hubungan struktur stereokimia ikatan kimia dan aktivitas biologis obat n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
HUBUNGAN STRUKTUR, STEREOKIMIA, IKATAN KIMIA , DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT PowerPoint Presentation
Download Presentation
HUBUNGAN STRUKTUR, STEREOKIMIA, IKATAN KIMIA , DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 70

HUBUNGAN STRUKTUR, STEREOKIMIA, IKATAN KIMIA , DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT - PowerPoint PPT Presentation


  • 1198 Views
  • Uploaded on

HUBUNGAN STRUKTUR, STEREOKIMIA, IKATAN KIMIA , DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT. Oleh : Hendri Wasito, S. Farm., Apt. JURUSAN FARMASI FKIK UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN. FAKTOR STRUKTUR – AKTIVITAS. STEREOKIMIA MOLEKUL OBAT JARAK ANTAR ATOM / GUGUS

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

HUBUNGAN STRUKTUR, STEREOKIMIA, IKATAN KIMIA , DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    Presentation Transcript
    1. HUBUNGAN STRUKTUR, STEREOKIMIA, IKATAN KIMIA , DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT Oleh : Hendri Wasito, S. Farm., Apt. JURUSAN FARMASI FKIK UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

    2. FAKTOR STRUKTUR – AKTIVITAS • STEREOKIMIA MOLEKUL OBAT • JARAK ANTAR ATOM / GUGUS • DISTRIBUSI ELEKTRONIK & KONFIGURASI MOLEKUL

    3. STEREOISOMER • DISTRIBUSI ISOMER DALAM TUBUH • SIFAT INTERAKSI OBAT – RESEPTOR • ADSORBSI ISOMER PADA PERMUKAAN RESEPTOR YANG SESUAI

    4. ISOSTERISME – LANGMUIR • SENYAWA, KELOMPOK ATOM, RADIKAL, MOLEKUL • JUMLAH & PENGATURAN e = • ISOLEKTRIK • KIMFIS = • N2 & CO

    5. ISOSTERISME – GRIMM • PENAMBAHAN H PADA ATOM/ MOLEKUL YG KEKURANGAN e PADA ORBITAL TERLUAR  ISOSTERIK • -CH= & -N=  -CH2- & -NH-

    6. ISOSTERISME – ERLENMEYER • ATOM, ION, MOLEKUL • JUMLAH, BENTUK, UKURAN, POLARITAS ELEKTRON PADA LAPISAN TERLUAR = • Cl , Br, SH • ClH, BrH, SH2

    7. ISOSTERIK • ATOM DALAM MOLEKUL • KIMFIS MIRIP • UKURAN, KEELEKTRONEGATIFAN, STEREOKIMIA SAMA

    8. ISOSTERISME – CONTOH • COO- , SO2NR- • CO-, SO2- • Cl, CF3

    9. KEGUNAAN • MODIFIKASI STRUKTUR • ANALOG LEBIH SELEKTIF • ANTIMETABOLIT

    10. BIOISOSTERISME – FRIEDMAN • PENGGANTIAN GUGUS FUNGSI  PERUBAHAN AKTIVITAS BIOLOGIS

    11. BURGER • BIOISOSTERISME KLASIK • ATOM / GUGUS MONOVALEN • R-X-Hn  X = C, N, O, S • R-X  X = F, Cl, Br, I • ATOM / GUGUS DIVALEN • R-X-R’  X = O, S, CH2, NH

    12. ATOM / GUGUS TRIVALEN R-N=R’, R-CH=R’, R-P-R’, R-As=R’, R-Sb=R’ • ATOM / GUGUS TETRAVALEN R=N+=R’, R=C=R’, • KESAMAAN CINCIN PENGGANTIAN GUGUS DALAM SATU CINCIN

    13. BIOISOSTERISME NON KLASIK • SUBSTITUSI GUGUS  PENGATURAN ELEKTRONIK & STERIK SERUPA INDUK • SUBSTITUSI GUGUS  PENGATURAN ELEKTRONIK & STERIK TIDAK =  AKTIVITAS = • SIKLIK  NON SIKLIK

    14. HANSCH • ISOMETRIK BIOISOSTERISME  KWALI & KWANTI =

    15. HANSCH • NONISOMETRIK BIOISOSTERIK  KWALI = KWANTI BEDA • MODIFIKASI ARILAMIDA

    16. DESEPTOR • GUGUS PENGGANTI  ANTAGONIS • KLORPROXITEN  AMITRIPTILIN • PENEKAN SSP  PERANGSANG SSP

    17. ISOMER – AKTIVITAS • ISOMER GEOMETRIK • ISOMER KONFORMASI • DIASTEREOISOMER • ISOMER OPTIK

    18. ISOMER GEOMETRIKCIS TRANS

    19. ISOMER KONFORMASI • SENYAWA SIKLIK NON AROMATIK • TRIMEPERIDIN  AKSIAL & EQUATORIAL  ANALGESIK =

    20. AROMATIK  PLANARITAS  RIGIDITAS  IKATAN RESEPTOR • FLUOREN • X = METIL & METOKSI  PLANAR  >>> • X = ETIL, ISOPROPIL, TERSIER BUTIL  TDK PLANAR  <<<

    21. DIASTEREOMER • 2 / > PUSAT ATOM ASIMETRIK • GUGUS FUNGSI SAMA • TIPE REAKSI SAMA • GUGUS SUBSTITUSI PADA RUANG BERBEDA • SIFAT FISIK & BIOLOGIS, KECEPATAN REAKSI BERBEDA

