1 / 178

Zbirka zadataka iz organske kemije

Zadatci iz organske kemije (za srednju u0161kolu i faks).

klanjatelj
Download Presentation

Zbirka zadataka iz organske kemije

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SVEUČILIŠTE U ZAGREBU PREHRAMBENO-BIOTEHNOLOŠKI FAKULTET U ZAGREBU ZAVOD ZA KEMIJU I BIOKEMIJU LABORATORIJ ZA ORGANSKU KEMIJU ZBIRKA ZADATAKA IZ ORGANSKE KEMIJE Interna skripta Izv. prof. dr. sc. Senka Djaković Doc. dr. sc. Jasmina Lapić Recenzenti Prof. dr. sc. Valerije Vrček Izv. prof. dr. sc. Lidija Barišić Izv. prof. dr. sc. Ines Primožić Zagreb, studeni 2016.

  2. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Predgovor „Zbirka zadataka iz Organske kemije“ je podloga za seminare iz predmeta „Organska kemija“ koji se održava kao temeljni kolegij na svim preddiplomskim studijima na Prehrambeno- biotehnološkom fakultetu, Sveučilišta u Zagrebu. Materijal pokriva područja koja se obrađuju prema nastavnom planu i programu predavanja i seminara koje izvode izv. prof. dr. sc. S. Djaković i doc. dr. sc. J. Lapić. Skripta je prvenstveno namijenjena studentima matične institucije. Izbor i sistematizacija obrađenih tema podudara se s temeljnim znanjima iz područja organske kemije, ali je program prilagođen raspoloživoj satnici te je stoga u velikoj mjeri ograničen. Pripremljeni materijal nije dostatan za pripremu ispita nego je predviđeno da studenti koriste preporučenu dodatnu literaturu, pohađaju predavanja i seminare te aktivno sudeluju u nastavnom procesu. Senka Djaković, Jasmina Lapić S. Djaković i J. Lapić 2

  3. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 SADRŽAJ 1.VRSTE, SVOJSTVA I NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVA 4 2.ORGANSKO-KEMIJSKE REAKCIJE 33 3.STEREOKEMIJA 47 4.ALKENI I ALKINI-ELEKTROFILNA ADICIJA (AdE) 73 5.ALKIL-HALOGENIDI. NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA (SN) I ELIMINACIJA (E) 87 6.ALDEHIDI I KETONI. NUKLEOFILNA ADICIJA NA KARBONILNU SKUPINU (AdNu) 105 7.KARBOKSILNE KISELINE I DERIVATI. NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA NA KARBONILNOJ SKUPINI (SNAc) 116 8.α α α α-KARBANIONI – ENOLATNI ION 127 9.BENZEN I HETEROCIKLI – AROMATSKI SPOJEVI. ELEKTROFILNA SUPSTITUCIJA (SE) 141 10.UGLJIKOHIDRATI 152 11.DODATNI ZADACI 160 12.LITERATURA 178 S. Djaković i J. Lapić 3

  4. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 1. VRSTE, SVOJSTVA I NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVA Organska kemija datira s kraja 18. stoljeća, kada se taj naziv koristio za spojeve pronađene u živim organizmima, međutim organska kemija je svugdje oko nas i to je kemija ugljikovih spojeva. Prikaz organskih molekula Organski kemičari za prikazivanje organske strukture koriste se različitim prikazima: strukturnim formulama s prikazom svih atoma i veza, kondeziranim strukturnim formulama koje obuhvaćaju sve atome, a vezne crtice koriste samo radi isticanja strukturne karakteristike, veznim crticama gdje se veza prikazuje crtom, a ugljikovi atomi krajevima crta i presjecištima i Lewisovim formulama pri čemu su elektroni valentne ljuske atoma prikazane točkama. Primjer: Nacrtajte Lewisovim, strukturnim, kondenziranim strukturnim formulama i uporabom veznih crtica slijedeće spojeve: propan, metilamin i metanol. Rješenje: propan metilamin metanol H H H H H H C H O H H C N Lewisove strukture H C H C C H H H H H H H H H H H N H C H H O H C strukturnom formulom C C H C H H H H H H H CH3CH2CH3 NH2CH3 kondezirana strukturna formula CH3OH struktura upotrebom veznih crticama OH NH2 S. Djaković i J. Lapić 4

  5. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Formalni naboj Strukturne formule različitih molekula i drugih kemijskih vrsta često imaju električne naboje vezane na pojedine atome. Takvi se naboji mogu povezati s elektronskom strukturom, uzimajući u obzir broj valentnih i neveznih elektrona koje pripadaju svakom atomu u formuli. Formalni naboj se računa uspoređivanjem broja elektrona koji pripadaju nekom atomu s brojem valentnih elektrona koje bi atom imao u neveznom stanju. Pri računanju naboja elektroni koji čine kovalentnu vezu podijele se jednoliko između dva vezana atoma. Ako je zbroj elektrona iz kovalentnih veza i slobodnih elektrona koji pripadaju nekom atomu jednak broju elektrona u valentnoj ljusci, odnosno jednak broju stupca kojem pripada atom nema naboja. Ako je broj elektrona na atomu veći od broja valentnih elektrona koje bi imao u neveznom stanju atomu se pripisuje negativan naboj, dok se atomu s manjim brojem elektrona pripisuje pozitivan naboj. Primjer:Prikaži potpune Lewisove strukturne formule molekule CH3CNO i izračunajte formalni naboj svakog atoma u molekuli. Rješenje: Ugljikov atom u neveznom stanju ima 4 valentna elektrona isto kao i u ovom spoju. Ugljikovi atomi imaju po 4 elektrona koji mu "pripadaju", te ugljikov atom nema naboja. Kisikov atom ima šest neveznih elektrona i jedan elektron iz veznog para. Zbroj od 7 elektrona je za jedan više od broja valentnih elektrona kisika u neveznom stanju, stoga kisikovom atomu pripisujemo negativni naboj. H C H O H C N CH3C NO Broj valentnih elektrona N u neveznom stanju je 5, dok u ovom spoju broj elektrona koji "pripadaju" dušiku su 4, te se atomu dušika pripisuje pozitivan naboj. Molekula je neutralna premda se sastoji od atoma kojima se prepisuju kompenzacijski naboji. S. Djaković i J. Lapić 5

  6. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Ugljikovodici Alkani (parafini) Alkani su zasićeni ugljikovodici jer sadrže samo atome ugljika i vodika i imaju samo jednostruke veze. Opća formula im je CnH2n+2 pri čemu je n cijeli broj. Ugljikovodici kod kojih su ugljikovi atomi vezani u nizu nazivamo nerazgranani alkani, dok se spojevi s razgrananim ugljikovim kosturom nazivaju razgranani alkani. Također ugljikovodici mogu tvoriti i prstenaste strukture te se takvi spojevi nazivaju cikloalkani i imaju opću formulu CnH2n. Ugljikov atom u zasićenim spojevima se označava kao primarni (1°), sekundarni (2°), tercijarni (3°) i kvaterni (4°) ovisno o broju veza koje ostvaruje s vodikom odnosno alkilnom skupinom (slika 1). R R R R C C C C R H R R H H R H R R H H 1° ugljikov atom 2° ugljikov atom 3° ugljikov atom 4° ugljikov atom Slika 1. Simbol R (eng. Rest) općenito predočuje alkilne skupine Nomenklatura alkana Međunarodna je unija za čistu i primijenjenu kemiju (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) 1982. godine u Genevi utvrdila međunarodna pravila sustavne nomenklature organskih spojeva. Prema IUPAC-ovu sustavu, kemijsko ime spoja sastoji se od prefiksa, osnovnog imena i sufiksa. Prefiks ukazuje na različite supstituenske skupine u molekuli, osnovno ime je glavni dio molekule i ukazuje na to koliko ima ugljikovih atoma u glavnom lancu, a sufiks označuje (glavnu) karakterističnu skupinu. Alkani se imenuju prema broju ugljikovih atoma koje sadržavaju. Prva četri člana homolognog niza imaju polutrivijalna imena. Imenovanje ostalih alkana izvodi se iz numeričkog dijela koji se temelji se na grčkim brojevima ovisno o broju ugljikovih atoma i nastavka –an. S. Djaković i J. Lapić 6

