H C H C H n - b u t a no 3 2 2 3 Butano: C4H10 C H 3 C H C H C H i s o - b u t a n o 3 3 Isómeros Constitucionales son compuestos con la misma Fórmula Molecular pero diferente secuencia de enlaces. Chapter 3

7. C H C H C H C H C H 3 2 2 2 3 C H 3 C H C H C H C H 3 2 3 C H 3 C H C C H 3 3 C H 3 Pentanos: C5H12 n-pentano iso-pentano neo-pentano Chapter 3

8. Nomenclatura IUPAC(International Unionof Pureand Applied Chemistry) • Nombres comunes para los primeros: methano, etano, propano, butano. • Alcanos: sufijo “-ano” después del prefijo relacionado al número de C. Chapter 3

9. Reglas IUPAC • Regla 1: Encuentre la cadena más larga y ésta le dará el nombre base del compuesto. • Regla 2: Numere la cadena comenzando por el extremo donde más cerca esté el substituyente. • Rule 3: Nombre los substituyentes como grupos alquílicos, indicando la posición del substituyente con el número que corresponda. Escriba los substituyentes en orden alfabético. Chapter 3

10. Regla 1: Encuentre la Cadema más Larga La cadena más larga tiene 6 carbonos: hexano 3-metilhexano Chapter 3

11. Cadena Más Larga Cuando las dos cadenas más largas tengan igual longitud, use la cedena con el mayor número de substituyentes. Chapter 3

12. Nombre de Grupos Alquílicos (substituyentes) Chapter 3

13. Regla 2: Numere la Cadena más Larga 3-metilhexano Numere la cadena comenzando con el extremo más cerca a un substituyente. Chapter 3

14. Regla 3: Substituyentes Alquílicos 4-ethyl 2-methyl 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metilhexano • Nombre los substituyentes como grupos alquílicos. • Indique la posición donde está el substituyente indicando el # del C al cual está enlazado. • Escriba los substituyentes alfabéticamente. Chapter 3

15. Dos más substituyentes Iguales • Se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2,5,7-trimetildecane Chapter 3

16. Solved Problem 3-1 Give the structures of 4-isopropyloctane and 5-t-butyldecane. Solution: 4-Isopropyloctane has a chain of eight carbons, with an isopropyl group on the fourth carbon. 5-t-Butyldecane has a chain of ten carbons, with a t-butyl group on the fifth. Chapter 3

17. Problema De el nombre IUPAC al siguiente compuesto. Chapter 3

18. Solved Problem 3-2: Solution The longest carbon chain contains eight carbon atoms, so this compound is named as an octane. Numbering from left to right gives the first branch on C2; numbering from right to left gives the first branch on C3, so we number from left to right. 4-isopropyl-2,2,3,6-tetramethyloctane Chapter 3

19. Puntos de Ebullición de Alcanos El p. eb. aumenta a medida que aumenta el # de C, debido al aumento en la superficie de contacto. Chapter 3

20. Puntos de Fusión de Alcanos • Los p.f. aumentan con el #C de la cadena. • Alcanos con # par de C tienen p.f. mayor que aquellos con #C impar. • Alcanos ramificados tienen p.f. mayor que los no ramificados. Chapter 3

21. Cracking e Hidrocracking Chapter 3

22. Metano • Tetraédrico • C sp3 con ángulos de 109.5º. Chapter 3

23. Etano • Dos C sp3 . • Rotación libre alrededor del enlace σ C—C. • Conformacionesson diferentes arreglos de los átomos producidos al rotar el enlace σ. Chapter 3

24. Conformaciones de Etano Los confórmeros puros no pueden ser aislados porque la rotación es constante y rápida. Chapter 3

25. Proyecciones Newman Chapter 3

26. Conformaciones de Etano La Energía de Torsión de etano es más baja en su conformación alternada. La eclipsada es 3.0 kcal/mol (12.6 kJ/mol) más alta. Chapter 3

27. Conformaciones de Propano Chapter 3

28. Conformaciones de Propano La conformación alternada tiene menos energía (más estable) que la eclipsada. La Energía Torsional es 3.3kcal/mol (0.3 kcal/mol más que en etano). Chapter 3

29. Conformaciones de Butano • Butano tiene 2 conformaciones alternadas diferentes: gauche (60° entre los grupos metilos) y anti (180° entre los grupos metilos). Chapter 3

30. Chapter 3

31. Tensión Estérica • La conformación totalmente eclipsada es mayor en energía porque los dos grupos metilos están tan cerca que la repulsión de sus nubes electrónicas es grande. • Esta interferencia entre dos grupo voluminosos se llama tensión estérica o impedimento estérico. Chapter 3

32. Cicloalcanos CnH2n Chapter 3

33. Propiedades Físicas • No polares • Relativamente inertes • p.eb. y p.f. dependen de su peso molecular. Chapter 3

34. Nomenclatura • El anillo es la cadena principal: los grupos enlazados al anillo se nombrarán como susbstituyentes. • Si hay un sólo grupo no es necesaria la numeración. etilciclopentano Chapter 3

35. Nomenclatura • Si hay dos o más substituyentes se enumerará la cadena de manera tal que se asigne a los substituyentes los números más bajos. 1 1 3 3 3-etil-1,1-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclohexano Chapter 3

36. Geometric Isomers 1 Same side: cis- cis-1,2-dimethylcyclohexane 2 2 Opposite side: trans- 1 trans-1-ethyl-2-methylcyclohexane Chapter 3

37. Estabilidad de Cicloalcanos • Los anillos más comunes en la naturaleza son de 5 y 6 miembros. • Los C de los cicloalcanos son sp3 y, por lo tanto, requieren ángulos de 109.5º. • Si esto no fuese el caso aparecería la Tensión angular. Chapter 3

38. Cyclopropano: C3H6 • Los ángulos están comprimidos a 60°. • Existe tensión angular. No hay interacción lineal entre los orbitales sp3(“banana bonds”). Chapter 3

39. Tensión Estérica Tensión angular y Tensión estérica Chapter 3

40. Cyclobutano: C4H8 La Tensión Anular proviene de dos factores: Tensión Angular (109.5o vs 90o) y Tensión Estérica (hidrógenos eclipsados). Chapter 3

41. Ciclobutano no Planar • Adopta una conformación no planar para liberar Tensión Anular. • Ciclobutano adopta la conformación “envelope”. Chapter 3

42. Ciclopentano: C5H10 Nuevamente, la conformación adoptada es como un sobre. Chapter 3

43. Conformación Silla de Ciclohexano Chapter 3

44. Conformación Bote de Ciclohexano Chapter 3

45. Diagrama de Energía Conformacional de Ciclohexano Chapter 3

46. Posiciones Axiales y Ecuatoriales Chapter 3

47. Interconversión Silla-Silla La interconversión de una silla en otra produce que los substituyentes Axiales pasasn a ser ecuatoriales en la otra silla. Chapter 3

48. Metil Axial en Metilciclohexano Chapter 3

49. Metilo Ecuatorial Chapter 3

50. Interacciones 1,3-Diaxial Los substituyentes axiales interfieren con los H axiales del C(3) y C(5). Esta interferencia es llamada interacciones 1,3-diaxial. Chapter 3