1 / 20

Seminar Biotechnologie

Seminar Biotechnologie. Application of microorganisms towards synthesis of chiral terpene derivatives Renata Kuriata-Adamusiak & Daniel Strub & Stanisław Lochyński Appl. Microbiol Biotechnol (2012) . Betreuer: Benjamen Stenger. Ammar Abdulmughni. Inhalt.

isi
Download Presentation

Seminar Biotechnologie

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Seminar Biotechnologie Applicationofmicroorganismstowardssynthesisofchiralterpene derivativesRenata Kuriata-Adamusiak & Daniel Strub & StanisławLochyńskiAppl. Microbiol Biotechnol (2012) Betreuer: Benjamen Stenger Ammar Abdulmughni

  2. Inhalt • Terpene: Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Biosynthese • Chemie vs. Biotechnolgoie: Taxol als Beispiel • Biotransformationen der Terpene in Mirkoorganismen: - Hydroxylierung - Epoxidierung - Baeyer-Villiger-Oxidation - Reduktion von Ketonen

  3. Terpene Isopren -Aromatisch riechende Substanzen - Flüchtig -Hohe Lipophilie -Geringe Wasserlöslichkeit -Geringe Anzahl an funktionelle Gruppen

  4. Anwendungen der Terpene • Phytoalexine • Phytohormone • Photosynthese, Zellwandsynthese • Pharmazeutika: Entzündungshemmer, Vitamine • Tumortherapie: Zerumbone, Taxol • Reinigungsmittel : Pinene, Limonene • Geschmakstoffe: Menthol • Duftstoffe: Geraniol

  5. Terpenbiosynthese Methylerythritol Phosphate (MEP) Mevalonatweg In Plastiden der Pflanzen , Verschiedene Bakterien und Algen In Eukaryoten und manchen Bakterien IPP DMAPP Isopentenylpyrophosphat Dimethylallylpyrophosphat IPP DMAPP

  6. Terpenbiosynthese

  7. Taxane • Vorkommen in der pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) • Taxol (Paclitaxel) in Tumortherapie • 2 bis 4 ausgewachsene Eiben sind nötig für eine Dosierung.

  8. Taxol in der chemischen Synthese Probleme: • Über 350 Taxoide sind bekannt • Sehr Komplexe Struktur: 35 bis 51 Schritte nötig Ausbeute von 0,4 % • Nebenreaktionen

  9. Taxol Biosynthese

  10. Biotechnologische Produktion von Taxol • In E. colie mit einer Ausbeute von 1 g/L MEP Terpenoidweg

  11. Selektive Biotransformation in Mikroorganismen • Hydroxylierung • Epoxidierung • Baeyer-Villiger Oxidation • Reduktion von Ketonen

  12. 1. (Stereoselektive) Hydroxylierung • Oxygenasen sind Biokatalysatoren für die Hydroxylierung • Molekular Sauerstoff als Oxidationsmittel • Cytochromes P450 • Rhizoctoniasolani ist ein weit verbreiteter Bodenpilz Snow blight Krankheit (-) Menthol

  13. 2. Epoxidierung • Oxidation der C-C Doppelbindung • Biokatalysatoren sind Oxygenase und Peroxidasen

  14. 2. Epoxidierung • (R)-Limonene Biotransformation Entzündungshemmend Parfümindustrie α- terpineol γ- terpinene Insektenabstoßend (R)- limonene cis-limonenoxide trans-limonenoxide

  15. 3. Baeyer-Villiger-Oxidation • (Baeyer- Villiger) Monooxygenase können Ketone mit hoher regio- und stereoselektivität oxidieren.

  16. 3. Baeyer-Villiger-Oxidation • Dihydrocarveol Biotransformation: Regio- und enantioselektivität

  17. 4. Reduktion von Ketonen • Alkoholdehydrogenasen (ADH) • Biotransformation von Carvon in Gongronellabutleri (R)- carvon Lebensmittelindustrie (S)- carvon Kosmetikindustrie

  18. Zusammenfassung • Terpene sind Naturstoffe mit vielen Anwendungen • Mevalonatweg oder Methylerythritol-Phosphate-Weg (MEP) liefern die Bausteine für Terpenbiosynthese • Durch Metabolic Engineering können gewünschte Biosynthesewege rekonstruiert • Verschiedene Enzyme können Terpene selektiv umsetzten

  19. Literatur • Applicationofmicroorganismstowardssynthesisofchiralterpenoid derivatives Renata; Kuriata-Adamusiak & Daniel Strub & StanisławLochyński • Historical and Recent Achievements in the Field of Microbial Degradation of Natural and Synthetic Rubber • Taxol: biosynthesis, moleculargenetics, andbiotechnologicalapplications; S. Jennewein · R. Croteau, • Terpenbiosynthese in Bakterien und Pflanzen; Werner Knoss , Phawnazte in unserer Zeit / 28. Jahrg. 1999 • Escherichia coli Isoprenoid Pathway Optimization for Taxol Precursor Overproduction; ParayilKumaranAjikumar et al.; Science 330, 70 (2010); • Metabolic engineering of taxadiene biosynthesis in yeast as a first step towards Taxol (Paclitaxel) production; Benedikt Engels a,1, Pia Dahmb,1, Stefan Jennewein; Metabolic Engineering 10 (2008) 201– 206

  20. Vielen Dank

More Related