1 / 29

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

KARBOXYLOVÉ KYSELINY. - obsahují 1 či více KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - nejvyšší org. oxidační produkty uhlovodíků. KARBOXYLOVÉ KYSELINY. Dělení: typu uhlíkatého řetězce (ethanová, methanová, …) b) hybridního stavu atomu uhlíku (nasycené , nenasycené )

julio
Download Presentation

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KARBOXYLOVÉ KYSELINY - obsahují 1 či více KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin - nejvyšší org. oxidační produkty uhlovodíků

  2. KARBOXYLOVÉ KYSELINY • Dělení: • typu uhlíkatého řetězce • (ethanová, methanová, …) • b) hybridního stavu atomu uhlíku • (nasycené , nenasycené ) • c) počtu skupin COOH • (jednosytné-monokarboxylové, dvojsytné-dikarboxylové, …) • d) typu substituentu na R(aminokyseliny, halogenkyseliny, …) Jednoduchá vazba Dvojná,trojná vazba 2

  3. NÁZVOSLOVÍ (KK) • systematické – název uhlovodíku + ová kyselina • HCOOH methanovákyselina • CH3COOH ethanovákyselina • CH3CH2COOH propanovákyselina 2. název uhlovodíku (nepočítá se skup. COOH) + karboxylová kyselina C6H11COOH cyklohexankarboxylovákyselina 3

  4. Názvosloví karboxylových kyselin Pojmenujte karboxylové kyseliny: hexanová kyselina hexandiová kyselina butanová kyselina but-2-enová kyselina

  5. Karboxylové kyseliny s rozvětveným řetězcem 2 1 3 3 2 1 3 1 chybně!!! správně 2-methylpropanová kyselina = 2-methylpropanová kyselina

  6. NÁZVOSLOVÍ (KK) 3. triviální – od latin. názvu a) nasyc. alifatické monokarboxylové syst. triv. vzor. methanová mravenčí HCOOH ethanová octová CH3COOH propanová propionová C2H5COOH butanová máselná C3H7COOH pentanová valerová C4H9COOH hexadekanová palmitová C15H31COOH oktadekanová stearová C17H35COOH 6

  7. NÁZVOSLOVÍ (KK) 3. triviální – od latin. názvu b) nasyc. alifatické dikarboxylové etandiová šťavelová HOOC-COOH propandiová malonová HOOC-CH2COOH butandiová jantarová HOOC(CH2)2COOH pentandiová glutarová HOOC(CH2)3COOH hexandiová adipová HOOC(CH2)4COOH 7

  8. NÁZVOSLOVÍ (KK) 3. triviální – od latin. názvu c) nenasycené alifatické propenová akrylová CH2CHCOOH 2-metylpropenová metakrylová CH2=C(CH3)COOH cis-9-oktadecenová olejová C17H33COOH cis,cis-9,12-oktadekadienová linolová C17H31COOH cis-butendiová maleinová HOOC-CH=CH-COOH trans-butendiová fumarová 8

  9. NÁZVOSLOVÍ (KK) 3. triviální – od latin. názvu d) karbocyklické karboxylové benzenkarboxylová benzoová C6H5COOH 1,2-benzendikarboxylová ftalová 1,3-bezendikarboxylová izoftalová 1,4-benzendikarboxylová tereftalová 9

  10. NÁZVOSLOVÍ (KK) jednovazné i vícevazné zbytky, tzv. acyly: kyselina mravenčí formyl H-CO kyselina octová acetyl CH3-CO nebo z názvu příslušné kys.: kyselina ethanová ethanoyl CH3-CO Kyselina benzoová benzoyl C6H5-CO 10

  11. VLASTNOSTI (KK) • FYZIKÁLNÍ • do C3 ostře čpící (l) • od C4 více olejovité, páchnou • od C10 (s) bezbarvé, bez zápachu • Do C4 se mísí s vodou • Od C8 ve vodě téměř nerozpustné • T. varu vysoké (H můstky) • s více skupinami COOH krystalické, bezbarvé • COOH navázaná na arom. jádře – bez zápachu 11

  12. VLASTNOSTI (KK) H H • CHEMICKÉ • - dimery – díky H můstkům • - Silnější než uhličitá • - Slabší než anorg, kys. • OH sk. kyselejší díky přítomnosti karbonylu (s -I efektem) • (kyslík v karbonylu přitahuje e) 12

  13. VLASTNOSTI (KK) • CHEMICKÉ Sílu kyselin dle uhlov. zbytku a I efektu: • A ) Snižující sílu : • př. alkyl +I efekt • mravenčí > octová > propionová > 2,2-dimethylpropionová 13

  14. VLASTNOSTI (KK) • CHEMICKÉ Sílu kyselin dle uhlov. zbytku a I efektu: • B) Zvyšující sílu: • př. Substituent - I efekt • Trichloroctová > Dichloroctová > Chloroctová > Octová • C) Vyšší vzdálenost = vliv slábne • 2-chlorbutanová > 3-chlorbutanová > 4-chlorbutanová > butanová 14