  7. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Alkilne skupine koje se izvode od alkana oduzimanjem vodikovog atoma s terminalnog ugljikovog atoma imenuju se na način da se nastavak –an zamjeni s nastavkom –il. Za imenovanje alkilnih skupina koriste se i prefiksi sec- (za sekundarni) i tert- (za tercijarni), što ukazuje koliko je ugljikovih atoma vezano za ugljikov atom na mjestu grananja. Pravila imenovanja alkana i alkila: 1. Odrediti najdulji „glavni“ lanac. Osnovno ime: ime najduljeg neprekinutog niza ugljikovih atoma u molekuli (glavni lanac). Ako su dva lanca jednako duga, izabire se onaj lanac s najviše bočnih lanaca (alkila). 2. Numeriranje ugljikovih atoma glavnog lanca. Brojem se označava svaki ugljikov atom s time da bočni lanci ima što niži broj. 3. Odrediti bočne lance i njihov položaj. Bočni lanci (alkili) navode se abecednim kriterijem prije imena glavnog lanca s pridružemim brojem ugljikovog atoma na kojem su vezani. Ako su prisutna dva ili više identična bočna lanaca označavaju se upotrebom prefiksa (di-, tri-, tetra-, itd.) i ti prefiksi ne ulaze u abecedni kriterij. Oznake: zarezi odvajaju brojeve jedan od drugog, crtice odvajaju brojeve od imena, nema razmaka između zadnjeg alkila i glavnog imena spoja. Imenovanje bočnog lanca provodi se na sličan način kao i kod alkana, s time da se osnovni spoj numerira počevši od ugljikovog atoma koji je vezan na glavni lanac. Za neke jednostavnije alkilne skupine često se upotrebljavju trivijalna ili polutrivijalna imena. Pri imenovanju neodjeljiv prefiks izo- sastavni je dio imena alkilne skupine i navodi se abecednim redom, dočim prefiksi sec- ili tert- od imena se odjeljuju crticom i ne utječu na abecedni red (slika 2). S. Djaković i J. Lapić 7

  8. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 CH3 2o CH3 1o CH CH CH3 CH3 CH2 izopropil izobutil CH3 3o 2o CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3 sec-butil tert-butil Slika 2. Trivijalna imena alkilnih skupina s tri i četiri ugljikova atoma Prstenaste strukture imenuju se na način da se prefiks ciklo- dodaje neposredno ispred osnove imena. Primjer:Imenujte prikazani alkan. CH3 CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH2CH3 Rješenje: 1. Odrediti najdulji „glavni“ lanac. CH3 CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Najdulji lanca sadrži 7 C-atoma te će se imenovati kao supstituirani heptan. 2. Prepoznati i imenovati bočne lance. metil CH3 CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 etil S. Djaković i J. Lapić 8

  9. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 3. Numerirati ugljikove atome glavnog lanca pri čemu bočni lanci dobivaju što niži broj, te imenovati spoj. 4-metil CH3 1 2 3 7 5 6 4 CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 3-etil 3-etil-4-metilheptan a NE 4-metil CH3 7 6 5 3 1 2 4 CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 5-etil 5-etil-4-metilheptan Primjer: Imenujte ciklički alkan. CH3 CH3 CH2CH3 Rješenje: 1. Izbor glavnog lanca tj. cikličke strukture. CH3 CH3 CH3 CH2 Ciklička struktura sadrži 5 C-atoma te će osnovno ime biti ciklopentan. S. Djaković i J. Lapić 9

  10. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 2. Prepoznati i imenovati bočne lance. metil CH3 CH3 CH2 etil CH3 3. Numerirati glavni lanac pri čemu bočni lanci dobivaju što niži broj, te imenovati spoj. 3-metil 2-metil CH3 CH3 2 3 1 CH2 1-etil CH3 4 5 1-etil-2,3-dimetilciklopentan Nomenklatura alkena i alkina Spojevi u kojima su atomi ugljika povezani višestrukim vezama nazivamo nezasićenim ugljikovodicima. Kada nezasićeni ugljikovodici sadrže jednu ili više dvostrukih veza ugljik- ugljik nazivaju se alkeni, aako je ugljik-ugljik povezan trostrukom vezom nazivamo ih alkinima. Molekulska formula alkena koji sadrži jednu dvostruku vezu je CnH2n, a alkina s jednom trostrukom vezom CnH2n-2. Atomi ugljika u dvostrukoj C=C vezi su sp2-hibridizirani.Tri sp2-hibridne orbitale leže u jednoj ravnini pod kutem od 120°, a jedna nehibridizirana pz-orbitala je okomita na tu ravninu. Dvostruka veza se sastoji od jedne σ- (koja nastaje aksijalnim preklapanjem sp2- orbitala) i jedne π-veze (koja nastaje bočnim preklapanjem pz-orbitala). Ugljikov atom uključen u trostruku vezu je sp-hibridiziran pri čemu te dvije sp-hibridne orbitale zatvaraju kut od 180°, a preostale dvije atomske p-orbitale su okomite i na tu ravninu i jedna na drugu. Aksijalnim preklapanjem po jedne sp-hibridne orbitale svakog atoma ugljika nastaje σ-veza, a bočnim preklapanjem pz-orbitala i py-orbitala svakog ugljika nastaju dodatne π-veze. Zbog prisutnosti dvostrukih i trostrukih veza, alkeni i alkini imaju manji broj veza ugljik vodik u usporedbi s odgovarajućim alkanom te ih stoga nazivamo nezasićenim spojevima. S. Djaković i J. Lapić 10

  11. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Imena ugljikovodika s dvostrukim vezama tvore se zamjenom nastavka -an s nastavkom -en u imenu odgovarajućeg alkana dok imena ugljikovodika s trostrukom vezom se tvore zamjenom nastavka -an s -in. Pravila imenovanja alkena i alkina: 1. Odrediti najdulji „glavni“ lanac. Osnovno ime: ime najduljeg neprekinutog niza ugljikovih atoma u molekuli (glavni lanac) koji sadrži najviše nezasićenih veza, najviše dvostrukih veza, te onaj s najviše bočnih lanaca. Ako spoj sadrži više dvostrukih odnosno trostrukih veza treba to naznačiti u sufiksu nastavkom –dien, -trien, odnosno -diin, -triin itd. Bočni lanci (alkili) navode se kao i kod alkana. 2. Numeriranje ugljikovih atoma glavnog lanca. Numeriranje kreće od kraja glavnog lanca pri čemu nezasićene veze imaju što niži broj. Ako prilikom numeracije dvostruka i trostruka veza može dobiti isti broj, prednost ima dvostruka veza nad trostrukom. Kod prstenaste strukture s dvostrukom vezom numeracija započinje kod ugljikova atoma s dvostrukom vezom u smjeru tako da bočni lanci dobiju što niži broj. Primjer:Imenujte prikazani spoj. CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH3 Rješenje: 1. Odrediti najdulji „glavni“ lanac. CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH3 Najdulji lanac sadrži 7 C-atoma i dvostruku vezu te će se imenovati kao supstituirani hepten. S. Djaković i J. Lapić 11

  12. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 2. Prepoznati i imenovati bočne lance. izopropil CH3 metil CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH3 3. Numerirati ugljikove atome glavnog lanca tako da nezasićena veza dobije što niži broj, te imenovati spoj. 4-izopropil CH3 3-metil CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 5 C C CH2 CH3 7 6 4 3 2 1 4-izopropil-3-metilhept-3-en Primjer: Imenujte nacrtani spoj. CH CH CH2 C CH CH Rješenje: 1. Numerirati ugljikove atome glavnog lanca pri čemu nezasićene veze dobivaju što niži broj. Dvostrtruka veza mora dobiti najniži broj jer ima prednost pred trostrukom, te imenovati spoj. 6 CH 1 5 C 3 4 CH 2 CH CH2 CH heksa-1,3-dien-5-in Primjer: Imenujte ciklički spoj s nezasićenim vezama. CH3 CH3 CH3CHCH2 CH2CH3 S. Djaković i J. Lapić 12

  13. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Rješenje: 1. Odrediti najdulji „glavni“ lanac. CH3 CH3 CH3CHCH2 CH2CH3 Ciklička struktura sadrži 6 C-atoma i dvostruku vezu te će se imenovati kao supstituirani cikloheksen. 2. Prepoznati i imenovati bočne lance. CH3 CH3CHCH2 CH3 metil CH2CH3 etil izobutil 3. Numerirati ugljikove atome glavnog lanca pri čemu nezasićena veza, te bočni lanci dobivaju što niži broj, te imenovati spoj. CH3 2 CH3CHCH2 CH3 3-metil 3 1 4 6 CH2CH3 4-etil 5 1-izobutil 4-etil-1-izobutil-3-metilcikloheks-1-en Primjer: Navedite koju vrstu hibridnih orbitala imaju ugljikovi atomi u prikazanom spoju, te pomoću VSEPR-ove teorije predvidite kutove među vezama na tim atomima. Rješenje: 109,5o 120o 180o CH3 CH2 C CH C HC sp2 sp3 sp S. Djaković i J. Lapić 13

