403221 n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ PowerPoint Presentation
Download Presentation
403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 59

403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ - PowerPoint PPT Presentation


  • 263 Views
  • Uploaded on

403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้าง. การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ (alcohol). ชื่อสามัญ ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย alcohol. ชื่อ IUPAC

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์' - kaydence


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
403221

403221 เคมีอินทรีย์แอลกอฮอล์ และอีเทอร์

ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข

ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์

มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

403221-alcohol

slide3

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ (alcohol)

  • ชื่อสามัญ
    • ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย alcohol

403221-alcohol

slide4

ชื่อ IUPAC

    • เลือกสายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ -OH เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanol
    • ระบุตำแหน่ง -OH โดยให้ตำแหน่ง -OH มีเลขต่ำที่สุด

403221-alcohol

slide6

แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 2 หมู่ เรียกว่า diol หรือ glycol

403221-alcohol

slide7

การเรียกชื่ออีเทอร์ (ether)

  • ชื่อสามัญ
    • ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับ O เรียงลำดับตัวอักษรตามด้วย ether

403221-alcohol

slide8

ชื่อIUPAC

    • หมู่ -OR เป็นหมู่แทนที่บนสายโซ่ alkaneเรียกว่าหมู่ alkoxy

403221-alcohol

slide9

Cyclic ether

    • ใช้ cycloalkane เป็นชื่อหลัก
    • เรียกอะตอม O ที่แทนที่หมู่ -CH2- ว่า oxa

403221-alcohol

slide10
สมบัติทางกายภาพ-แอลกอฮอล์สมบัติทางกายภาพ-แอลกอฮอล์
  • จุดเดือด
    • แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน และอีเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

MW จุดเดือด (oC)

CH3CH2OH 46 78

CH3CH2CH3 44 -42

CH3OCH3 46 -25

    • เพราะ แอลกอฮอล์ มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

403221-alcohol

slide11
การละลาย
    • แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้
    • แอลกอฮอล์โซ่กิ่งละลายน้ำดีกว่าแอลกอฮอล์โซ่ยาว
    • แอลกอฮอล์โซ่ยาวไม่ละลายน้ำแต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว

การละลาย(%)

CH3CH2CH2CH2OH 8

CH3CH2CHOH 26

CH3

(CH3)3COH 100

403221-alcohol

slide12
แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ

403221-alcohol

slide13
สมบัติทางกายภาพ-อีเทอร์สมบัติทางกายภาพ-อีเทอร์
  • จุดเดือด
    • อีเทอร์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

MW จุดเดือด (oC)

CH3CH2OCH2CH3 74 35

CH3CH2CH2CH2CH3 72 36

tetrahydrofuran72 66

(THF)

    • cyclic ether มีจุดเดือดสูงกว่า non-cyclic เพราะ cyclic ether ไม่มีการหมุนพันธะอิสระทำให้โมเลกุลยึดเหนี่ยวกันดีกว่า

403221-alcohol

slide14
การละลาย
    • tetrahydrofuran ละลายน้ำดีกว่า diethyl ether เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ดีกว่า
    • non-cyclic ether ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ

403221-alcohol

slide15
การเตรียมแอลกอฮอล์

1. เตรียมจากสารประกอบคาร์บอนิล

1.1 reduction

ใช้ NaBH4แทน LiAlH4ได้

403221-alcohol

slide17

จำนวน C ในผลิตภัณฑ์มากกว่าสารตั้งต้น

403221-alcohol

slide18
RMgX ทำปฏิกิริยากับสารต่อไปนี้ได้แอลกอฮอล์

403221-alcohol

slide20
2. เตรียมจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอน alkene

2.1 hydration

403221-alcohol

slide22
3. เตรียมจากสารประกอบแอลคิลเฮไลด์ R-X

ปฏิกิริยา hydrolysis

403221-alcohol

slide23
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์

403221-alcohol

slide24
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์

1. ความเป็นกรด

ทดสอบความเป็นกรดของแอลกอฮอล์โดยให้ทำปฏิกิริยากับ Na

403221-alcohol

slide25

ความเป็นกรด CH3OH > 1o >2o >3oแอลกอฮอล์

pKa ความเป็นกรด

CH3OH 15.5

H2O 15.7

CH3CH2OH 15.9

(CH3)3COH 18.0

403221-alcohol

slide26
ความเป็นกรดสามารถพิจารณาจากเสถียรภาพของ alkoxide ion

Inductive effect

หมู่ alkyl R เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน

ทำให้ alkoxide ion ซึ่งมีประจุลบมีเสถียรภาพต่ำลง

403221-alcohol

slide28
3. dehydration

403221-alcohol

slide29

E1

E2

  • ถ้ามี b-H หลายตำแหน่ง
  • ผลิตภัณฑ์ alkene หลายชนิด
  • alkene ที่มีหมู่แทนที่มากเป็นผลิตภัณฑ์หลัก

