reactividad de los compuestos organicos n.
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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. ALCANOS. Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que carecen de grupos funcionales y, por tanto, de enlaces polarizados. Energía de disociación (kcal/mol) de algunos enlaces. Ruptura homolítica u homólisis.

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Presentation Transcript
alcanos
ALCANOS
  • Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que carecen de grupos funcionales y, por tanto, de enlaces polarizados.

Energía de disociación (kcal/mol) de algunos enlaces

ruptura homol tica u hom lisis
Ruptura homolítica u homólisis
  • Es propia de dos átomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada átomo "se lleva" un electrón de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres.
  • Así se mide la Energía de Disociación.
ruptura heterol tica o heter lisis
Ruptura heterolítica o heterólisis
  • Es propia de dos átomos cuya electronegatividad es diferente. El átomo electronegativo "se lleva" los dos electrones de enlace: da lugar a iones. En general este proceso es menos costoso energéticamente que la ruptura homolítica.
observaciones
Observaciones…
  • Que un enlace sea fuerte (tenga una energía de disociación homolítica alta) no significa necesariamente que no sea reactivo, si sus electrones pueden polarizarse fácilmente y darse así una ruptura heterolítica.
  • Este es el caso de HCl, donde el enlace está fuertemente polarizado, pero no el de un alcano, donde la diferencia de electronegatividad entre carbono e hidrógeno es mucho más pequeña.
  • La ruptura heterolítica de enlaces en un alcano es extraordinariamente difícil.
  • Sin embargo, cuando existen funciones orgánicas apropiadas, la ruptura heterolítica de enlaces en el esqueleto carbonado de un compuesto orgánico puede ser  sumamente fácil.
pir lisis
Pirólisis.
  • Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
combusti n y halogenaci n
Combustión y Halogenación.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

estabilidad de los alquenos
Estabilidad de los alquenos.
  • Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno
s ntesis
Síntesis.
  • Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.

deshidrataci n y deshidrohalogenaci n
Deshidratación y Deshidrohalogenación.
  • Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido".
  • No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff.Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.
s ntesis de alquinos
Síntesis de alquinos.

Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:

  • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
  • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
alquilaci n de alquinos
Alquilación de alquinos.
  • Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.

s ntesis de haluros org nicos
Síntesis de haluros orgánicos

Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno.

A partir de alcoholes:

  • Reacciones
  • Deshalogenación
  • Deshidrohalogenación
compuestos organomet licos
Compuestos organometálicos
  • Los compuestos organometálicos presentan enlaces donde M es un metal .
s ntesis1
Síntesis
  • Siendo X es un halógeno.
  • La mejor reacción se produce cuando el halógeno es Yodo puesto que es el mejor grupo saliente.
reacciones de organomet licos
Reacciones de organometálicos
  • En los compuestos organolíticos y organometálicos el carbono que está enlazado al metal se puede considerar a todos los efectos como un carbanión , el cual puede tener dos comportamientos: base o nucleófilo.
  • Comportamiento como bases:
reacciones
Reacciones
  • Comportamiento como nucleófilos: