1 / 18

ALCHINE

ALCHINE. CLASIFICARE. NOMENCLATURA. alchine = acetilene “an” → “in ă” C n H 2n-2 Radicali monovalenţi – alchinil. Structură. Proprietăţi caracteristice. Unghi valenţe = 180 o Lungime legătura triplă C Ξ C – 1,20 Å C Ξ C- H 1,08 Å

ilya
Download Presentation

ALCHINE

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALCHINE

  2. CLASIFICARE. NOMENCLATURA • alchine = acetilene • “an” → “ină” • Cn H2n-2 • Radicali monovalenţi – alchinil

  3. Structură. Proprietăţi caracteristice Unghi valenţe = 180o Lungime legătura triplă C ΞC – 1,20 Å C ΞC- H 1,08 Å Legătura ΞC- H din acetilenă şi alchinele marginale este polară, avand polul pozitiv la atomul de hidrogen iar cel negativ la atomul de carbon → atomul de hidrogen are caracter acid (pK a= 25)

  4. Metode de sinteză • Prin reacţii de eliminare • Eliminare de hidracid in 1,2-dihalogenoalcani Condiţii: baze tari, temperatură

  5. B. Eliminare de hidracizi din compuşi dihalogenaţi geminali • Condiţii: baze tari, temperatură

  6. 2. Obţinere prin reacţii de alchilare • A. Alchilarea 1-alchinelor cu compuşi halogenaţi

  7. B. Din compuşi organomagnezieni şi halogenuri de propargil

  8. C. Metode industriale • Acetilenă - din carbid şi apă • Obţinerea acetilenei din metan “arc electric”

  9. Proprietăţi fizice • Primii trei termeni – gazoşi • de la 2-butina – lichizi • Termenii superiori - solizi • Solubilitate: un volum de acetilenă se dizolvă într-un volum egal de apă la t şi p obişnuită!!!

  10. Proprietăţi chimice

  11. I. Reacţii de adiţie la legătura triplă • 1. Adiţie de hidrogen • a. Hidrogenare catalitică → alcani • H2 – catalizator (Ni, Pd, Pt) • b. Hidrogenare parţială → alchene (Lindlar) • Pd-Pb(OAc)2, / cis • Reactii stereoselective – se obtine predominant un izomer din mai multi posibili.

  12. 2. Adiţie de halogeni –solventiinerti • 3. Adiţie de hidracizi • condiţii: HgCl2, • 4. Adiţie de HCN • 5. Hidratarea alchenelor (r. Kucerov). Tautomerie enol-cetonă • condiţii: HgSO4, acizi • Izomerii care se deosebesc numai prin poziţia unui proton şi a unei perechi de electroni se numesc tautomeri.

  13. 5. Adiţie de acizi organici- cataliză acidă, Hg2+ • 6. Aditie de alcooli – eteri si acetali • II. Reacţii ale hidrogenului acid • A. Acetiluri ionice

  14. Aciditatea atomului de hidrogen • Bazicitatea anionilor:

  15. Reacţii ale acetilurilor ionice • R. cu compuşi halogenaţi • R. cu compusi carbonilici

  16. B. Acetiluri ale metalelor tranziţionale R. cu [Cu(NH3)2]Cl R. cu [Ag(NH3)2]OH

  17. III. Dimerizarea alchinelor r. cu HCl, HOH • IV. Trimerizarea alchinelor

  18. V. Oxidarea alchinelor • Cu oxidanţi slabi→ acid oxalic • Ardere → cantitate mare de căldură – 20000 C

More Related