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Exo 6 p 294. *. *. 2 groupes identiques, pas de C*. *. *. Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents . Exo 10 p 295. Rotation de 180°. Images l’une de l’autre par rapport à un miroir plan. énantiomères.

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

Exo 6 p 294

*

*

2 groupes identiques, pas de C*

*

*

Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents.

slide2

Exo 10 p 295

Rotation de 180°

Images l’une de l’autre par rapport à un miroir plan

énantiomères

Non superposable à la première

slide3

E

Z

Repérage des plus gros groupes

→ diastéréoisomères Z/E

rotation

retournement

Identique à la première

slide4

: symétriques

: pas symétriques

diastéréoisomères

slide5

Exo 15 p 297

Chaine carbonée la plus longue : 5 carbones → pentane

Deux groupes hydroxyles (fonction alcool) → suffixe diol

Les deux groupes sur les carbones 2 et 3 → 2,3 devant le suffixe diol

Pentane-2,3-diol

Pentane garde son e car le suffixe commence par une consonne

slide7

Non superposable à A :

Donc elles sont bien énantiomères

Ces molécules sont non superposables à leur image dans un miroir plan, elles sont donc chirales.

slide8

Son image dans un miroir plan lui est superposable, elles sont identiques, la molécule n’est donc pas chirale.

On peut voir ça autrement : pour être chirale, une molécule ne doit posséder aucune symétrie : ni plan ni centre de symétrie.

Or ici, la molécule possède un axe de symétrie, elle n’est donc pas chirale.

slide9

Exo 16 p 297

Le groupe OH est prioritaire, donc la chaîne carbonée est numérotée de façon à ce qu’il porte le numéro le plus petit, ici 1.

slide10

2

4

6

8

10

12

13

3

5

7

9

1

11

14

16

15

On a bien la fonction alcool sur le carbone 1.

Une double liaison (alcène) entre les carbones 10 et 11, donc portant le numéro 10, et une autre entre les carbones 12 et 13, donc portant le numéro 12.

La chaîne carbonée la plus longue comporte 16 carbones, donc elle est nommée hexadéca (hors programme).

La double liaison 10 est de configuration E car les groupes les plus gros sont de part et d’autre du plan de la double liaison.

La double liaison 12 est de configuration Z car les groupes les plus gros sont du même côté du plan de la double liaison.

La formule topologique est donc en accord avec le nom :

(10E, 12Z) – hexadéca-10,12,dièn-1-ol.

slide11

Un atome de carbone est asymétrique s’il est tétraédrique et relié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents.

Par conséquent, cette molécule ne contient aucun atome de carbone asymétrique.

slide12

Lorsque les atomes de C d’une double liaison sont reliés à des groupes différents, il existe deux configurations possibles : Z et E.

On parle de diastéréoisomérie Z/E.

Ici, la molécule possède deux doubles liaisons possédant une diastéréoisomérie Z/E, elle possède donc 4 diastéréoisomères différents :

10E, 12Z

10E, 12E

10Z, 12Z

10Z, 12E

slide14

2-bromo-1,2-dichloro-1-fluoroéthane

On a donc 4 stéréoisomères obtenus en modifiant la configuration des deux carbones asymétriques (1 des deux, puis l’autre, puis les 2).

Ils sont tous chiraux car ils ne possèdent ni plan ni centre de symétrie.

slide15

1,2-dibromo-1,2-dichloroéthane

Identiques !!!

Possèdent un plan de symétrie

Il n’y a donc que 3 stéréoisomères, et un des trois est achiral car il possède un plan de symétrie.

slide17

HOCH2 – CHOH – CHOH – CHO

O

3 groupes hydroxyles (fonction alcool)

– CHO ↔

H

C

Groupe carbonyle (fonction aldéhyde)

car en bout de chaîne

slide18

*

*

slide19

Translation

Retournement

Images l’une de l’autre dans un miroir plan et non superposables, donc A et D sont des énantiomères.

slide20

Il y a deux carbones asymétriques, mais seul celui de gauche a une configuration inversée dans B par rapport à A.

Il ne sont donc pas images l’un de l’autre dans un miroir plan.

A et B ne sont pas superposables et ne sont pas non plus images l’un de l’autre dans un miroir plan, ce sont des diastéréoisomères.

slide21

Je rajoute C pour l’entraînement

A et B ; A et C ; A et D ; B et C ; B et D ; C et D

A et D ; B et C

A et B ; A et C ; B et D ; C et D

B et B’

Rotation de 180° autour de la liaison simple C-C du milieu

B’