1 / 7

4.1 ปฏิกิริยา1 o Aliphatic amine กับ HNO 2

OH. CH 3 CHCH 3. 4.ปฏิกิริยา Amine กับ nitrous acid(HNO 2 ). 4.1 ปฏิกิริยา1 o Aliphatic amine กับ HNO 2. Na NO 2 + H Cl. HNO 2. CH 3 CH 2 CH 2 - N H 2. Alcohol + Alkene +N 2. 0-5 0 C. ปฏิกิริยาแทนที่ (Substitution). CH 3 CH 2 CH 2 OH + N 2. ปฏิกิริยาจัดเรียงตัว

illias
Download Presentation

4.1 ปฏิกิริยา1 o Aliphatic amine กับ HNO 2

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. OH CH3CHCH3 4.ปฏิกิริยา Amine กับ nitrous acid(HNO2) 4.1 ปฏิกิริยา1oAliphatic amine กับ HNO2 NaNO2+ HCl HNO2 CH3CH2CH2-NH2 Alcohol + Alkene+N2 0-5 0C ปฏิกิริยาแทนที่ (Substitution) CH3CH2CH2OH + N2 ปฏิกิริยาจัดเรียงตัว ใหม่(rearangement) CH3CH=CH2 + H+ ปฏิกิริยากำจัด (Elimination)

  2. +HCl +NaCl NaNO2 HNO2 0-50C HO-N=O HO-N=O R-NH2 R-N=N-OH R-NH- + R-N=N กลไกปฏิกิริยาขั้นแรกจะได้ diazonium salt 1oAliphatic amine(R-NH2)ทำปฏิกิริยากับ nitrous acid(HNO2)ให้ diazonium salt(R-N2+) +H2O + OH- diazonium salt

  3. + -N=N + + CH3CH2CH2 CH3CH2CH2 HNO2 0-50C + - H H2O H2O + OH CH3CH CH3 CH3CHCH3 กลไกปฏิกิริยาขั้นที่ 2 การสลาย diazonium salt ให้ผลผลิต alcohol,alkene และ N2 CH3CH2CH2-NH2 CH3CH2CH2-NH2 diazonium salt + N2 2ocarbonium ion 1ocarbonium ion CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH

  4. + + -N=N NH2 NH2 N=N CuBr Cl OH Br I CN H CuCN CuCl HNO2 H3PO2 KI H2O 4.2 ปฏิกิริยา1o Aromatic amine กับ HNO2 NaNO2+HCl 0-5 0C diazonium salt

  5. 4.3 ปฏิกิริยาจับคู่ (Azo coupling) Diazonium salt ของ 1o Aromatic amine เป็น electrophile อย่างอ่อนสามารทำปฏิกิริยากับ สารประกอบอะโรเมติกที่ว่องไวต่อปฏิกิริยา เช่น Phenol หรือ Aniline ให้สารประกอบ Azo(Ph-N=N-Ph) เป็นสารที่ใช้ทำสีย้อมผ้า ปฏิกิริยาจับคู่ จะเกิดที่ตำแหน่ง para หรือ ortho ของหมู่-OH หรือ -NH2

  6. + + N=N H Azo compound N=N OH OH OH N=N H กลไกปฏิกิริยา Azo coupling ที่ตำแหน่ง para ของ Phenol Phenol Diazonium salt - H+ +

  7. ? ? 1. NaNO2 NaNO2 NaNO2 HCl HCl HCl 0-50c 0-50c 0-50c 2. H2O/heat ? ? NH2 NH2 NH2 HO3S H2O ? 3. CH3CH2CH2CH2-NH2 H NO2 ปฏิกิริยา 1o Aromatic amine กับ HNO2 ให้diazonium salt (Azo coupling) diazonium salt diazonium salt ปฏิกิริยาสลาย diazonium salt ปฏิกิริยา1o Aliphatic amine กับHNO2 ให้diazonium salt ปฏิกิริยาสลาย diazonium salt

More Related