  14. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Veličine veznih kutova u alkanima i drugim organskim molekulama mogu se objasniti teorijom odbijanja elektronskih parova valentne ljuske (VSEPR teorija). Ugljikov atom u alkanima je sp3-hibridiziran, a kut među vezama oko ugljikovog atom u simetrično supstituiranim molekulama je 109.5°. Ugljikov atom povezan dvostrukom vezom je sp2-hibridiziran i kut među vezama je 120°, dok je ugljikova atoma koji je povezan trostrukom vezom sp-hibridiziran, a vezni kut iznosi 180°. Kod nesimetrično supstituiranih ugljikovih atoma može doći do manjih odstupanja veznih kutova karakterističnih za pojedinu hibridizaciju. Zadaci Napomena: kod imenovanja i crtanja strukturnih formula spojeva obavezna je numeracija ugljikovih atoma. 1.1. A. Napišite racionalna imena sljedećih ugljikovodika. CH3 CH3 CH2 CH3 b) CH2 a) CH3 C CH2 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 c) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 d) e) CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 g) f) CH3 C CH CH3 CH C CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH CH2 i) h) CH CH CH2 CH2 CH3 j) CH CH3 CH C CH B. Obilježite 1°, 2°, 3° i 4° ugljikove atome u svim nacrtanim formulama. S. Djaković i J. Lapić 14

  15. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 1.2. Nacrtajte kondeziranim strukturnim formulama i upotrebom veznih crtica sljedeće spojeve: a) 4-izopropil-2-metilheptan b) 1-(2-metilpropil)ciklopentan c) 3-etilpenta-1,3-dien d) 1,2-dimetilcikobut-1-en e) 4-metilpent-2-in f) 3-tert-butilokta-1,4-dien-7-in. 1.3. Koju vrstu hibridnih orbitala imaju ugljikovi atomi u prikazanom spoju, te pomoću VSEPR-ove teorije predvidite kutove među vezama na tim atomima. CH3CH2 CH2 C CH2 CH CH CH2 C CH 1.4. Nacrtajte jedan razgranani i jedan nerazgranani alkan, te ih imenujte. Objasnite razliku u temperaturi vrelišta ta dva spoja. a) s 5 C-atoma b) s 6 C-atoma Spojevi s funkcijskim skupinama Funkcijska skupina je atom ili skupina atoma unutar molekula koja pokazuje karakterističan niz fizikalnih i kemijskih svojstava. Na osnovi funkcijske skupine organske spojeve dijelimo na razrede. Funkcijske skupine osnova su za imenovanje organskih spojeva i mjesta su na kojima se odvijaju karakteristične kemijske reakcije. Supstitucijska nomenklatura Spojevi koji sadrže funkcijske skupine imenuju se supstitucijskom nomenklaturom. Ako spoj ima samo jednu takvu skupinu imenovanje spoja je na način da ime funkcijske skupine dolazi kao sufiks na osnovno ime spoja. Spojevi koji sadrže više od jedne funkcijske skupine, glavna skupina se smatra skupina s vrha Tablice 1. i ona se navodi u sufiksu dok se ostale skupine navode u prefiksu abecednim redosljedom. Pojedine karakteristične skupine u supstitucijskoj nomenklaturi navode se samo kao prefiksi uz osnovno ime. S. Djaković i J. Lapić 15

  16. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Tablica 1. Spojevi s funkcijskim skupinama svrstani redosljedom kojim karakterističnim skupinama opada prioritet i imena prefiksa odnosno sufiksa kojima se označavanj te skupine u supstitucijskoj nomenklaturi. Spoj s funkcijskom skupinom Struktura Prefiks* Sufiks** O karboksilne kiseline -ska kiselina -karboksilna kiselina C C OH O R- -oat esteri C C oksikarbonil- -karboksilat OR O C C acil-halogenidi -oil halogenoid X X = F, Cl, Br, I O -amid C amidi karbamoil- C -karboksamid N N C -nitril -karbonitril C nitrili cijano- O -al aldehidi formil- C C -karbaldehid H O C ketoni okso- -on C C OH C alkoholi hidroksi- -ol SH C tioli sulfanil- -tiol N amini amino- -amin C O C C eteri R-oksi- S C C sulfidi R-sulfanil- S. Djaković i J. Lapić 16

  17. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 X ime halogena flor-, klor-, brom-, C halogeni X = F, Cl, Br, I O nitro spojevi nitro- N O- C *Kada je funkcijska skupina manjeg prioriteta **Kada je funkcijska skupina glavna skupina Ako se C-atom funkcijske skupine numerira prilikom imenovanja ulazi u osnovno ime spoja i ime spoja dobiva nastavak naveden u prvom retku tablice za karakterističnu skupinu. Ako se C-atom funkcijske skupine ne numerira prilikom imenovanja spoja onda skupinu imenujemo sufiksom odnosno prefiksom kako je naznačeno u drugom retku Tablice 1. za karakterističnu skupinu. Funkcijsko-razredna nomenklatura Funkcijsko-razredna nomenklatura pogodna je za imenovanje spojeva koji sadrže jednu funkcijsku skupinu. Funkcijska skupina označava se sufiksom (razredno ime), preostali dio molekule odnosno supstituenti u imenovanju dolaze na prvom mjestu i odvajaju se od razrednog imena crticom. •ime supstituenta (ili osnove strukture) + razredno ime Tablica 2. Tvorba funkcijsko-razrednih imena Supstituent (ime supstituenta) Razred Primjer Razredno ime Cjelokupno ime -Cl (klorid) Halogenid CH3CO-Cl CH3CO- (acetil) acetil-klorid CH3-, CH3- (dimetil) CH3- (metil) C2H5-, C2H5- (dietil) Keton CH3-CO-CH3 C=O (keton) dimetil-keton -OH (alkohol) -O- (eter) Alkohol CH3-OH metil-alkohol Eter C2H5-O-C2H5 dietil-eter S. Djaković i J. Lapić 17

  18. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Spojevi s karakterističnim skupinama Karboksilne kiseline: RCO2H Acikličke karboksilne kiseline imenuju se dodavanjem nastavka -ska kiselina na ime osnovnog imena acikličkog ugljikovodika. Prilikom numeriranja ugljikov atom funkcijske skupine (–CO2H) dobiva broj 1. 3 2 CH2 1 4 COOH CH3 CH2 butanska kiselina Kada je –CO2H skupina (karboksilna skupina) vezana na prsten, ugljikov karboksilni atom nije numeriran i označava se uporabom sufiksa -karboksilna kiselina. Numeracija prstena kreće od C-atom na kojem je vezana karboksilna skupina i dobiva broj 1. 5 1 COOH 4 3 2 ciklopentan-1-karboksilna kiselina Esteri RCO2R´ Esteri se imenuju na način da se ispred osnovnog imena dodjeli ime R´ skupini tj. skupini vezanoj za kisik karboksilne skupine, i sufiks -oat na osnovno ime spoja. Prilikom numeriranja ugljikov atom funkcijske skupine –CO2R´ dobiva broj 1. Kada je –CO2R´ skupina vezana na prsten označava se uporabom sufiksa -karboksilat, anumeracija prstena kreće od C-atoma na kojem je vezana funkcijska skupina, ako je ona prioritetna skupina. O O 2 CH3 1 C CH(CH3)2 2 C O 3 1 OCH2CH2CH3 4 5 propil-etanoat izopropil-ciklopentankarboksilat Ako esterska skupina nije glavna skupina tada se ona označava prefiksom R-oksikarbonil-. S. Djaković i J. Lapić 18

  19. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 O O C C 1 CH2 HO 3 2 OCH2CH2CH3 propiloksikarbonilpropanska kiselina Acil-halogenidi RCOX Acil-halogendi imenuju se na način da se na osnovnom imenu uz nastavak -oil doda ime halogenida, a dijelovi imena odvajaju se crticom. Numeracija započinje od C-atoma acilne skupine. Kod imenovanja cikličkih kiselinskih halogenida na osnovno ime dodaje se nastavak -karbonil, a numeracija prstena kreće od C-atoma na kojem je vezana funkcijska skupina. Također za imenovanje acil-halogenida mogu se koristiti i trivijalna imena pri čemu se trivijalnom imenu acilne skupine doda ime halogenida. O 2 O C 1 1 3 2 CH3 Cl C 4 Cl 6 5 etanoil-klorid cikloheksankarbonil-klorid trivijalno ime: acetil-klorid Ako halogenid nije glavna skupina tada se ona označava prefiksom halogenkarbonil-. O O 2 3 C 1 C Cl H3CO 6 4 5 metil-3-klorkarbonilcikloheksan-1-karboksilat Amidi RCONRR′ ′ ′ ′ Primarni amidi se imenuju na način da se na osnovno ime dodaje nastavak -amid. Numeracija započinje s C-atomom na kojem je vezan dušik. Sekundarni i tercijarni amidi imenuju se kao N- odnosno N,N-supstituirani primarni amidi. Ciklički amid imenuju se tako da se na osnovno ime dodaje sufiks -karboksamid, a numeracija prstena kreće od C-atoma na kojem je vezana funkcijska skupina ako je ona prioritetna. S. Djaković i J. Lapić 19