403221-alcohol

slide30

3oROH SN1

1oROH SN2

4. การเกิด alkyl halide R-X

403221-alcohol

slide31

SN2

SN1

403221-alcohol

slide32
Lucas test -reagent คือ HCl + ZnCl2

-ปฏิกิริยาแบบ SN1

-ทดสอบแอลกอฮอล์ว่าเป็นชนิด 1o, 2oหรือ 3o

3o ROH เกิดปฏิกิริยาทันที

2o ROH เกิดปฏิกิริยาในเวลา 5-10 นาที

1o ROH ใช้เวลามากกว่า 15 นาทีจึงเกิดปฏิกิริยา

403221-alcohol

slide34
5. esterification

403221-alcohol

slide35

ลด H และ/หรือ เพิ่ม O

1o alcohol

6. oxidation

403221-alcohol

slide36

1o alcohol

  • Strong oxidizing agent
    • KMnO4/OH-
    • Na2Cr2O7/H+ = H2CrO4 (chromic acid
    • oxidise 1o alcohol เป็น carboxylic acid
  • Mild oxidizing agent
    • pyridinium chlorochromate, PCC
    • CuO, อุณหภูมิสูง
    • oxidise 1o alcohol เป็น aldehyde

403221-alcohol

slide37

2o alcohol

3o alcohol ไม่เกิด oxidation

403221-alcohol

slide38
การเตรียมอีเทอร์

1. Williamson synthesis

R’-X ควรเป็น 1o alkyl halide

-X ควรเป็น Br, I

วิธีนี้เตรียมได้ทั้ง symmetric และ asymmetric ether

403221-alcohol

slide39

ROH ควรเป็น 1o alcohol

  • เตรียม symmetric ether
  • อุณหภูมิต่ำ

2. Dehydration of alcohol

403221-alcohol

slide40
Mechanism SN2

403221-alcohol

slide41
ปฏิกิริยาของอีเทอร์

1. ปฏิกิริยากับกรดแก่

กรดแก่ HX : HI > HBr > HCl

403221-alcohol

slide42
Mechanism

SN2 เมื่อ R ไม่ใช่ 3o alkyl

403221-alcohol

slide43
Mechanism

SN1 เมื่อมี R เป็น 3o alkyl

403221-alcohol

slide45
แอลกอฮอล์และอีเทอร์
  • สูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ CnH2n+2O
  • ปฏิกิริยาที่ใช้บอกความแตกต่างคือ

403221-alcohol

epoxide
Epoxide
  • 3-membered cyclic ether

403221-alcohol

epoxide1
การเตรียม epoxide

1. วิธีทางอุตสาหกรรม

2.เตรียมจาก bromohydrin

403221-alcohol

epoxide2
ปฏิกิริยาของ epoxide

1. ปฏิกิริยาเปิดวงด้วยกรด (acid-catalysed ring opening)

Nucleophile อาจเป็น H2O, ROH ก็ได้

403221-alcohol

slide50
mechanism

CH3OHเป็นnucleophileเข้าทำปฏิกิริยาที่ more substituted carbonเมื่อมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

403221-alcohol

slide51
2. ปฏิกิริยาเปิดวงด้วยเบส (base-catalysed ring opening)

Base (Nucleophile) อาจเป็น OH-, RO-, H-, R-MgX ก็ได้

d-

d+

403221-alcohol

slide52
mechanism

OH-, RO-, H-, R-MgXเป็นnucleophileเข้าทำปฏิกิริยาที่ less substituted carbonเมื่อมีเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

403221-alcohol

slide53

Thiol (Mercaptan) R-SH

การเรียกชื่อไทออล (thiol)

  • ชื่อสามัญ -ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย mercaptan
  • ชื่อ IUPAC -ชื่อสายโซ่หลัก alkanethiolระบุตำแหน่ง -SH ด้วย

403221-alcohol

thiol
การเตรียม thiol จาก แอลคิลเฮไลด์

1. เตรียมจาก NaSH หรือ KSH

403221-alcohol

thiol1
ปฏิกิริยาของ thiol

1. oxidation

2. ความเป็นกรด

403221-alcohol

slide57

Thioether R-S-R’

การเรียกชื่อไทโออีเทอร์ (thioether)

  • ชื่อสามัญ -ระบุชื่อหมู่แอลคิลที่ต่อกับ S ตามด้วย sulfide
  • ชื่อ IUPAC -หมู่ -SR เป็นหมู่แทนที่บนสายโซ่หลัก alkaneเรียกว่าหมู่ alkylthio

403221-alcohol