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1. chimie-organique.net Découvrez la 18e édition (2009) du Cours de chimie organique de Paul Arnaud, entièrement refondue par Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et Nicolas Brosse ! Le livre fournit les bases essentielles à connaître en chimie organique (structure des molécules, nomenclature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afin d’aborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes)... En savoir plus sur le livre << Tous les photos-reportages de chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. La chromatographie surcouche mince : CCM Sommaire MATERIEL POUR LA CCM DEPOT DES ECHANTILLONS ELUTION D’UNE PLAQUE CCM REVELATION D’UNE PLAQUE CCM PAR LE RAYONNEMENT UV REVELATION CHIMIQUE D’UNE PLAQUE CCM BRULAGE D’UNE PLAQUE CCM

2. chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. Matériel pour la ccm La ccm est utilisée pour contrôler la nature des fractions obtenues par chromatographie sur colonne de silice. Dans la cuve à élution est placé l’éluant qui a permis la séparation sur colonne de silice. Il peut être constitué d’un solvant ou souvent d’un mélange de deux solvants : un polaire et un apolaire. La ccm peut également permettre le suivi d’une réaction. 3 2 1. Plaque ccm. Plaque en aluminium recouverte d'une fine épaisseur de silice 2. Pince aidant au dépôt de la plaque ccm dans la cuve à élution 1 3. Verre de montre 4. Cuve à élution contenant l'éluant 4 Photo J. Bodiguel, N. Brosse << Sommaire

3. chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. Dépôt des échantillons Plusieurs dépôts sont effectués sur une même plaque de silice. Ceux de références ainsi que les dépôts des fractions obtenues par chromatographie sur colonne de silice ou celui d’un milieu réactionnel s’il s’agit de suivre une réaction. Tous les échantillons sont déposés dilués dans un solvant à l’aide d’un microtube en verre appelé capillaire. 1 1. Capillaire servant au dépots des échantillons dilués Photo J. Bodiguel, N. Brosse << Sommaire

4. chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. Elution d’une plaque ccm Photo J. Bodiguel, N. Brosse Photo J. Bodiguel, N. Brosse La plaque repose dans la cuve quelques minutes afin de permettre à l’éluant de migrer par capillarité le long de la silice et d’entraîner ainsi les composés qui se séparent. L’éluant peut être composé par exemple d’un mélange correctement dosé d’acétate d’éthyle (polaire) et d’éther de pétrole (apolaire). Une fois les dépôts réalisés, la plaque est placée délicatement et verticalement dans la cuve à élution dont le fond est recouvert d’un faible volume d’éluant. La cuve est recouverte d’un verre de montre afin de la saturer en vapeur de solvant et d’assurer ainsi une bonne élution. << Sommaire

5. chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. Révélation d’une plaque ccm par le rayonnement UV Les tâches observées sous UV sont entourées au crayon avant de sortir la plaque de la chambre à révélation. Afin de visualiser les tâches incolores, une révélation aux UV est souvent pratiquée. Certains composés peuvent être ainsi observés. La plaque est déposée dans une chambre à révélation surmontée d’une lampe à UV. 2 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1. Chambre à révélation 2. Lampe UV << Sommaire

6. chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. Révélation chimique d’une plaque ccm Certains composés ne se révèlent pas sous UV. Dans ce cas une révélation chimique s’impose. Le révélateur peut être l’acide phosphomolybdique en solution dans l’éthanol contenant des traces d’acide sulfurique. La plaque est trempée rapidement dans ce mélange avant d’être soumise à la chaleur intense d’un décapeur thermique. Comme autres révélateurs, on trouve le diiode, l’acide sulfurique seul, une solution aqueuse de permanganate de potassium… Avant trempage dans le révélateur Après trempage rapide 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1. Acide phosphomolybdique << Sommaire

7. chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009. Brûlage d’une plaque ccm Les tâches n’apparaissent qu’après un traitement thermique de la plaque. Dans ce cas, le décapeur thermique est utilisé. Toutes les tâches situées au même niveau caractérisent un même composé. La plaque ici montrée provient de l’analyse ccm de fractions issues d’une séparation sur colonne de silice. Les quatre dernières fractions contenant le même composé peuvent donc être rassemblées. 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1. Décapeur thermique << Sommaire