stereokimia n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Stereokimia PowerPoint Presentation
Download Presentation
Stereokimia

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 38

Stereokimia - PowerPoint PPT Presentation


  • 548 Views
  • Uploaded on

Stereokimia. Struktur molekul dalam 3D. Isomerisme. Structural isomerism (constitutional isomers) : - perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom ( connectivity ) dalam suatu molekul - Subklasifikasi: chain isomers , position isomers , functional group isomers. Contoh. Stereoisomer.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'Stereokimia' - kert


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
stereokimia

Stereokimia

Struktur molekul dalam 3D

isomerisme
Isomerisme
  • Structural isomerism (constitutional isomers):

- perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom (connectivity) dalam suatu molekul

- Subklasifikasi: chain isomers, position isomers, functional group isomers

stereoisomer
Stereoisomer
  • BUKAN structural isomer
  • Perbedaan pada pengaturan atom-atom dalam ruang (3D): isomer cis- dan trans-
contoh1
Contoh

Cis-2-Butene

Trans-2-Butene

kategori
Kategori
  • Enantiomer:

molekul-molekul merupakan bayangan cermin

  • Diastereomer:

bukan bayangan cermin

  • cis-2-Butene dan trans-2-Butene adalah contoh diastereomer
chiral molecules
Chiral molecules
  • Enantiomer hanya bisa terjadi pada molekul yang bersifat chiral.
  • Chiral:

bayangan cermin tidak saling berhimpit dengan sempurna (superposisi)

chiral carbon
Chiral carbon
  • Atom karbon yang berikatan dengan empat gugus yang berbeda

Stereogenic

Carbon

Stereogenic

Carbon

achiral
Achiral
  • Jika suatu atom tetrahedral mengikat dua gugus yang sama:

punya bayangan cermin, tetapi bayangan cermin dari molekulnya dapat berhimpit (superposisi)

menentukan chirality
Menentukan chirality
  • Visualisasi (riil/imajiner)
  • Identifikasi plane of symmetry:

bidang yang memotong sebuah molekul sedemikian rupa sehingga separuh molekul tersebut merupakan bayangan cermin

kaitan dengan chirality
Kaitan dengan chirality
  • Molekul yang memiliki plane of symmetry TIDAK AKAN memiliki sifat chiral.
aturan penamaan enantiomer
Aturan penamaan enantiomer
  • Sistem Cahn-Ingold-Prelog
aturan penamaan enantiomer1
Aturanpenamaanenantiomer
  • Beri kode prioritas a, b, c, dan d:

Kode d: atom dengan nomor atom terkecil; prioritas paling rendah

Isotop: prioritas lebih tinggi untuk isotop dengan massa atom lebih besar

  • Gugus metil dan gugus etil belum bisa ditentukan prioritasnya
aturan penamaan enantiomer2
Aturanpenamaanenantiomer
  • Jika dua atom pada level prioritas yang sama, maka lihat set atom berikutnya
  • Metil: lihat atom berikutnya, yaitu H
  • Etil: lihat atom berikutnya, yaitu C (prioritas lebih tinggi)
aturan penamaan enantiomer3
Aturan penamaan enantiomer
  • Putar molekul sedemikian rupa sehingga atom dengan prioritas d paling jauh dari kita
aturan penamaan enantiomer4
Aturan penamaan enantiomer
  • Lihat urutan a-b-c:

- searah jarum jam: R-2-Butanol

- berlawanan jarum jam: S-2-Butanol

aturan penamaan enantiomer5
Aturan penamaan enantiomer
  • R = rectus (kanan), S = sinister (kiri)
  • Penentuan prioritas jika terdapat ikatan rangkap:
contoh prioritas ikatan rangkap
Contoh prioritas ikatan rangkap

Gugus vinil vs. gugus isopropil:

>

contoh3
Contoh
  • Tulis rumus 3D untuk enantiomer glyceraldehyde dan beri kode R/S yang sesuai
chiral center
Chiral center
  • Atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda
  • Enantiomers bisa memiliki lebih dari satu chiral center (cholesterol memiliki 8 chiral center, karbohidrat/gula memiliki 2 chiral center)
  • Jumlah stereoisomer max. 2n, n = jumlah chiral center
penamaan untuk chiral center 1
Penamaan untuk chiral center > 1
  • Analisis setiap chiral center secara terpisah
sifat sifat enantiomer
Sifat-sifat enantiomer
  • Merupakan senyawa yang BERBEDA tapi sifat-sifat fisisnya sama (titik lebur, titik didih, indeks bias, kelarutan, densitas)
  • Yang berbeda adalah perilaku mereka jika berinteraksi dengan senyawa chiral yang lain (termasuk interaksi dengan cahaya terpolarisasi)
optical activity
Optical activity
  • Cahaya terpolarisasi dilewatkan senyawa enantiomer secara terpisah: terjadi perubahan bidang polarisasi, besarnya sama, tetapi arahnya berlawanan (searah jarum jam = +, berlawanan = -)
  • Besarnya perubahan bidang polarisasi tergantung jumlah molekul chiral
  • Lihat File ppt: 3. Aktivitas Optikal
racemic modification racemat
Racemic modification (racemat)
  • Campuran equimolar dari pasangan enantiomer:

meniadakan optical activity

  • Dilambangkan sebagai (±), contoh:

(±)-2-butanol

stereoselectivity
Stereoselectivity
  • Biasanya terjadi pada reaksi enzimatis:

spesifik menghasilkan salah satu enantiomer saja

resolution
Resolution
  • Istilah untuk pemisahan enantiomers
  • Secara teoritis bisa dilakukan dengan cara mereaksikan campuran racemic dengan enatiomer senyawa lain (murni, disebut resolving agent) sehingga dihasilkan diastereomers
  • Diastereomers memiliki titik didih yang berbeda sehingga dapat dipisahkan dengan fraksinasi
reaksi enzimatis
Reaksi enzimatis
  • Sensitif terhadap bentuk molekul sehingga reaksi enzimatis merupakan reaksi yang stereoselektif.
  • Contoh kasus:

thalidomide disaster:

- R-thalidomide = mild sedative

- S-thalidomide = teratogenik

pemisahan campuran racemic
Pemisahan campuran racemic
  • Pembentukan garam yang bersifat stereoselektif, diikuti kristalisasi
  • Chromatography
  • Pemisahan dengan biokatalis
  • Proses deracemization
lipitor
Lipitor
  • Diproduksi oleh Pfizer, untuk menurunkan kholesterol
  • Senyawa aktif:

(3R, 5S)-3,5-dihidroksiheksanoat

memiliki 2 chiral carbon (lebih stereoselective daripada senyawa dengan 1 chiral carbon)

  • Keuntungan Pfizer dari Lipitor ± USD 12 billion per tahun