  20. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 O CN 2 O O CH2CH3 1 1 2 2 3 1 CH3C CH3C CH3 N 4 6 NH2 CH2CH3 5 H N-metiletanamid sekundarni amid etanamid primarni amid N,N-dietilcikloheksankarbonksamid tercijarni amid Ako amidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom karbamoil-. Nitrili RCN Aciklički nitrili imenuju se dodatkom sufiksa -onitril, numeracija kreće od C-atoma nitrilne skupine. Ciklički se nitrili imenuju uporabom nastavka -karbonitril, a numeracija započinje s C-atomom na kojem je vezana nitrilna skupina. CH3 C N 56 1 2 1 5 CH3 3 CH2 2 4 CH 4 N C CH2 3 CH3 4-metilpentanonitril 2-metilcikloheksan-1-karbonitril Kad CN nije glavna skupina imenuje se prefiksom cijano-. 2 3 CH2 4 CH2 1 N CH2 C HOOC 4-cijanobutanska kiselina Anhidridi RCO2COR´ Simetrični anhidridi imenuju se tako da se riječanhidrid navede ispred imena kiseline u genitivu, dok se kod mješovitih anhidrida imena kiselina navode abecednim redom iza riječi anhidrid. Trivijalna imena anhidrida izvode se iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj. kiselina s istim brojem ugljikovih atoma. Korijenu latinskog imena kiseline dodaje se riječanhidrid. O O O O O O C C C C C C CH3 O O CH3 CH3 O anhidrid etanske kiseline (anhidrid octene kiseline, acetanhidrid) anhidrid benzojeve kiseline anhidrid benzojeve i octene kiseline S. Djaković i J. Lapić 20

  21. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Aldehidi RCHO i ketoni RCOR´ Aldehidi se imenuju dodatkom sufiksa -al na osnovno ime glavnog lanca, a C-atom karbonilne skupine numerira se brojem 1. Ciklički aldehidi imenuju se sufiksom - karbaldehidna osnovno ime, a C-atom na kojem je vezana karbonilna skupina aldehida dobiva broj 1, ako je ta skupina prioritetna. Trivijalna imena aldehida izvode se iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj. kiselina s istim brojem ugljikovih atoma. Korijenu latinskog imena kiseline dodaje se riječaldehid. O O O 2 C CH3 3 C 1 C 1 H H CH3 2 H 4 6 5 benzenkarbaldehid (benzaldehid) 3-metilcikloheksankarbaldehid etanal (acetaldehid) Ako karbonilna skupina aldehida nije glavna skupina označava se prefiksom formil- ispred osnovnog imena. O O 2 C C 3 1 H OH 4 6 5 3-formilcikloheksan-1-karboksilna kiselina Ketoni se imenuju dodatkom sufiksa -on na osnovno ime glavnog lanca. Numeracija glavnog lanca započinje od kraja osnovnog lanca pri čemu karbonilna skupina dobiva što manji broj. Ketoni se mogu imenovati i funkcijsko-razrednom nomenklaturom na način da se imena obje alkilne (arilne) skupine navode po abecednom kriteriju te se dodaje nastavak -keton. Supstitucijska nomenklatura O O O C 2 CH2CH3 C CH2CH3 C CH2 CH3 CH3 5 3 2 4 6 1 1 4 3 butan-2-on heksan-2,4-dion S. Djaković i J. Lapić 21

  22. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Funkcijsko-razredna nomenklatura metilna skupina etilna skupina O O C 3 CH2CH2CH3 CH3CH2 C 1 2 4 5 6 CH2CH3 CH3 FRN: etil-propil-keton IUPAC: heksan-3-on etil-metil-keton Ako karbonilna skupina ketona nije glavna skupina označava se prefiksom okso- ispred imena glavnog lanca. O O CH3CH2 CH2C C 5 4 3 OH 2 1 3-oksopentanska kiselina Trivijalna imena nekih ketona O O O C C C CH3 CH3 CH3 aceton acetofenon benzofenon Alkoholi ROH Alkoholi su organski spojevi koji imaju jednu ili više hidroksilnih skupna, dijele se na primarne (1°), sekundarne (2°) i tercijarne (3°), ovisno o broju ugljikovih supstituenata vezanih na ugljikov atom na kojem je vezana hidroksilna skupina. OH OH OH C C C R H H R R R R H R primarni alkohol sekundarni alkohol tercijarni alkohol Alkoholi se imenuju dodatkom sufiksa -ol na osnovno ime glavnog lanca. Numeracija glavnog lanca započinje od kraja osnovnog lanca na kojem hidroksilna skupina ima što manji broj. S. Djaković i J. Lapić 22

  23. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 OH OH OH 3 4 5 CH3CHCH2CH3 CH2CH2CH2 1 2 3 CH2CH3 2 1 3-metilpentan-3-ol propan-1,3-diol Ako hidroksilna skupina nije glavna skupina imenuje se prefiksom hidroksi- ispred imena osnovnog imena. OH O CH3CHCH2C 4 3 2 1 H 3-hidroksibutan-1-al Alkoholi se mogu imenovati i funkcijsko-razrednom nomenklaturom pri čemu se imenu alkilne (arilne) skupine vezane na kisikov atom doda riječ -alkohol. Funkcijsko-razredna nomenklatura propilna skupina OH CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 OH izopropil-alkohol propil-alkohol Tioli RSH Tioli se imenuju na isti način kao i alkoholi, dodatkom sufiksa -tiol umjesto -ol, na osnovno ime glavnog lanca, kada ‒SH skupina nije glavna skupina označava se prefiksom sulfanil-. Tioli se mogu imenovati funkcijsko-razrednom nomenklaturom dodatkom riječhidrosulfid- na ime supstituenta. Supstitucijska nomenklatura Funkcijsko-razredna nomenklatura propilna skupina 2 1 3 SH CH3CH2CH2 propan-1-tiol CH3CH2CH2 SH propil-hidrosulfid S. Djaković i J. Lapić 23

  24. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Amini RNR′ ′ ′ ′R′ ′ ′ ′′ ′ ′ ′ Amini su organski derivati amonijaka, koji pokazuju bazna svojstva. Zamjenom vodikova atoma amonijaka s jednom, dvije ili tri alkilne (arilne) skupine dobivamo primarne (1°), sekundarne (2°) i tercijarne (3°) amine, ovisno o broju supstituenata vezanih na dušikov atom. R R R N N N R R H H H R sekundarni amin tercijarni amin primarni amin Primarni se amini imenuju dodatkom sufiksa -amin na supstituent, dok se simetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju na isti način samo uporabom prefiksa di- odnosno tri-. 3 2 1 CH3CH2 NH NH2 CH3CH2CH2 CH3CH2 propilamin dietilamin Nesimetrični amini imenuju se kao N-supstitucijski derivati primarnih amina. N(CH3)2 1 2 1 6 CH3CH2 NH 2 3 5 4 CH3 N-metiletilamin N,N-dimetilciklohekanilamin Prefiks amino- ili alkilamino- označava amin kada je on supstituent u molekuli koja ima druge prioritetnije skupine. Eteri R-O-R´ Eteri se imenuju na način da supstituent na kisikovom atomu koji ima manji broj ugljikovih atoma dobiva ime kao alkoksidna skupina (supstituentsko ime izvedeno iz ugljikovodika sa sufiksom -oksi-) dok se supstituent s većim brojem ugljikovih atoma imenuje kao ugljikovodik. 1 3 2 CH3CH2CH2 O CH2CH3 etoksipropan S. Djaković i J. Lapić 24

  25. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Eteri se mogu imenovati i na način da se kisik smatra članom lanca. Pri određivanju osnovnog imena kisikov se atom numerira kao da je ugljik, a u imenu uz broj koji označuje njegov položaj u osnovnom lancu obilježava se prefiksom oksa-. 6 5 4 3CH2CH3 O 2 1 CH3CH2CH2 3-oksaheksan U funkcijskoj-razrednoj nomenklaturi asimetrični eteri se imenuju dodatkom riječi -eter na imenima supstituenata koji se navode abecadnim redoslijedom dok se kod simetričnih etera alkilnim skupinama dodaje prefiks di-. CH3 O CH3CHOCHCH3 CH3CHOCH2CH3 CH3 CH3 CH3 FRN: metil-fenil-eter IUPAC: metoksibenzen diizopropil-eter etil-izopropil-eter Organohalogenidi spojevi: R-X Organohalogeni spojevi imenuju se prefiksom flor-, klor-, brom- ili jod- na osnovno ime spoja, dok u funkcijsko-razrednoj nomenklaturi sufiksom -florid, -klorid, -bromid ili -jodid na ime alkilnog supstituenta. Cl 1 2 Br CH3CH2 IUPAC: 1-brometan FRN: etil-bromid 1-klorbenzen Nitrozo- R-NO i nitro- R-NO2 spojevi Spojevi sa skupinama ‒NO odnosno ‒NO2 imenuje se dodavanjem prefiksa nitrozo- odnosno nitro- na osnovno ime spoja. NO 1 2 NO2 CH3CH2 nitroetan nitrozocikloheksan S. Djaković i J. Lapić 25

