Separação e purificação de compostos orgânicos

1. Separação e purificação de compostos orgânicos

2. Introdução - Vidrarias • Copo de béquer

3. Introdução - Vidrarias • Erlenmeyer

4. Introdução - Vidrarias • Kitasato

5. Introdução - Vidrarias • Tubo de ensaio

6. Introdução - Vidrarias • Balão de fundo redondo • Balão de 3 bocas

7. Introdução - Vidrarias • Provetas

8. Introdução - Vidrarias • Balão volumétrico

9. Introdução - Vidrarias • Funil • Funil de Buchner

10. Introdução - Vidrarias • Pera de separação

11. Introdução - Vidrarias • Condensador

12. Introdução - Vidrarias • Pipetas,pipetador, gral de porcelana.

13. Introdução - Vidrarias • Bico de Bunsen, tripé, telas de amianto.

14. Introdução - Vidrarias • Suporte, garras e pinças

15. Introdução - Vidrarias • Dessecador, vidro relógio.

16. Introdução – Equipamentos • Chapa e manta de aquecimento.

17. Introdução – Equipamentos • Ponto de fusão, Polarímetro.

18. Introdução – Equipamentos • Rotavapor

19. Introdução • Muitos reagentes ou solventes contêm imopurezas; • Reações químicas produzem misturas de produtos; Separar e purificar • Dissolução/cristalização/recristalização; • Extração • Destilação • Sublimação Falha dos métodos para substâncias com propriedades físicas semelhantes.

20. Cristalização/recristalização Método: • Rompimento da estrutura cristalina do sólido por dissolução a quente em solvente apropriado; • Resfriamento da solução que produz novos cristais e deixa as impurezas no solvente. Moléculas estranhas não entram na rede cristalina que está sendo formada.

21. Cristalização/recristalização Etapas: • Escolha do solvente: • Bem solúvel a quente e relativamente insolúvel a frio. • Impurezas solúveis a frio. • Solvente inerte. 2) Dissolução • Dissolver com o solvente em ebulição. 3) Filtrar a quente • Remoção de impurezas sólidas.

22. Cristalização/recristalização

23. Cristalização/recristalização 4) Cristalização • Resfriar lentamente para ocorrer a formação dos cristais. 5) Filtração • A solução resfriada deve ser filtrada com auxílio de vácuo. 6) Secagem dos cristais • Simples exposição ao ambiente • Estufa • Dessecador

24. Cristalização/recristalização

25. Extração A extração é um processo de separação de compostos que consiste em transferir uma substância da fase na qual se encontra (dissolvida ou em suspensão) para outra fase líquida. Soluto A em solvente 1 – agitação em solvente 2 imiscível com o primeiro – ocorre de o soluto se distribuir entre as duas fases líquidas. Coeficiente de partição: K=C2/C1 C1 e C2 cc do soluto A em 1 e 2. O solvente extrator é qualquer que solubilize o soluto muito mais que o solvente original.

26. Extração • quantidade de solvente extrator. • número de vezes da operação.

27. Extração Contínua Os processos de extração contínua visam facilitar o processo de extração tornando-o mais prático, mais econômico, mais seguro e com maior rendimento em material extraído. • Uso: • composto a ser extraído é pouco solúvel; • solvente de custo elevado; • soluto encontra-se presente em baixa concentração na matéria-prima. • extração sólido-líquido.

28. Extração Contínua Conjunto Extrator Soxhlet ATENÇÃO: Possuem largo emprego industrial, Obtenção de óleos vegetais. PRÁTICA: EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE SEMENTES OLEAGINOSAS FONTE: amendoim, linho, canola Procedimento: triturar 10g da semente escolhida. Colocar hexano em balão de 250 mL, pré-pesado. Deixar o extrator fazer ciclos durante 1h30min.

29. Destilação A destilação é uma operação na qual um líquido é aquecido à ebulição em aparelhagem adequada. Seus vapores são condensados e recolhidos. Destilação simples: dois compostos com diferença de pontos de ebulição superior a 80ºC podem ser separados eficientemente. Destilação fracionada: menor diferença entre os pontos de ebulição. Emprego de uma coluna de retificação. Efeito: Em uma única destilação se consegue uma série de microdestilações simples sucessivas.

30. Destilação Simples PRÁTICA: Purificação da água do mar utilizando destilação simples.

31. Destilação Fracionada PRÁTICA: Destilação do vinho. Obtenção de etanol e água.

32. Destilação Destilação à pressão reduzida: é utilizada para purificar substâncias que se decompõem em temperaturas abaixo de seu PE ou àquelas com PE muito elevado. Menor pressão, resulta em menor PE. Destilação por arraste a vapor de água: é utilizada para purificar substâncias que se decompõem em altas temperaturas e separação entre compostos voláteis.