  15. PŘÍPRAVA (KK) • OXIDACE • A ) ALKANŮ • B) ALKENŮ KMnO4 • C) Postranního řetězce aromátů • Z toluenu - kys. Benzoová • Z – p-xylenu – kys. Tereftalová • D) Primárních alkoholů KMnO4 • Primární alkohol – aldehyd - kk 15

  16. PŘÍPRAVA (KK) • OXIDACE • E ) AROMÁTŮ • F) ALDEHYDŮ 16

  17. REAKCE (KK) • NEUTRAPIZACE • s hydroxidem – vznik sůl a voda • Sůl hydrolyzuje - roztoky solí k.k. jsou tedy zásadité. • 2) ESTERIFIKACE • ANU- s alkoholem – vznik esteru a voda 17

  18. REAKCE (KK) • 3) Hydrolýza esterů • Opačná r za přít. katalyzátoru – kys. nebo hydr. – • v případě přít. alkalického hydroxidu = zmýdelnění • vznik mýdel z esterů vyšších k. kys. s glycerolem • (K+, Na+ - soli k. kys.) 4) DEKARBOXYLACE odštěpení oxidu uhličitého (CO2) z karboxylové skupiny. 18

  19. Víš, proč to pálí, když tě štípne mravenec? Mravenec má kyselinu mravenčí uloženou ve žlázách v zadečku. Po kousnutí ji vstříkne do rány, což způsobuje nepříjemné pálení. http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Fire_ants02.jpg

  20. VYUŽITÍ (KK) • KYSELINA MRAVENČÍ • V těle mravenců, vos, v listech kopřivy • Bez (l) ostrého zápachu, • Použití: konzervárenství • při barvení látek • dezinfekce • při zpracování kůže 20

  21. VYUŽITÍ (KK) 2) KYSELINA máselná Jako ester v másle Uvolnění při žluknutí (páchne) 21

  22. VYUŽITÍ (KK) 3) KYSELINA octová Štiplavě zapáchá 8% roztok = ocet Použití: konzervárenský pr. při výrobě léčiv, (acylpyrinu) její sůl na otoky 22

  23. VYUŽITÍ (KK) 4) KYSELINA acetylsalicylová = (acylpyrin) 23

  24. 5) KYSELINA askorbová = vitamin C 24

  25. Organické kyseliny v domácnosti Kys. citronová v citrusových plodech (symbolem E 330 konzervační látka) Kys. benzoová E 210 používá konzervaci potravin (hořčice). Kys. mléčná vzniká mléčným kvašením, např. při kysání zelí. Recept na šuměnku: Smíchej v misce trochu cukru, jedlé sody a kys. citronové. Směs nasyp do kelímku s vodou. Chuť závisí na vyváženém poměru všech složek. V příští hodině soutěž o nejlepší šuměnku ve třídě! k. citronová k. benzoová

  26. Vyšší mastné kyseliny 1 2 3 4 1 - součástí živ. tuků a rostl. olejů (obr. 1, 2). - vysoký počet C atomů. - V tucích kys. palmitová C15H31COOH kys. stearová C17H35COOH. součástí stearinu (obr.4) Součástí olejů kys. olejová C17H33COOH (obr. 3). Dlouhý řetězec = vyšší MK nerozpustné ve vodě. Úkol 7: Čím je způsobeno, že kyselina olejová má o dva atomy vodíkuméně než kyselina stearová? Kontrola: přítomnost dvojné vazby

  27. Užití vyšších mastných kyselin http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Candle-calendar.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Savon_de_Marseille.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Simulated_Napalm_Airstrike.jpg VMK a jejich deriváty : v potravinách, kosmetických výrobcích, mycích prostředcích a lešticích pastách. Úkol 8: Napiš podle obrázků, v jakých výrobcích se vyskytují vyšší mastné kyseliny nebo jejich deriváty: Kontrola: mýdla, šampony, svíčky,

  28. Výskyt organických kyselin Úkol 1: Napiš, v čem se vyskytují tyto organické kyseliny: Citronová, askorbová, mravenčí, acetylsalicylová, jablečná, octová, mléčná. Kontrola: Citrónová: citrón Askorbová: vitamín C, kiwi, citrón Mravenčí: těla mravenců Acetylsalicylová: aspirin Jablečná: jablka Octová: ocet Mléčná: kysané mléčné výrobky http://cs.wiktionary.org/wiki/Soubor:Lemon.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Fuji_apple.jpg

  29. Organické kyseliny v domácnosti Recept na šuměnku: Smíchej v misce trochu cukru, jedlé sody a kys.citronové. Směs nasyp do kelímku s vodou. Chuť závisí na vyváženém poměru všech složek. soutěž o nejlepší šuměnku ve třídě! k. citronová k. benzoová

More Related