  26. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Zadaci Napomena: kod imenovanja i crtanja strukturnih formula spojeva obavezna je numeracija ugljikovih atoma. 1.5. A. Napišite racionalna imena ovih spojeva: a) CH3CH=CHCH2CHCH3 b) CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH NO CH3 OH OH c) CH CH2 CH3 CH2 CH2 d) CHO OH Cl COOH f) H3C C e) C COOH O O C h) g) C CH3 CH CH2 CH2 OCH2CH3 OCH2CH2CH2CH3 CH3 O O j) i) CH3 C CH3 C NHCH2CH2CH3 NH2 B. Napišite strukturne formule sljedećih spojeva: a) 4-aminopentan-2-ol b) 3-jod-2-izopropilciklopentan-1-on c) 4-formil-4-nitrobut-3-enska kiselina. 1.6. A. Napišite racionalna imena ovih spojeva: a) H2NCH2CH2OH b) COOH CH CH2 CH CH2 CH CH2 OH Cl O C CO c) d) CH CHO CH2 C OCH2CH2CH2CH3 NH2 F CH3 CH3 B. Napišite strukturne formule sljedećih spojeva: a) 4-klor-5-fenilpent-2-en-5-tiol b) 2-metilpenta-1,5-dial c) etil-vinil-keton d) etoksibutan. S. Djaković i J. Lapić 26

  27. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 1.7. A. Napišite strukturne formule aldehida, 3° alkohola i cikličke karboksilne kiseline s 5 ugljikovih atoma. Dodijelite im racionalna imena. B. U kojim se slučajevima očekuju intermolekulske vodikove veze među spojevima navedenim pod A? Napišite ih! Jesu li ti spojevi topljivi u vodi? Objasnite! C. Objasnite razliku u tv spojeva navedenih pod A. 1.8. A. Napišite kojoj skupini spojeva pripadaju sljedeće molekule te im dodijelite racionalna imena. O CH3NH a) O c) H3C CH2CH3 b) H3C C CH2CH3 CH2CH3 B. Nacrtajte međumolekulska privlačenja između pojedinih spojeva pod A. C. Prikažite H-veze vode i molekula pod A. 1.9. A. Napišite strukturne formule cikličkog ketona, razgranatog 1° alkohola i 2° amina sa 5 ugljikovih atoma. Dodijelite im racionalna imena. B. U kojim se slučajevima očekuju intermolekulske vodikove veze među spojevima navedenim pod A? Prikažite ih! Jesu li ti spojevi topljivi u vodi? Objasnite! C. Objasnite razliku u temperaturi vrelištaizmeđu spojeva navedenih pod A. Rješenja zadataka: 1.1. A. a) 2,2,4-trimetilpentan b) 3-etil-6-metiloktan c) 3-etil-5-metilheptan d) 1-etil-3-propilciklopentan e) 1-izopropilcikloheksan f) 2,4-dimetilpent-2-en g) 2-metil-3-propilpenta-1,4-dien h) 1-etil-3,4-dimetilcikloheks-1-en i) 4-etenilokta-1,6-dien j) pent-3-en-1-in. B. Obilježite 1°, 2°, 3° i 4° ugljikove atome i u ostalim spojevima kako je prikazano za spojeve a), d) i f). S. Djaković i J. Lapić 27

  28. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 2o 1o 1o 1o CH2 CH3 CH3 CH3 3o 2o 2o a) d) CH3 1o C CH2 2o CH 3o CH3 1o 3o 4o CH3 1o 2o CH2 2o CH2 2o CH3 1o 1o CH3 f) CH3 1o C CH CH 3o CH3 1o CH3 1o 1.2. CH3 CH 4 CH3 5 1 7 2 3 6 a) CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH2 6 4 2 1 3 5 7 CH3 CH3 CH CH3 2 2 1 3 1 CH2 b) 3 4 5 5 4 4 2 3 5 1 2 5 4 c) 3 CH2 CH C CH CH3 CH2 CH3 1 CH3 1 CH3 2 d) 1 4 2 4 3 3 2 2 3 1 4 5 e) C C CH3 CH CH3 1 4 5 3 CH3 4 2 6 7 3 4 6 8 2 3 5 1 7 1 8 C CH CH CH2 CH f) CH2 CH CH 5 C CH3 CH3 CH3 S. Djaković i J. Lapić 28

  29. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 1.3. sp3 sp3 CH3CH2 CH2 C CH2 CH CH C CH CH2 sp2 sp sp2 Kut među vezama na sp3-hibridiziranim ugljikovim atomima je 109.5°, na sp2- hibridiziranim atomima je 120°, dok je kut među vezama kod ugljikovih atoma koji su sp-hibridizirani 180°. 1.4. a) CH3 2 1 1 2 5 3 4 3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 2,2-dimetilpropan pentan b) CH3 2 4 2 6 1 3 5 1 CH3 3 CH2 4 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 2,2-dimetilbutan heksan Međumolekulsko privlačenje među molekulama alkana je slabo i kratkog dosega. Vrelište i talište ugljikovodika raste s porastom broja ugljikovih atoma u molekuli, a nerazgranani alkani imaju više vrelište od razgrananih alkana s istim brojem ugljikovih atoma, budući da je površina na koje djeluju privlačne sile između molekula veća. 1.5. A. a) 5-nitrozoheks-2-en b) 6-metilhept-6-en-3-ol c) penta-1,4-diol d) 3-klor-7-metilnonanal e) but-2-inska kiselina f) cikloheks-2-en-1-karboksilna kiselina g) butil-4-metilpentanoat h) etil-ciklobut-2-en-karboksilat i) etanamid j) N-propiletanamid. S. Djaković i J. Lapić 29

  30. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 B. a) 1 2 5 3 4 CH CH CH3 CH3 CH2 NH2 OH b) O 1 2 5 4 3 I c) 3 2 4 1 C COOH O2N CH CH2 CHO 1.6. A. a) 2-aminoetan-1-ol b) 2-hidroksi-5-klorhept-6-enska kiselina d) butil-3,7-dimetilnonanoat. c) 2-amino-4-flor-3-oksopent-4-en-1-al B. a) SH Cl CH 5 CH 4 CH3 CH 3 CH 2 1 b) CH3 O O C 5 C 1 CH2 3 CH2 4 CH 2 H H c) O CH2 CH CH3 C CH2 d) 2 1 3 4 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 S. Djaković i J. Lapić 30

  31. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 1.7. A. 1 CH3 CH3 2 O 3 2 CH 1 C 4 CH3 CH3 CH2 C 2 OH H 1 3 CH3 CH2CH3 3 COOH 4 2-metilciklopropan-1- karboksilna kiselina 2-metilbutan-2-ol 2-metilbutanal B. Vodikove veze očekuju se među molekulama alkohola te među molekulama karboksilne kiseline. Svi spojevi su djelomično topljivi u vodi jer mogu tvoriti vodikovu vezu s vodom, a hidrofobni dio utječe na smanjenje topljivost budući da je broj ugljikovih atoma 5. CH3 CH3 CH3 CH3 O HO CH3 C OH O C CH3 C C OH O CH2CH3 CH2CH3 H C. Karboksilne kiseline imaju višu tv od alkohola jer se molekule karboksilne kiseline međusobno povezuju s dvije vodikove veze, a alkoholi s jednom. Među molekulama aldehida je dipol-dipol privlačenje koje je slabije međumolekulsko privlačenje od vodikove veze, a time je i tv aldehida najniža. Na vrelište spojeva utječe jakost međumolekskih privlačenja, što znači da je za jača međumolekulska privlačenja potrebna veća energija za kidanje veza što ima za posljedicu višu temeraturu vrelišta. 1.8. A. keton amin eter O CH3NH a) O c) H3C CH2CH3 1 b) H3C C 2 CH2CH3 3 CH2CH3 1 2 1 4 2 metoksietan N-metiletilamin butan-2-ol B. δ+ δ+ δ+ δ− δ− δ+ H3C H3C δ− δ− H3C H3C O O O C O C H3CH2C H3CH2C CH3CH2 CH3CH2 dipol-dipol interakcije dipol-dipol interakcije S. Djaković i J. Lapić 31

  32. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 CH3 CH3NH NH CH2CH3 CH2CH3 vodikova veza C. H3C H3C H OH O H OH O C H3CH2C CH3CH2 H O H CH3NH CH2CH3 1.9. A. CH3 2 CH3 2 3 1 1 CH3CCH2OH CH3CHCH2NH 3 O 4 5 CH3 CH3 2,2-dimetilpropan-1-ol N-metilizobutilamin ciklopentan-1-on B. Vodikove veze očekuju se među molekulama alkohola kao i među molekulama amina. Svi su spojevi topljivi u vodi budući da je broj ugljikovih atoma pet. CH3 CH3 CH3 CH3CCH2OH CH3CHCH2NH CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2NH CH3CCH2OH CH3 CH3 C. Najnižu temperaturu vrelišta ima keton, zatim amin te alkohol. Međumolekulska privlačenja među molekulama ketona su dipol-dipol interakcije koje su slabija privlačenja od vodikovih veza, koje su prisutne među molekula alkohola i amina. Temperatura vrelišta alkohola je neznatno viša od temperature vrelišta amina jer je vodikova veza kod alkohola jača budući da je kisikov atom elektronegativniji od dušika. S. Djaković i J. Lapić 32