33. Destilação PRÁTICA: Destilação por Arraste de Vapor d´agua- Obtenção de essências vegetais. Extração dos óleos essenciais presentes no cravo da índia.

34. Destilação O cravo da Índia contém entre 14% a 20% em peso de óleo essencial, cujo principal constituinte é o eugenol. Em menores quantidades, estão presentes também o acetato de eugenila e o sesquiterpeno cariofileno

35. Sublimação O processo consiste na passagem de uma substância do estado sólido para o estado de vapor e, novamente, para o estado sólido, sem passar pelo estado líquido. Substâncias que atingem pressão de vapor igual à pressão atmosférica em temperaturas inferiores às necessárias para a fusão das mesmas. Naftaleno – Cânfora – Gelo seco Sólidos que fundem podem ser sublimados sob pressão reduzida.

36. Sublimação

37. Cromatografia Sistema constituído de duas fases: sólida ou fixa e fluida ou móvel. • Fase estacionária – adsorvente. • Adsorção: capacidade de uma substância em deter ou concentrar substâncias em sua superfície. • Eluente: serve para eluir a fase estacionária. • Cromatografia: exames anti doping – medicina legal. Principais procedimentos: • Cromatografia em papel; • Em camada delgada; • Em coluna; • Gasosa; • Líquida

38. Cromatografia em Papel Esta técnica utiliza para a separação e identificação das substâncias ou componentes da mistura a migração diferencial sobre a superfície de uma tira de papel filtro de qualidade especial. • Pequenas quantidades de amostra; • A amostra é aplicada em uma pequena distância da borda inferior de uma tira de papel. • O papel entra em contato com o eluente escolhido. • Ao subir o eluente arrasta seletivamente os componentes da mistura. • Visualização direta ou com uso de reveladores.

39. Cromatografia em Papel • É uma técnica fácil, mas de complexa interpretação; • O principal componente celulose propicia um caráter altamente hidrofílico; • Com isso, os componentes altamente solúveis em H2O, (PH), são os que ficarão mais retidos não papel.

40. Cromatografia em Papel • utilizada para componentes naturais, carbohidratos, proteínas.

41. Cromatografia em Papel PRÁTICA: Separação de corantes de caneta hidrocor através da técnica de Cromatografia em papel.

42. Cromatografia em Camada Delgada (CCD) Esta técnica é muito parecida com a anterior, porém demanda menor tempo para sua execução e conduz a resultados muito mais eficientes e perfeitos de separação. • Técnica simples e barata; • Determinar pureza • Identificar componentes – uso de padrões. • Acompanhar curso de reações. • Isolar componentes puros de uma amostra.

43. Cromatografia em Camada Delgada (CCD) Técnica: • Cobre-se uma placa (alumínio, plástico, vidro) com adsorvente adequado de granulação especial. (0,1-2,0 mm) – uso de aglutinantes (gesso-amido). • Ao secar, o adsorvente permanece aderido à placa que, em geral. Deve ser ativada por aquecimento. Placas prontas comerciais. • Similar método de visualização – reveladores mais potentes. • Qualitativa e quantitativa – sensibilidade e precisão.

44. Cromatografia em Camada Delgada (CCD) Técnica: • Amostras de até 250 mg. • Utilizada em laboratórios clínicos e controle de qualidade.

45. Cromatografia em Camada Delgada (CCD) • Rf (fator de retenção) – propriedade característica e reprodutível – Rate of flow. • Rf = distância percorrida pela mancha/ distância percorrida pelo solvente. • Existem valores tabelados para comparação.

46. Cromatografia em Coluna • O mais antigo procedimento cromatográfico. • Coluna de vidro, metal ou plástico preenchida (empacotada) com um adsorvente adequado. • Adsorventes: silicagel, alumina, carbonato de cálcio, óxido de magnésio. • Eluentes: éter etílico, clorofórmio, acetato de etila, acetona, etanol, metanol, água destilada ou misturas de solventes. • A amostra é colocada na parte superior e em seguida o eluente – pode-se utilizar vácuo na parte inferior. • Os componentes se movem com velocidades diferentes na coluna, dependendo das interações de cada substituinte com o adsorvente.

47. Cromatografia em Coluna

48. Cromatografia gasosa (CG) e Líquida (HPLC) Estes procedimentos cromatográficos envolvem o uso de aparelhagem instrumental mais sofisticada. São procedimentos de uso mais recente e muito discutidos. Permitem análises qualitativas e quantitativas de quantidades muito pequenas de substâncias.

49. Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida • Álcoois: Oxidação de álcoois primários e secundários. • Teste de Bordwell: Princípio do bafômetro químico.

50. Análise de compostos orgânicosTestes via Úmida Teste de Bordwell: Princípio do bafômetro químico.