Technologia wytwarzania monoglicerydów biologicznie czynnych kwasów tłuszczowych

1. Technologia wytwarzania monoglicerydów biologicznie czynnych kwasów tłuszczowych dr n. med. inż. Katarzyna Pytkowska1 prof. nzw dr inż. Jacek Arct1 dr inż. Tomasz Kobiela2 1Wyższa Szkoła Zawodowa Kosmetyki i Pielęgnacji Zdrowia 2Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej

2. Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe • Ważny biologicznie aktywny składnik czynny kosmetyków • Dobrze znany mechanizm działania: • Substrat do syntezy ceramidu EOS (stratum corneum) • Substrat do syntezy eikozanoidów (żywe warstwy naskórka) • Najważniejsze NNKT: • Kwas oktadekadienowy (linolowy), C18:2, n-6 • Kwas oktadekatrienowy (gamma-linolenowy, GLA), C18:3, n-6

3. Źródła GLA dla przemysłu kosmetycznego i farmaceutycznego • główne: • Nieprzetworzone oleje roślinne (triglicerydy) • INIC: Oenothera Biennis Oil, Borago Officinalis Oil, Ribes Nigrum Oil • o mniejszym znaczeniu: • Estry etylowe • Woski (np. INCI: Oleyl Linoleate)

4. Emolienty • triglicerydy: • Ograniczone możliwości penetracji s.c. – ograniczona biodostępność NNKT • Tworzenie tłustego filmu • Stosunkowo wysoki potencjał uszkadzania struktur cementu międzykomórkowego s.c. • monoglicerydy: • Mogą być dobrym źródłem NNKT • Wyższa biodostępność dermalna w porównaniu z triglicerydami • Ograniczenia klasycznej syntezy wielkotonażowej

5. Cel badań • Opracowanie przydatnej technologicznie metody syntezy baz kosmetycznych zawierających monoglicerydy i/lub inne estry GLA i/lub innych NNKT • Wykorzystanie oleju roślinnego jako głównego substratu

6. Założenia • Produkt powinien zawierać możliwie wysokie stężenie estrów GLA (NNKT) • Bezpośrednia transestryfikacja powinna być głównym mechanizmem syntezy • Warunki reakcji nie powinny sprzyjać izomeryzacji i/lub innym potencjalnie niekorzystnym reakcjom ubocznym kwasów wielonienasyconych. Rozwiązanie: wykorzystanie katalizy enzymatycznej • Ograniczenie wykorzystania rozpuszczalników organicznych

7. Wyniki • Metoda enzymatycznej bezpośredniej transestryfikacji olejów naturalnych bogatych w NNKT • Wysokie wydajności reakcji • Profil kwasów tłuszczowych identyczny z profilem wyjściowego oleju • Procesy bezrozpuszczalnikowe • Łagodne warunki reakcji (bez strat NNKT) • Po oddzieleniu enzymu produkt nie wymaga dalszego oczyszczania (może być zastosowany jako surowiec kosmetyczny) • Metoda może być podstawą procesu technologicznego

8. Zakres metody • Jako substraty mogą być zastosowane dowolne oleje roślinne oraz szeroki wachlarz alkoholi: gliceryna, niskocząsteczkowe alkohole alifatyczne, alkohole tłuszczowe, sterole, terpeny • Dla każdej grupy substratów została przeprowadzona optymalizacja enzymu oraz warunków prowadzenia procesu • Nie znaleziono warunków „uniwersalnych” pozwalających na prowadzenie procesu dla dowolnej pary olej/alkohol z równie wysoką wydajnością • Metoda jest przedmiotem patentów: PL 340894, PL 341193

9. Monoglicerydy GLA • Materiały • Substraty: Borago Officinalis Oil (Betuland, Poland), glicerol • Enzym: lipaza triglicerydowa (EC 3.1.1.3) • Rozpuszczalnik: brak

10. Monoglicerydy GLA

11. Monoglicerydy GLA • Mieszanina poreakcyjna po oddzieleniu enzymu jest gotową do użycia bazą kosmetyczną zawierającą 40-50% monoglicerydów w tym ok. 17% monoglicerydów GLA • Jest możliwe wzbogacenie układu w monoglicerydy GLA w cyklu następczych reakcji wydzielanych frakcji di- i triglicerydów

12. Saturated FA Di- and triunsaturated FA Monounsaturated FA

13. Ocena aplikacyjna

15. Skin moisturization (long term study) * p<0,05; Wilcoxon signed-rank test

16. Sensory evaluation * p<0,01, ** p<0,001; Wilcoxon signed-rank test

17. Ocena aplikacyjna • Wprowadzenie GLA do monoglicerydów zwiększa biodostępność • Kosmetyki zawierające monoglicerydy NNKT mają lepsze działanie nawilżające niż kosmetyki z triglicerydami bogatymi w GLA (olejem) • Ocena sensoryczna nie wykazała negatywnego wpływu na parametry kosmetyków

18. Dziękuję za uwagę!