  33. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 2. ORGANSKO-KEMIJSKE REAKCIJE Kiselo-bazne reakcije Brønsted–Lowryjeva kiselina je donor protona, a baza je akceptor protona. U kiselo-baznoj reakciji produkt koji nastaje iz spoja (kiseline) koji daje proton naziva se konjugirana baza, a spoj koji prihvaća taj proton konjugirana kiselina. nova veza prima protona (H+) A H A B H konjugirana kiselina B + + konjugirana baza kiselina baza daje protona (H+) Lewis je dao općenitiju definiciju kiselina i baza: kiselina je akceptor elektronskog para, a baza donor elektronskog para. popunjena orbitala prazna orbitala nova veza A B A B + baza kiselina Kiselost i bazičnost su relativna svojstva molekula pa se neki spoj može odnositi prema određenoj tvari kao kiselina, a prema drugoj kao baza. Kako se većina organskih reakcija provodi u nevodenim otopinama, izabrana je pKa-ljestvica kao mjera za kiselost pojedinačnog organskog spoja. pKa-vrijednost se definira kao negativni logaritam konstante disocijacije kiseline. Manje vrijednosti pKa, a veće vrijednosti Ka ukazuju da je spoj bolji donor protona odnosno jača kiselina, dok slabije kiseline imaju veću pKa-vrijednost. H otapanje kiseline u vodi + + O H O H H A A H H + baza otapalo kiselina H3O+ HA A produkti reaktanti konstanta ravnoteže Krav= = H2O S. Djaković i J. Lapić 33

  34. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Primjer: Napišite kiselo-baznu reakciju octene kiseline pKa = 4.76 i metilamina pKa = 35. Obilježite u napisanoj reakciji koji je spoje kiselina/baza, odnosno njegova konjugirana baza/konjugirana kiselina. Nacrtajte pomoću strelica pomak elektrona u reakciji i naznačite te objasnite položaj kemijske ravnoteže. Rješenje: H O O + CH3N H CH3C + CH3N H CH3C O H O H H konjugirana kiselina (slabija kiselina) pKa 9.64 kiselina (jača kiselina) pKa 4,76 baza (jača baza) pKa 35 konjugirana baza (slabija baza) pKa 24 U kiselo-baznoj reakciji proton uvijek prelazi s jače kiseline na jaču bazu. Octena je kiselina jača kiselina od konjugirane kiseline metilamina (protonirani oblik), a metilamin jača je baza od acetatnog aniona, te je kemijska ravnoteža pomaknuta u desno. Primjer: Prikažitekiselo-baznu reakciju između Lewisove kiseline FeCl3 i Lewisove baze Cl‾. Rješenje: Cl Cl + Fe Cl Cl Cl Fe Cl Cl Cl Lewisova baza Lewisova kiselina Zakrivljenom strelicom je prikazan pomak elektrona s Lewisove baze koja je po definiciji donor elektronskog para, prema Lewisovoj kiselini koja je akceptor elektronskom para. S. Djaković i J. Lapić 34

  35. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Zadaci 2.1. Upotpunite sljedeće kiselo-bazne ravnotežne reakcije. Nacrtajte pomoću strelica pomak elektrona u svakoj reakciji. Obilježite u tim reakcijama koji spojevi su kiseline i baze, te njihove konjugirane baze i konjugirane kiseline. b) C2H5OH + a) H2O NH2 CH3COOH + CH3COO+ c) H2O HCl d) PhOH + e) Cl CH f) (CH3)3C + AlCl3 NH2 CH + H+ + CH3COOH + CH3O g) C6H5NH2 h) 2.2. A. Koji su od dolje navedenih spojeva Lewisove, a koji Brönstedove kiseline/ baze? FeCl3, CH3COOH,NH3, Cl, F, BF3 B. Napišite reakcijske produkte jednog para napisanih Brønstedovih kiselina i baza te jednog para Lewisovih kiselina i baza. 2.3. Amidni ion (NH2‾) jača je baza od hidroksilnog iona (HO‾). Koja je jača kiselina, amonijak ili voda? Koji spoj ima veći pKa, odnosno Ka? Objasnite! 2.4. Predvidite položaj ravnoteže u dolje prikazanim kiselo-baznim reakcijam. Naznačite koji je spoj u reakciji jača kiselina/ baza odnosno slabija kiselina/ baza. ? CH3CH2OH + NH2 a) + NH3 CH3CH2O CH3COO ? b) CH3CO2H + HO + H2O ? c) HC CH + HO HC C + H2O 2.5. Napišite kiselo-bazne reakcije među dolje navedenim spojevima. Obilježite u tim reakcijama koji spojevi su kiseline/ baze, te njihove konjugirane baze/ konjugirane kiseline. S. Djaković i J. Lapić 35

  36. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 pKa 4.76 c) b) pKa 35 pKa 10.6 a) CH3CO2H CH3CH2NH2 CH3CH2SH + pKa -2,4 d) CH3CH2OH pKa 16 e) CH3CH2OH2 Rezonancija Teorija rezonacije razvila se na osnovi kvantne mehanike. Na osnovi te teorije kod nekih molekula jedan elektronski par može sudjelovati u vezi između više od dvije jezgre te zauzima veći prostor od prostora nalaženja tog elektronskog para u običnim strukturnim formulama. Rezonancijske strukture razlikuju se po položaju neveznih elektrona i π-veza, dok je položaj jezgri nepromijenjen. Takve elektrone nazivamo delokaliziranim elektronima, a stvarna struktura s delokaliziranim elektronima je rezonancijski hibrid koji je energetski povoljniji od bilo koje doprinoseće rezonancijske strukture. Delokalizacija elektrona najčešća je u cikličkim i acikličkim konjugiranim molekulama, odnosno kod molekula u kojima su dvije dvostruke veze odvojene jednom jednostrukom. Pri crtanju rezonancijskih struktura treba se držati pravila koja proizlaze iz primjene kvantnomehaničkih računa na molekulske strukture. Rezonancijske se strukture razlikuju po položaju neveznih elektrona i π-veza, dok • je položaj jezgri nepromijenjen. Rezonancijske strukture moraju imati jednak broj sparenih (ili nesparenih) • elektrona te u savakoj rezonancijskoj strukturi mora se zadovoljiti pravilo okteta elektrona. Rezonancijske strukture koje su energetski ekvivalentne podjednako doprinose • rezonancijskom hibridu, dok rezonancijske strukture koje nisu ekvivalentne imaju i nejednak doprinos rezonancijskom hibridu. Rezonancijske strukture u kojima dolazi do odjeljivanja (stvaranja) naboja manje pridonose rezonancijskom hibridu. Kod rezonancijskih struktura s odjeljenim nabojem gdje se negativan naboj nalazi na elektronegativnijem atomu, a pozitivan na atomu koji je manje elektronegativan, više doprinosi rezonancijskom hibridu. Rezonancijski hibrid je energetski stabilniji od svake pojedinačne rezonancijske • strukture. Primjer: Prikažite sverezonancijske strukturespoja CH3CH═CHCN i energetski dijagram razlike pretpostavljene energije najvažnije rezonancijske strukture (koja najviše doprinosi rezonancijskom hibridu) i energije rezonancijskog hibrida. S. Djaković i J. Lapić 36

  37. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Rješenje:Elektronski se par iz trostruke veze C≡N pomiče prema elektronegativnijem atomu dušika (prikaz pomaka elektrona naznačen plavom strelicom) struktura B, a daljnjim pomakom elektrona iz dvostruke veze C=C nacrtana je struktura C.U rezonancijskoj strukturi B i C dolazi do odjeljivanja naboja, dok se ukupni naboj molekule ne mijenja, i te strukture manje doprinose rezonancijskom hibridu od strukture A. + C + CH H3C H3C CH C N CH N H3C C N CH CH CH C B A + + H3C CH C N H3C CH E CH C N CH D H3C CH C N CH rezonancijski hibrid Pomakom elektrona iz trostruke veze C≡N prema ugljikovom atomu (naznačeno crvenom strelicom) nacrtana je struktura D, a daljnim pomakom elektrona unutar konjugiranog sustava, struktura E. Rezonancijske strukture D i E su manje važne i manje doprinose rezonancijskom hibridu od struktura A-C, budući da je doprinos rezonancijskih struktura s odjeljenim nabojem veći kada je negativan naboj na elektronegativnijem atomu. Erez. najvažnije strukture (A) Epot Erez Erezonacijskog hibrida energetski dijagram S. Djaković i J. Lapić 37