    22. DIASTEREOMER • DISTRIBUSI, METABOLISME, INTERAKSI OBAT - RESEPTOR

    23. ISOMER OPTIK  BECKETT • SIFAT KIMIA FISIKA SAMA • KEMAMPUAN MEMUTAR BIDANG CAHAYA TERPOLARISASI BERBEDA

    24. MEKANISME • PERBEDAAN DISTRIBUSI ISOMER DALAM TUBUH • ISOMER OPTIK – CAIRAN TUBUH  DIASTEREOMER  PERBEDAAN ADME • ENZIM STEREOSPESIFIK • ADSORBSI STEREOSPESIFIK PADA SISI KEHILANGAN

    25. CUSHNY • ISOMER – RESEPTOR OPTIS AKTIF  DIASTEREOMER  AKTIVITAS BERBEDA

    26. EASSON & STEDMAN • SALAH 1 ISOMER BERINTERAKSI DG RESEPTOR YG LAIN TIDAK

    27. CONTOH • (-) HIOSIAMIN 15 – 20 X (+) • VASOKONSTRIKTOR D-(-)-ADRENALIN 12 – 15 X (+) • PRESOR (-)SINEFRIN 60 X (+) • ANTIHIPERTENSI (-)--METILDOPA (+) TIDAK ADA EFEK • D-(-)-TREO KLORAMFENIKOL  ANTIBAKTERI L(+) TIDAK

    28. CONTOH • L(+)-ASAM ASKORBAT  ANTISKORBUT (-) TIDAK • S-(+)-INDOMETASIN ANTIRADANG R(-) TIDAK

    29. JARAK ANTAR ATOM • JARAK IDENTITAS • JARAK ANTARA 2 IKATAN PEPTIDA 3.61 A • JARAK ANTARA 2 IKATAN  HELIKS PROTEIN 5.5 A

    30. JARAK 3.61 A • PARASIMPATOMIMETIK ESTER KARBONIL & N-METIL 7.2A (2 X 3.61A) • KURARE JARAK ANTAR N-KUARTENER 14.5 A (4 X 3.61A) • ESTROGEN NON STEROID JARAK IKATAN HIDROGEN 14.5A

    31. JARAK 5.5A • JARAK AMONIUM KUARTENER DENGAN GUGUS KARBOKSIL PADA SENYAWA ANESTESI LOKAL • PROKAIN, DIFENHIDRAMIN, PIPEROKSAN, ADIFENIN

    32. IKATAN KOVALEN • PENGGUNAAN BERSAMA PASANGAN ELEKTRON • ENERGI IKATAN TERBESAR

    33. NITROGEN MUSTAR • MENGHAMBAT BIOSINTSA SEL • ANTIKANKER • MEKLORETAMIN • SIKLOFOSFAMID • KLORAMBUSIL • TIOTEPA

    34. R-H & R’-H = KARBOKSILAT, FOSFAT, SULFHIDRIL

    35. ANTIBIOTIK -LAKTAM • ALKILASI SERIN TRANSPEPTIDASE • SINTESA AKHIR DINDING SEL BAKTERI =

    36. ORGANOFOSFAT • SERIN ASETILKOLINESTERASE • PENUMPUKAN ASETILKOLIN • INSEKTISIDA

    37. As-ORGANIK • ANTIBAKTERI • SALVARSAN • KARBARSON

    38. Hg-ORGANIK • DIURETIK • MERKAPTOMERIN • KLORMERODRIN

    39. ASAM ETAKRINAT • HAMBATAN SINTESA ENERGI RESORBSI Na+ DIURETIK

    40. IKATAN ION • TARIK MENARIK ELEKTROSATIK ANTARA ION – ION MUATAN BERLAWANAN • ANION RESEPTOR • KARBOKSILAT  AS ASPARTAT & GLUTAMAT • SULFHIDRIL  SISTEIN • FOSFORIL  ASA NUKLEAT • KATION RESEPTOR • AMINO  LISIN, GLUTAMIN, ASPARAGIN, ARGININ, GLISIN & HISTIDIN

    41. KATION POTENSIAL • R3NH+ • R4N+ • R2C=NH2+ • ANION POTENSIAL • RCOO- • RSO3- • RCOS-

    42. COLOUMB E = eaeb D r • ea & eb = muatan ion • D = tetapan dielektrik medium • r = jarak antar ion

    43. AKRIDIN - ANTIBAKTERI • PH 7.3 SUHU 37C • 60%  KATION • ANION, NON ION, SWITER ION  TIDAK EFEKTIF • LUAS PERMUKAAN PLANAR >> 38A2

    44. DIPOL – DIPOL / ION • PERBEDAAN KEELEKTRONEGATIFAN C, O, N  DISTRIBUSI ELEKTRON TIDAK SIMETRIS  DIPOL • SENYAWA DIPOLAR

    45. METADON = ANALGESIK • CO DIGANTI CH2 ANALGESIK HILANG

    46. IKATAN HIDROGEN • H (parsial +) DENGAN O,N,F (oktet lengkap parsial -) • IKATAN HIDROGEN  KIMFIS  AKTIVITAS • IKATAN HIDROGEN INTRAMOLEKULER • IKATAN HIDROGEN INTERMOLEKULER • INTRA >>> INTER