403221 n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน PowerPoint Presentation
Download Presentation
403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 26

403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน - PowerPoint PPT Presentation


  • 117 Views
  • Uploaded on

403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้างของแอลคีน. Geometric isomer. Geometric isomers ในแอลคีน. สองหมู่ที่ต่อกับ อะตอม sp 2 -C เดียวกัน แตกต่างกัน หมู่ที่เหมือนกันของแต่ละ sp 2 -C อยู่ด้านเดียวกัน --> cis-

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน' - herve


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
403221

403221 เคมีอินทรีย์แอลคีน

ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข

ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์

มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

403221-alkene

geometric isomers
Geometric isomers ในแอลคีน
  • สองหมู่ที่ต่อกับอะตอมsp2-C เดียวกันแตกต่างกัน
  • หมู่ที่เหมือนกันของแต่ละ sp2-C

อยู่ด้านเดียวกัน --> cis-

อยู่คนละด้าน --> trans-

403221-alkene

geometric isomers2
Geometric isomers ในแอลคีน
  • สองหมู่ที่ต่อกับอะตอมsp2-C เดียวกันแตกต่างกัน
  • หมู่ที่อยู่บนแต่ละ sp2-C ไม่เหมือนกันเลย
  • หมู่ที่มี priority สูงกว่าบนแต่ละ sp2-C

อยู่ด้านเดียวกัน --> Z- (Zusammen)

อยู่คนละด้าน --> E- (Entgegen)

E-2-chloro-2-pentene

Z-2-chloro-2-pentene

403221-alkene

slide6

E-2-pentene

Z-2-pentene

Z-3-chloro-3-hexene

E-3-chloro-3-hexene

E-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene

Z-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene

403221-alkene

slide7
สมบัติทางกายภาพ ของแอลคีนคล้ายกับแอลเคน
  • จุดเดือด
    • แอลคีนมีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
  • การละลาย
    • แอลคีนละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว
  • ความหนาแน่น
    • แอลคีนมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ

403221-alkene

slide8
การเตรียมแอลคีน

1. Dehydrohalogenation ของแอลคิลเฮไลด์ R-X

403221-alkene

slide9

สภาวะที่ใช้สำหรับ dehydrohalogenation แบบ E2

    • เบส KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) NaOC2H5/C2H5OH, NaOCH3/CH3OH
        • NaNH2/ NH3
    • อุณหภูมิสูง
    • ตัวทำละลาย C2H5OH, CH3OH

403221-alkene

slide10

Saytzeff rule

สำหรับปฏิกิริยา dehydrohalogenation จะได้ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่มากกว่า

เสถียรภาพของ alkene

R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > trans-RCH=CHR > cis-RCH=CHR > RCH=CH2 > H2C=CH2

403221-alkene

slide12

3. Dehydration ของแอลกอฮอล์ R-OH

กลไกปฏิกิริยา

อัตราเร็วของการเกิด dehydration : 3o > 2o > 1o R-OH

403221-alkene

slide13
4. Reduction ของแอลไคน์

Lindlar’s catalyst = Pd/CaCO3 หรืออาจใช้ Pd/BaSO4 หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้

403221-alkene

slide14
ปฏิกิริยาของแอลคีน

Addition

1. Hydrogenation

403221-alkene

slide15

Electrophile (E+) reagent ที่ขาดอิเล็กตรอน จะเข้าทำปฏิกิริยา กับสารตั้งต้นที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น

2. Electrophilic addition

2.1 addition of HX

Markovnikov addition H+ซึ่งเป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า

403221-alkene

slide17
2.2 addition of H2SO4

2.3 addition of H2O

403221-alkene

slide18
2.4 addition of X2

กลไกปฏิกิริยา

(anti-addition)

403221-alkene

slide19
2.5 addition of X2 + H2O

ปฏิกิริยาเติมแบบ anti-addition

Markovnikov (Br, Cl เป็น electrophile)

403221-alkene

slide22
2.7 addition of free radical (HBr + peroxide)

กลไกปฏิกิริยา (เติมแบบ anti-Markovnikov)

Br. radical เป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า

403221-alkene

slide24
3. Oxidation

3.1 hydroxylation

403221-alkene

slide26
แบบฝึกหัด
  • แสดงสูตรโครงสร้างของ a-pinene, A, B, C
  • แสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้

propene จาก propane

1-bromopropane จาก propane

t-butyl alcohol จาก 2-methylpropane

2-bromobutane จาก 1-bromobutane

403221-alkene