  38. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Zadaci 2.6. A. Prikažiterezonancijske strukture sljedećih kemijskih vrsta. CH3C N a) CH2 CH2 b) CH O d) CH2 CH CH C O CH3 CH c) CH2 O O e) f) CH C CH CH H CH3 C CH2 CH2 CH2 O g) CH2 CH CH3 C CH B. Nacrtajte rezonancijski hibrid za sve molekule te naznačite i objasnite koja struktura najviše pridonosi rezonancijskom hibridu. Oksidacija i redukcija Oksidacijsko stanje organskih molekula određuje se uz pretpostavku da je oksidacijsko stanje elementarnog ugljika nula. Pravila pri pripisivanju oksidacijskog stanja: oksidacijsko stanje ugljikova atoma mijenja se za ‒1 nastajanjem veze s elektropozitivnijim atomom, za +1 nastajanjem veze s elektronegativnijim atomom, dok se veze između ugljikovih atoma ne računaju. Dvostruke, odnosno trostruke veze s heteroatomima računaju se dva, odnosno tri puta. Oksidacija i redukcija nisu posebne vrste organskih reakcija već odražavaju promjene elektronske gustoće na ugljikovim atomima do kojih dolazi prilikom reakcije. Kod reakcije oksidacije dolazi do vezanja ugljika s elektronegativnijim atomom, a u reakciji redukcije vezanje ugljika s elektropozitivnijim atomom. Primjer: Izračunajte oksidacijsko stanje za sve ugljikove atome u dolje navedenim spojevima. CH3CH O CH2CH3 Cl CH3C N Rješenje: S. Djaković i J. Lapić 38

  39. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 +3 -3 +1 -1 -3 -3 O CH2CH3 CH3C N CH3CH Cl Ugljik u CH3-skupini je vezan s 3 atoma vodika te se oksidacijsko stanje mijenja za ‒1 za svaku vezu s vodikom, dok se veza s ugljikovim atomom ne računa stoga je oksidacijsko stanje tog ugljika ‒3. Ugljikov atom u CN skupini je vezan s atomom dušika koji je elektronegativniji od ugljika te se oksidacijsko stanje ugljika mijenja za svaku vezu za +1 te je oksidacijsko stanje tog ugljika +3. Na isti način računa se oksidacijsko stanje i u drugoj molekuli. Zadaci 2.7. Izračunajte oksidacijsko stanje za sve ugljikove atome u dolje navedenim spojevima te ukupnu promjenu oksidacijskog stanja svih reakcija. Za svaku napisanu reakciju napišite je li to oksidacija ili redukcija. a) CH3Cl + HCl CH4 + Cl2 b) CH3CH2CHClCH3 CH3CH2CH=CH2 + HCl OH c) + H2O O O + H2O CH3CH2C d) + CH3OH CH3CH2C OH OCH3 OH O H CF3CHCH3 CF3CCH3 e) 2.8. Izračunajte promjenu oksidacijskog stanja označenih ugljikovih atoma prilikom pretvorbe alkohola u aldehid i zatim u karboksilnu kiselinu. Je li to oksidacija ili redukcija? S. Djaković i J. Lapić 39

  40. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 O O a) CH3CH2OH CH3C CH3C H OH O O CF3CH2C b) CF3CH2C CF3CH2CH2OH OH H Rješenja zadataka: 2.1. O a) NH2 CH3C + NH3 CH3COO + O H konjugirana baza konjugirana kiselina kiselina baza C2H5OH2 + b) H OH HO C2H5OH + konjugirana kiselina konjugirana baza baza kiselina c) H2O H + O O H3O + konjugirana kiselina konjugirana baza kiselina baza O + Cl + H Cl CH3C d) CH3COOH O konjugirana kiselina konjugirana baza baza kiselina CH C + NH3 konjugirana baza e) CH CH + NH2 konjugirana kiselina kiselina baza f) (CH3)3C-Cl-AlCl3 (CH3)3C-Cl + AlCl3 kiselina baza S. Djaković i J. Lapić 40

  41. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 H+ + CH3O g) CH3OH kiselina baza O CH3C h) + C6H5NH2 CH3COO + C6H5NH3 O H baza kiselina 2.2. A.Lewisove kiseline: FeCl3, BF3 Lewisove baze: NH3, Cl‾, F‾ Brønstedove kiseline: CH3COOH, NH3 Brønstedove baze: NH3, Cl‾, F‾ B. CH3COOH + Cl CH3COO + HCl BF3 + F BF4 2.3. Voda je jača kiselina od amonijaka jer je kisik elektronegativniji od dušika. Voda u odnosu na amonijak lakše otpušta proton, odnosno konjugirana baza vode ‾OH ima manji afinitet za proton od konjugirane baze amonijaka ‾NH2, drugim riječima anion amonijaka je jača baza od hidroksidnog iona. Voda ima nižu pKa vrijednost i višu vrijednost Ka. 2.4. S. Djaković i J. Lapić 41

  42. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 a) CH3CH2O CH3CH2OH + NH2 NH3 pKa 36 + pKa 16 jača kiselina jača baza slabija kiselina slabija baza CH3COO b) CH3CO2H + HO + H2O pKa 15.74 slabija kiselina pKa 4.76 jača kiselina slabija baza jača baza c) HC CH + HO HC C + H2O pKa 25 pKa 15.74 jača kiselina jača baza slabija kiselina slabija baza Prema Brønstedu jakost kiseline određuje njena težnja ka doniranju protona, dok je jakost baze ovisna o njenoj težnji ka preuzimanju protona. U kiselo-baznoj reakciji najjača kiselina daje najslabiju konjugiranu bazu, a najjača baza najslabiju konjugiranu kiselinu, dok je položaj ravnoteže u tim reakcijama pomaknut prema nastajanju slabije kiseline i slabije baze. 2.5. S. Djaković i J. Lapić 42

  43. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 - + CH3CH2NH3 konjugirana kiselina + CH3CO2 konjugirana baza CH3CO2H + CH3CH2NH2 kiselina baza - + CH3CH2SH2 konjugirana kiselina + CH3CO2 konjugirana baza CH3CO2H + CH3CH2SH kiselina baza - + CH3CH2OH2 konjugirana kiselina + CH3CO2 konjugirana baza CH3CO2H + CH3CH2OH baza OH+ + CH3C + CH3CH2OH OH CH3CO2H + CH3CH2OH2 konjugirana baza kiselina baza konjugirana kiselina + + CH3CH2S- konjugirana baza CH3CH2NH3 konjugirana kiselina CH3CH2NH2 + CH3CH2SH baza kiselina + + CH3CH2O- konjugirana baza CH3CH2NH3 konjugirana kiselina CH3CH2NH2 + CH3CH2OH baza kiselina + + CH3CH2OH konjugirana baza CH3CH2NH3 konjugirana kiselina + CH3CH2NH2 + CH3CH2OH2 baza kiselina + + CH3CH2S- konjugirana baza CH3CH2OH2 konjugirana kiselina CH3CH2SH + CH3CH2OH kiselina baza + + CH3CH2OH konjugirana baza CH3CH2SH2 konjugirana kiselina + CH3CH2SH + CH3CH2OH2 baza kiselina S. Djaković i J. Lapić 43

  44. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 2.6. A. i B. δ− δ+ N CH3C a) CH3C N N CH3C II I Rezonancijskom hibridu više doprinosi rezonancijska struktura I. Rezonancijska struktura II ima odvojene (odijeljene) naboje što doprinosi povećanju energije i manjem doprinosu rezonancijskom hibridu. CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH II b) CH2 CH2 CH I Rezonancijskom hibridu obje strukture doprinose jednako jer je negativni naboj na C-atomu u obje rezonacijske strukture. O O CH CH CH2 c) CH2 CH2 O CH II I Rezonancijskom hibridu više doprinosi rezonancijska struktura I jer je negativni naboj na elektronegativnijem atomu kisika. O O d) CH2 CH2 CH CH C CH CH C CH3 CH3 II I O CH3 CH2 CH CH C III O CH2 CH CH C CH3 Rezonancijskom hibridu više doprinosi rezonancijska struktura III jer je negativni naboj na elektronegativnijem atomu kisika. S. Djaković i J. Lapić 44

  45. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 O O e) CH C CH CH H CH C CH2 CH CH H CH2 II I O O CH C CH C CH CH H CH CH H CH2 CH2 III IV δ− δ+ O CH C CH2 CH CH H Rezonancijskom hibridu najviše doprinosi rezonancijska struktura I jer nema odvojene (odijeljene) naboje, a ostale tri rezonancijske strukture jednako pridonose rezonancijskom hibridu. U rezonancijskim strukturama II-IV negativni naboj je na kisiku a pozitivni na ugljiku. O O O f) CH2 C CH2 C CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH2 II I Rezonancijskom hibridu najviše doprinosi rezonancijska struktura II, negativni naboj je na elektronegativnijem atomu kisika. O O CH2 CH CH3 C CH CH2 CH CH3 C I CH g) II O CH2 CH CH3 C CH Rezonancijskom hibridu najviše doprinosi rezonancijska struktura I. Objašnjenje kao i u prethodnom primjeru. S. Djaković i J. Lapić 45

  46. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 2.7. -2 -4 a) CH4 + Cl2 -4 CH3Cl + HCl -2 Promjena oksidacijskog stanja je +2 što ukazuje da se radi o oksidaciji. 0 -3 -2 -3 -3 -2 -1 -2 b) CH3CH2CH=CH2 + HCl -8 CH3CH2CHClCH3 -8 Promjena oksidacijskog stanja 0. -2 -2 c) OH 0 -1 -2 -2 + H2O -1 -2 -2 -2 -2 -2 -10 -10 Promjena oksidacijskog stanja 0. O O -3 -2 +3 -2 -3 -2 +3 + H2O CH3CH2C d) + CH3OH CH3CH2C -2 OH OCH3 -4 -4 Promjena oksidacijskog stanja je 0. OH O H CF3CHCH3 +3 0 -3 CF3CCH3 +3 +2-3 e) 0 +2 Promjena oksidacijskog stanja je -2 što ukazuje da se radi o redukciji. 2.8. O O -3 -1 -3 +1 -3 +3 a) CH3CH2OH CH3C CH3C 0 H OH -4 -2 Promjena oksidacijskog stanja je +4 što ukazuje na oksidaciju. O O +3 +3 -2 -1 +3 -2 +1 +3 -2 CF3CH2C b) CF3CH2C CF3CH2CH2OH OH H 0 +2 +4 Promjena oksidacijskog stanja je -4 što ukazuje na redukciju. S. Djaković i J. Lapić 46

  47. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 3. STEREOKEMIJA Aciklički ili alifatski zasićeni ugljikovodici imaju opću molekulsku formulu CnH2n+2. Tu formulu možemo uzeti kao osnovu za izračunavanje veličine poznate pod imenom indeks manjka vodika(IHD - Index of Hydrogen Deficiency).IHD se upotrebljava kao osnova za pretkazivanje broja višestrukih veza i/ili prstena prisutnih u spoju. Uspoređivanjem broja vodikovih atoma u spoju nepoznate strukture s brojem H-atoma u osnovnom acikličkom spoju koji ima isti broj C-atoma, određuje se IHD. Za svaka dva vodikova atoma koji nedostaju nepoznatom spoju pripisuje se IHD = 1 (Tablica 3). IHD u osnovi znači molove H2 koji nedostaju u molekulskoj formuli zadanog spoja. Tablica 3 . Strukturne karakteristike u odnosu prema indeksu manjka vodika Opća formula IHD Strukturne karakteristike zasićeni spoj 0 CnH2n+2 1 jedan prsten ili dvostruka veza CnH2n dva prstena ili dvije dvostruke veze ili po jedno od toga ili jedna trostruka veza 2 CnH2n-2 Primjena IHD nije ograničena samo za molekule koji sadrže ugljik i vodik, već i za molekule koje sadrže ostale atome. Pravila za upotrebu IHD za atome koji su važni u organskoj kemiji: • Prisutnost O- ili S-atoma ne uzrokuje promjene u osnovnoj formuli. • Svaki atom halogenog elementa ekvivalent je 1 H-atoma. • Za svaki prisutni N-atom potrebno je dodati H-atom u osnovu formulu. Primjer: Izračunajte indeks manjka vodika (IHD) i navedite koje strukturne karakteristike su moguće u spoju molekulske formule C4H8. Rješenje: Molekula zasićenog ugljikovodik koji sadrži 4 ugljikova atoma imala bi 10 vodikovih atoma (2n +2 = 10). U molekolskoj formuli zadanog spoja nedostaju dva vodikova atoma i stoga je IHD=1. To nam govori da se u strukturi spoja mora nalaziti ili jedna dvostruka veza ili jedan prsten. S. Djaković i J. Lapić 47

  48. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Može se pretpostaviti pet strukturnih izomera: C(CH3)2 CH2 CH2 CH3CH2CH CHCH3 CH3CH CH3 Prikaz trodimenzijske strukture Dvodimenzijski prikaz je prostorni raspored molekula na ravnim plohama, pri čemu je najčešči oblik prikazivanja trodimenzijske strukture klinastom formulom. Puni klin prikazuje vezu iznad ravnine, a crtkani klin vezu ispod ravnine papira dok se punim crtama prikazuju veze koje leže u ravnini papira. Drugi način prikazivanja trodimenzijske strukture je perspektivnom formulom. Molekula se promatra od gore prema jednoj vezi ugljik-ugljik, a sve se veze prikazuju punim crticama. Treći prikaz je s Newmanovim projekcijskim formulama kod koje se dobiva slika molekule gledana u smjeru veze ugljik-ugljik. Prednji se ugljikov atom gleda kao središnja točka iz koje izlaze veze, dok se stražnji ugljikov atom prikazuje kao krug na kojem su pripojene veze. Primjer:Prikažite pomoću klinaste, perspektivne i Newmanove projekcijske formule butan. Rješenje: 1 CH3 1 CH3 H CH3 1 2 H H H H H 3 2 3 2 H 3 H H H H CH3 4 4 CH3 H 4 CH3 Newmanova projekcijska formula klinasta formula perspektivna formula Izomeri Izomeri su spojevi iste molekulske formule, a njihova podjela prikazana je na slici 3. S. Djaković i J. Lapić 48

  49. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 Slika 3. Podjela izomera Konstitucijski izomeri su spojevi iste molekulske formule, a različite konstitucije odnosno različitog redosljeda kovalentno vezanih atoma/ skupina. Stereoizomeri su spojevi koji imaju istu molekulsku formulu i isti raspored kovalentno vezanih atoma/skupina, ali različito prostorno usmjerenje atoma ili skupina. Dijele se na konfiguracijske i konformacijske izomere. Konformacijski izomeri su steroizomeri koji pri sobnoj temperaturi lako prelaze jedni u druge rotacijom oko jednostruke veze, dok se konfiguracijski izomeri razlikuju po rasporedu atoma ili skupina u prostoru, ali pri tome se ne uzimaju u obzir različiti rasporedi nastali rotacijom oko jednostrukih veza. Konfiguracijski izomeri mogu biti geometrijski (cis-trans izomeri) i optički izomeri (dijastereoizomeri ili enantiomeri). Enantiomeri su izomeri koji se međusobno odnose kao predmet i slika u zrcalu, i ne mogu se preklopiti. Dijastereoizomeri su oni stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i njegova zrcalna slika. Cis-trans izomeri se razlikuju u rasporedu atoma s obzirom na određenu ravninu koja je zajednička za oba izomera (dvostruka veza ili prsten). Primjer: Prikažite strukturnim formulama sve konstitucijske izomere spoja molekulske formule C2H5BrO. Rješenje: Prvo je potrebno izračunati IHD. Molekula zasićenog ugljikovodika koji sadrži 2 ugljikova atoma imala bi 6 vodikovih atoma. U molekuli zadanog spoja atom kisika ne uzrokuje promjene u osnovnoj formuli, a atom halogena ekvivalent je 1 S. Djaković i J. Lapić 49

  50. Zbirka zadataka iz Organske kemije 2016 vodikovom atomu, pa je molekulska formula zadanog spoja C2H6, tj. broj vodikovih atoma je 6 isto kao i u zasićenom ugljikovodiku s 2 ugljikova atoma stoga je IHD = 0. To nam govori da su u strukturi spoja sve jednostruke veze, te su moguće strukture: Br OH CH3 O Br CH2 CH3 C H Primjer: Nacrtajte Newmanovim projekcijskim formulama sve konformacijske izomere propanola te naznačite najstabilniji konformer. Rješenje: H H CH3 CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H3C H H H H CH3 H H3C H H CH3 OH OH OH OH OH OH (d) (c) (e) (b) (a) (f) Rotacijom oko središnje veze ugljika C1 i ugljika C2 u propanolu dovodi do različitih prostornih rasporeda s različitom torzijskom napetosti (vezno odbijanje). Prilikom vrtnje jednog dijela molekule za 360° u odnosu prema drugom javljaju se tri zasjenjene konformacije b, d i f, te tri zvijezdaste konformacije a, c i e. Zvijezdasti rotamer pod a u kojem su metilna i hidroksilna skupina uzajamno najudaljenije zove se antiperiplanarna i to je najstabilnija konformacija među svim rotamerima propanola, budući da ima najnižu torzijsku energiju i nevezna odbijanja. Konformer d u kojem su hidroksilna i metilna skupina uzajamno zasjenjene je najnepovoljnija konformacija. Konformacije c i e niže su energije od energija zasjenjenih konformacija, ali više energije od konformera a. Sve zasjenjene konformacije su nepovoljnje i općenito se smatraju prijelaznim oblicima između zvijezdastih oblika. Primjer: Nacrtajte strukturne formule svih geometrijskih izomera za spojeve: heks-3-en i 1- brom-3-metilciklopentan, te označite njihovu konfiguraciju (cis/trans odnosno E/Z). S. Djaković i J. Lapić 50

More Related